(oxoazetidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione | 75244-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (oxoazetidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 3-Phthalimido-2-azetidinone；2-(2-oxoazetidin-3-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 75244-92-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: OEPHESHJCMSUMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (oxoazetidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氨基-2-氮杂啶酮
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Catalyzed Oxidation of 3-Amino-β-Lactams

  摘要：

  3-氨基氮杂环丁烷-2-酮在AcOOH和钌碳催化剂的作用下转化为相应的4-乙酰氧基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-941
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 ammonium cerium(IV) nitrate 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 臭氧 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (oxoazetidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  简明合成4-未取代的氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化下，4-乙酰氧基-β-内酰胺与氢化硅烷反应生成4-未取代的-β-内酰胺，收率好至极佳。

  DOI：

  10.1039/c39870001743

文献信息

• [EN] CEPHEM COMPOUNDS WITH LATENT REACTIVE GROUPS AND METHODS OF USING AND MAKING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CÉPHÈMES COMPRENANT DES GROUPES RÉACTIFS LATENTS ET MÉTHODES D'UTILISATION ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE CEUX-CI
  申请人：SUTTON LARRY D

  公开号：WO2020206381A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present application provides novel cephem, penem, and monobactam compounds that exhibit antibiotic activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria, as well as compositions comprising these compounds and methods of using these compounds and compositions to treat bacterial infections.

  本申请提供了新型头孢菌素、青霉素类和单环内酰胺化合物，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均表现出抗生素活性，以及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• 2-Oxoazetidine derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0052299A1

  公开（公告）日：1982-05-26

  2-Oxoazetidine derivatives represented by the formula; wherein R1 stands for phthalimido group, benzyloxycarbonylamino group, a halogen on an alkyl group which may have hydroxyl group, R2 stands for hydrogen, an alkyl group, an alkylthio group or an arylthio group, and R3 and R4 independently stand for an acyl group or cyano group, and a method of preparing them, which is shown by the following reaction scheme; wherein R5 stands for a carboxyl-protective group, and R1, R2, R3 and R4 are of the same meanings as defined above. This compound (I) can be utilized as intermediates for carba-2-penem compounds having excellent anti-bactena activity and β-lactamase inhibitory activity.

  2-氧氮杂环丁烷衍生物，由式表示； 其中 R1 代表酞酰亚胺基、苄氧羰基氨基、可带有羟基的烷基上的卤素，R2 代表氢、烷基、烷硫基或芳硫基，R3 和 R4 独立地代表酰基或氰基，其制备方法由以下反应方案所示； 其中 R5 代表羧基保护基团，R1、R2、R3 和 R4 的含义与上述定义相同。 该化合物（I）可用作具有优异抗菌活性和β-内酰胺酶抑制活性的卡巴-2-青霉烯化合物的中间体。
• Verfahren zur Herstellung von optisch einheitlichen Azetidinonen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0138113A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  Die optisch einheitlichen Azetidinone der allgemeinen Formel worin R Benzyl, β-(Trimethylsilyl)-nideres Alkyl oder β-Halogen-niederes Alkyl, R' eine leicht abspaltbare Schutzgruppe, R2 einen niederen, gegebenenfalls ein Sauerstoffatom enthaltenden, über ein Kohlenstoffatom verknüpften Kohlenwasserstoffrest und R3 einen niederen, über ein Kohlenstoffatom verknüpften Kohlenwasserstoffrest bedeuten, wobei R2 und R3 miteinander auch zu einem Ring verknüpft sein können, sind wertvolle Zwischenprodukte für die Gewinnung von antimikrobiell wirksamen β-Lactam-Antibiotika und können hergestellt werden, indem man ein Alkalimetallsalz einer Carbonsäure der allgemeinen Formel worin R obige Bedeutung besitzt, mit einer optisch einheitlichen Verbindung der allgemeinen Formel worin R', R2 und R3 obige Bedeutung besitzen, in Gegenwart einer Base und eines Sulfonsäurechlorids der allgemeinen Formel worin R4 Phenyl, niederes Alkylphenyl, Halogenphenyl, niederes Alkyl oder Halogen-niederes Alkyl bedeutet, umsetzt.

  通式如下的光学均匀氮杂环丁酮 其中 R 是苄基、β-（三甲基硅基）-低级烷基或 β-卤代-低级烷基，R'是易裂解的保护基，R2 是低级烃基，其中可能含有一个氧原子，并通过一个碳原子相连，R3 是低级烃基，通过一个碳原子相连，R2 和 R3 也可以相互连接形成一个环、 是生产具有抗菌活性的 β-内酰胺类抗生素的重要中间体，可通过与通式如下的羧酸的碱金属盐反应制备 其中 R 具有上述含义，可与通式为光学均匀的化合物反应制备 其中 R'、R2 和 R3 如上定义，在碱和通式磺酸氯化物存在下反应 其中 R4 为苯基、低级烷基苯基、卤代苯基、低级烷基或卤代低级烷基。
• Novel 6-amido-1-methyl-2-(substituted-thio)-carbapenems
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0350210A2

  公开（公告）日：1990-01-10

  New antibacterial 6-amido-1-methyl-2-(substituted-thio)-carbapenems and process for their synthesis involving new azetidinone intermediates.

  新型抗菌 6-氨基-1-甲基-2-(取代-硫代)-碳青霉烯类以及涉及新氮杂环丁酮中间体的合成工艺。
• Novel spirocyclic 6-amido-carbapenems
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0381534A1

  公开（公告）日：1990-08-08

  New antibacterial spirocyclic 6-amido carbapenems and a process for their synthesis through novel intermediates is disclosed.

  公开了新型抗菌螺环 6-氨基碳青霉烯类化合物及其通过新型中间体合成的工艺。