α-D-ribofuranosyl-1-phosphate | 18646-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-ribofuranosyl-1-phosphate
• 英文别名: α-D-ribose-1-phosphate；ribose 1-phosphate；1-O-phosphono-alpha-D-ribofuranose；[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 18646-11-2
• 化学式: C₅H₁₁O₈P
• 分子量: 230.111
• InChiKey: YXJDFQJKERBOBM-TXICZTDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-ribofuranosyl-1-phosphate 在 水 作用下， 生成 beta-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  通过明显的核苷磷裂解平衡位移对1-磷酸戊糖水解的动力学分析**

  摘要：

  在此，我们报告了工具箱的新增功能，用于监视和量化戊糖-1-磷酸的水解衰减，已知该物质难以捉摸且难以量化。该信息描述了如何基于核苷和核苷的水解后平衡浓度的测量值，利用核苷磷酸解反应的明显平衡位移来计算戊糖-1-磷酸的水解损失。为了证明这种方法，我们评估了相对稳定的核糖-1-磷酸核糖在98°C的稳定性，并发现半衰期为1.8-11.7 h，具体取决于培养基的pH值。该方法可以扩展到其他糖磷酸酯和相关的反应系统，以量化无紫外线且难以检测的反应产物和中间体的稳定性。

  DOI：

  10.1002/cphc.202000901
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl dibenzyl phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 α-D-ribofuranosyl-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of α-D-ribofuranosyl alkylphosphonates — Putative substrate intermediates for the carbon–phosphorous lyase system

  摘要：

  碳磷裂解酶是一种存在于多种细菌中的多酶系统，其特点是能够水解多种未活化的烷基膦酸盐。α-D-Ribofuranosyl 烷基膦酸盐是碳磷裂解酶途径产生的潜在代谢中间产物。关键词：碳磷裂解酶；phn操作子；phnN；膦酸盐；三氯乙酰亚氨酸糖基供体；α-D-核呋喃糖基乙基膦酸盐。

  DOI：

  10.1139/v06-038

文献信息

• Tri-Cyclic Nucleobase Analogs and their Ribosides as Substrates of Purine-Nucleoside Phosphorylases. II Guanine and Isoguanine Derivatives
  作者：Stachelska-Wierzchowska、Wierzchowski、Górka、Bzowska、Wielgus-Kutrowska

  DOI：10.3390/molecules24081493

  日期：——

  displayed intense fluorescence in neutral aqueous medium, and so did the corresponding ribosylation products. By contrast, PNP from calf spleens exhibited only modest activity towards 1,N6-etheno-isoguanine; the remaining compounds were not ribosylated by this enzyme. The enzymatic ribosylation of 1,N6-etheno-isoguanine using two forms of calf PNP (wild type and N243D) and E. coli PNP (wild type and D204N)

  使用标准方法制备和纯化鸟嘌呤、O6-甲基鸟嘌呤和异鸟嘌呤的乙烯衍生物。在反向（合成）途径中，将标题化合物作为来自各种来源的嘌呤核苷磷酸化酶的潜在底物进行检测。发现 1,N2-乙烯-鸟嘌呤和 1,N6-乙烯-异鸟嘌呤是大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 的优良底物，而 O6-甲基-N2,3-乙烯-鸟嘌呤表现出中等活性与这种酶。后两种化合物在中性水性介质中显示出强烈的荧光，相应的核糖基化产物也是如此。相比之下，来自小牛脾脏的 PNP 对 1,N6-乙烯异鸟嘌呤仅表现出适度的活性；其余的化合物没有被这种酶核糖基化。1的酶促核糖基化，N6-乙烯异鸟嘌呤使用两种形式的小牛 PNP（野生型和 N243D）和大肠杆菌 PNP（野生型和 D204N）得到三种不同的产物，根据 NMR 分析和与异鸟苷产物的比较进行鉴定与氯乙醛反应，得到基本上单一的化合物，明确鉴定为 N9-核糖苷。以野生型大肠杆菌酶为催化剂
• The Peculiar Case of the Hyper‐thermostable Pyrimidine Nucleoside Phosphorylase from <i>Thermus thermophilus</i> **
  作者：Felix Kaspar、Peter Neubauer、Anke Kurreck

  DOI：10.1002/cbic.202000679

  日期：2021.4.16

  What? The pyrimidine nucleoside phosphorylase from Thermus thermophilus is an outlier among its peers. The enzyme is extremely stable and performs remarkably well in near‐boiling, cosolvent‐heavy media, but an apparent inhibition by nucleobases renders its performance in preparative applications rather subpar.

  什么？来自Thermus thermophilus的嘧啶核苷磷酸化酶是同类产品中的一个异常值。该酶非常稳定，在接近沸腾的助溶剂重介质中表现非常好，但核碱基的明显抑制使其在制备应用中的性能相当差。
• Chemical-enzymatic synthesis of 1-(β-D-arabinofuranosyl)thymine
  作者：A. I. Zinchenko、V. N. Barai、S. B. Bokut'、E. I. Kvasyuk、I. A. Mikhailopulo

  DOI：10.1007/bf00597671

  日期：1989.7

  oxidation of thiochrome with Beckman's mixture or KMnO 4 in the presence of sodium carbonate, in spite of the temperature and time of the reaction being varied within wide limits, (II) is formed in trace amounts. When thiochrome was oxidized with K2Cr207 in CH3COOH-(CH3CO)20 (4:1) (100°C, i-2 h) the yield of (II) increased, amounting to 20-30%. Oxothiochrome is also formed on the oxidation of (I) by

  在碳酸钠的存在下用贝克曼混合物或 KMnO 4 氧化硫铬，尽管反应的温度和时间在很宽的范围内变化，但会形成痕量的 (II)。当硫铬在 CH3COOH-(CH3CO)20 (4:1) (100°C, i-2 h) 中用 K2Cr2O7 氧化时，(II) 的产率增加，达到 20-30%。在碳酸钾存在下，(I) 被 H2O2 或碘氧化也可形成氧化硫色素。
• Site-Selective Ribosylation of Fluorescent Nucleobase Analogs Using Purine-Nucleoside Phosphorylase as a Catalyst: Effects of Point Mutations
  作者：Alicja Stachelska-Wierzchowska、Jacek Wierzchowski、Agnieszka Bzowska、Beata Wielgus-Kutrowska

  DOI：10.3390/molecules21010044

  日期：——

  Enzymatic ribosylation of fluorescent 8-azapurine derivatives, like 8-azaguanine and 2,6-diamino-8-azapurine, with purine-nucleoside phosphorylase (PNP) as a catalyst, leads to N9, N8, and N7-ribosides. The final proportion of the products may be modulated by point mutations in the enzyme active site. As an example, ribosylation of the latter substrate by wild-type calf PNP gives N7- and N8-ribosides

  荧光 8-氮杂嘌呤衍生物，如 8-氮杂鸟嘌呤和 2,6-二氨基-8-氮杂嘌呤，以嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 作为催化剂进行酶促核糖基化，产生 N9、N8 和 N7-核糖苷。产物的最终比例可以通过酶活性位点的点突变来调节。例如，野生型小牛 PNP 对后一种底物的核糖基化产生 N7 和 N8 核糖苷，而 N243D 突变体指导 N9 和 N7 位的核糖基取代。相同的突变体允许合成荧光 N7-β-d-核糖基-8-氮鸟嘌呤。大肠杆菌 PNP 的突变形式 D204N 也可用于获得 8-氮杂腺嘌呤和 2,6-二氨基-8-氮杂嘌呤的非典型核糖苷。8-氮杂嘌呤的 N7-和 N8-核糖苷可用于分析，如 N7-β-d-核糖基-2,6-二氨基-8-氮杂嘌呤所示，
• N6-Acetyl-2′,3′,5′-tri-O-acetyladenosine; A Convenient, ‘Missed Out’ Substrate for Regioselective N6-Alkylations
  作者：Sergey Mikhailov、Vitali Tararov、Svetlana Kolyachkina、Cyril Alexeev

  DOI：10.1055/s-0030-1260090

  日期：2011.8

  A simple and efficient route to N 6-acetyl-2′,3′,5′-tri-O-acetyladenosine (1) was developed based on selective N-deacetylation of pentaacetylated adenosine 2 with methanol at room temperature in the presence of imidazole. Preparative synthesis of 1 was elaborated utilizing a crude mixture of 2 and 1 which is produced by reaction of adenosine with acetic anhydride in pyridine at elevated temperatures

  在咪唑存在下，在室温下用甲醇对五乙酰基腺苷2进行选择性的N-脱乙酰基化反应，建立了一种简单有效的N 6-乙酰基2'，3'，5'- tri - O-乙酰腺苷（1）路线。 。利用2和1的粗混合物，通过腺苷与乙酸酐在吡啶中在升高的温度下反应制备的混合物，详细说明了1的制备合成。从腺苷开始，总产率为1，为80-85％。结果表明1是选择性N 6的便捷底物-烷基化。该研究揭示了在1与活化的烷基卤化物的碱促进反应和1与醇的光延反应中相同的区域选择性。制备了一系列的N 6-烷基腺苷5a - f。通过使用核苷磷酸化酶和碱性磷酸酶的组合对母体核苷衍生物5b，d，e进行酶促转化来制备细胞分裂素6b，d，e。 细胞分裂素-腺苷衍生物-N 6-烷基化-区域选择性-Mitsunobu反应-核苷磷酸化酶