2-deoxyribose-1-phosphate | 17039-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxyribose-1-phosphate
• 英文别名: 2-deoxy-alpha-D-ribose 1-phosphate；[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 17039-17-7
• 化学式: C₅H₁₁O₇P
• 分子量: 214.112
• InChiKey: KBDKAJNTYKVSEK-VPENINKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxyribose-1-phosphate 、 胞嘧啶 在 purine nucleoside phosphorylase 作用下， 反应 20.0h， 以57.5%的产率得到2'-脱氧胞嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  8-Azapurines 和 8-Aza-7-deazapurines 的 2'-Deoxy-β-d-核糖核苷的酶法合成

  摘要：

  已经研究了 8-氮杂嘌呤和 8-氮杂-7-脱氮嘌呤 2'-脱氧核糖核苷的酶促合成。已使用两种方法：(i) 使用 2'-脱氧鸟苷、2'-脱氧胞苷、2'-脱氧尿苷和 2'-脱氧胸苷作为 2-脱氧-d-呋喃核糖供体和重组大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 的转糖基化) 作为生物催化剂，以及 (ii) 使用重组大肠杆菌核糖激酶 (RK)、磷酸戊糖变位酶 (PPM) 和 PNP 作为生物催化剂，从 2-脱氧-d-核糖和核碱基一锅法合成。除了 2-amino-8-aza-6-chloro-7-deazapurine 外，所有研究的碱基都观察到了良好的底物活性，由于碱基的溶解度非常低和 C6 的部分替代，它以中等产率提供了所需的 N 9-核苷-氯原子并与羟基形成核苷。E. Ser90 Oγ 的参与。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290679
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 disodium hydrogenphosphate 、 nucleosidphosphorylase-substance 、 水 作用下， 生成 2-deoxyribose-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Tarr, Canadian Journal of Biochemistry and Physiology, 1958, vol. 36, p. 517,522, 523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Peculiar Case of the Hyper‐thermostable Pyrimidine Nucleoside Phosphorylase from <i>Thermus thermophilus</i> **
  作者：Felix Kaspar、Peter Neubauer、Anke Kurreck

  DOI：10.1002/cbic.202000679

  日期：2021.4.16

  What? The pyrimidine nucleoside phosphorylase from Thermus thermophilus is an outlier among its peers. The enzyme is extremely stable and performs remarkably well in near‐boiling, cosolvent‐heavy media, but an apparent inhibition by nucleobases renders its performance in preparative applications rather subpar.

  什么？来自Thermus thermophilus的嘧啶核苷磷酸化酶是同类产品中的一个异常值。该酶非常稳定，在接近沸腾的助溶剂重介质中表现非常好，但核碱基的明显抑制使其在制备应用中的性能相当差。
• Bio-catalytic synthesis of unnatural nucleosides possessing a large functional group such as a fluorescent molecule by purine nucleoside phosphorylase
  作者：Akihiko Hatano、Hiroyuki Wakana、Nanae Terado、Aoi Kojima、Chisato Nishioka、Yu Iizuka、Takuya Imaizumi、Sanae Uehara

  DOI：10.1039/c9cy01063g

  日期：——

  large functional fluorescent group, 5-(coumarin-7-oxyhex-5-yn) uracil (C4U). Conversion to 2′-deoxy-[5-(coumarin-7-oxyhex-5-yn)] uridine (dRC4U) was drastically enhanced by DMSO addition. Docking simulations between dRC4U and E. coli PNP (PDB 3UT6) showed the uracil moiety in the active-site pocket of PNP with the fluorescent moiety at the entrance of the pocket. Thus, the bulky fluorescent moiety has little

  非天然核苷作为潜在的诊断工具，药物和功能分子引起了人们的兴趣。然而，难以以高收率和β-区域选择性将非天然核碱基偶联至核糖的1'-位置。嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC2.4.2.1）是一种代谢酶，可在磷酸缓冲液中以100％α-选择性催化肌苷向核糖-1α-磷酸和游离次黄嘌呤的转化。我们探讨了PNP是否可用于合成非天然核苷。PNP催化作为核糖供体的胸腺嘧啶核苷与嘌呤的反应生成2'-deoxynebularine（3，β形式）的转化率很高（80％）。它还催化胸腺嘧啶的磷酸化，并以中等产率（52-73％）将核苷的5-位被卤素原子取代的嘧啶碱基引入核糖的1'-位，表明它显示出较弱的选择性。对于庞大的嘌呤底物[例如6-（N，N，N-二丙基氨基）]，产率较低，但是添加极性溶剂例如二甲基亚砜（DMSO）将产率提高至74％。PNP还催化胸腺嘧啶与具有较大功能性荧光基团的尿嘧啶（5-香豆素-7-oxyhex-5
• Transition State Analysis of Thymidine Hydrolysis by Human Thymidine Phosphorylase
  作者：Phillip A. Schwartz、Mathew J. Vetticatt、Vern L. Schramm

  DOI：10.1021/ja105041j

  日期：2010.9.29

  enzymatically from glucose or (deoxy)ribose, and intrinsic KIEs were used to interpret the transition state structure. KIEs from [1'-(14)C]-, [1-(15)N]-, [1'-(3)H]-, [2'R-(3)H]-, [2'S-(3)H]-, [4'-(3)H]-, and [5'-(3)H]dTs provided values of 1.033 ± 0.002, 1.004 ± 0.002, 1.325 ± 0.003, 1.101 ± 0.004, 1.087 ± 0.005, 1.040 ± 0.003, and 1.033 ± 0.003, respectively. Transition state analysis revealed a stepwise

  人胸苷磷酸化酶 (hTP) 负责胸苷 (dT) 稳态，其作用促进血管生成。在没有磷酸盐的情况下，hTP 催化 dT 的缓慢水解脱嘧啶，产生胸腺嘧啶和 2-脱氧核糖 (dRib)。其过渡态使用多重动力学同位素效应 (KIE) 测量进行表征。富含同位素的胸苷由葡萄糖或（脱氧）核糖酶促合成，内在 KIE 用于解释过渡态结构。来自 [1'-(14)C]-、[1-(15)N]-、[1'-(3)H]-、[2'R-(3)H]-、[2'S-( 3)H]-、[4'-(3)H]- 和 [5'-(3)H]dTs 提供的值为 1.033 ± 0.002、1.004 ± 0.002、1.325 ± 0.003、1.101 ± 0.004、± 1.085 、 1.040 ± 0.003 和 1.033 ± 0.003。过渡态分析揭示了一种逐步机制，即早期形成的 2-脱氧核糖化以及水分子对高能中间体的亲核攻击的更高能量
• Enzymatic synthesis and phosphorolysis of 4(2)-thioxo- and 6(5)-azapyrimidine nucleosides by <i>E. coli</i> nucleoside phosphorylases
  作者：Vladimir A Stepchenko、Anatoly I Miroshnikov、Frank Seela、Igor A Mikhailopulo

  DOI：10.3762/bjoc.12.254

  日期：——

  The trans-2-deoxyribosylation of 4-thiouracil (^4SUra) and 2-thiouracil (^2SUra), as well as 6-azauracil, 6-azathymine and 6-aza-2-thiothymine was studied using dG and E. coli purine nucleoside phosphorylase (PNP) for the in situ generation of 2-deoxy-α-D-ribofuranose-1-phosphate (dRib-1P) followed by its coupling with the bases catalyzed by either E. coli thymidine (TP) or uridine (UP) phosphorylases. ^4SUra revealed satisfactory substrate activity for UP and, unexpectedly, complete inertness for TP; no formation of 2’-deoxy-2-thiouridine (^2SUd) was observed under analogous reaction conditions in the presence of UP and TP. On the contrary, ^2SU, ^2SUd, ^4STd and ^2STd are good substrates for both UP and TP; moreover, ^2SU, ^4STd and 2’-deoxy-5-azacytidine (Decitabine) are substrates for PNP and the phosphorolysis of the latter is reversible. Condensation of ^2SUra and 5-azacytosine with dRib-1P (Ba salt) catalyzed by the accordant UP and PNP in Tris∙HCl buffer gave ^2SUd and 2’-deoxy-5-azacytidine in 27% and 15% yields, respectively. 6-Azauracil and 6-azathymine showed good substrate properties for both TP and UP, whereas only TP recognizes 2-thio-6-azathymine as a substrate. 5-Phenyl and 5-tert-butyl derivatives of 6-azauracil and its 2-thioxo derivative were tested as substrates for UP and TP, and only 5-phenyl- and 5-tert-butyl-6-azauracils displayed very low substrate activity. The role of structural peculiarities and electronic properties in the substrate recognition by E. coli nucleoside phosphorylases is discussed.

  对4-硫代尿嘧啶（4S-Ura）和2-硫代尿嘧啶（2S-Ura），以及6-氮杂尿嘧啶、6-氮杂胸腺嘧啶和6-氮杂-2-硫代胸腺嘧啶进行了研究，使用dG和E. coli嘌呤核苷酸磷酸化酶（PNP）进行原位生成2-脱氧-α-D-核糖呋喃糖-1-磷酸（dRib-1P），然后通过E. coli胸腺嘧啶（TP）或尿嘧啶（UP）磷酸化酶催化其与碱基的结合。4S-Ura对UP显示了令人满意的底物活性，而对TP意外地完全不活化；在UP和TP存在的类似反应条件下未观察到2'-脱氧-2-硫代尿苷（2S-Ud）的形成。相反，2S-U、2S-Ud、4S-Td和2S-Td对UP和TP都是良好的底物；此外，2S-U、4S-Td和2'-脱氧-5-氮杂胞嘧啶（Decitabine）是PNP的底物，后者的磷酸解反应是可逆的。在Tris∙HCl缓冲液中，由相应的UP和PNP催化的2S-Ura和5-氮杂胞嘧啶与dRib-1P（Ba盐）的缩合反应分别产生了27％和15％的2S-Ud和2'-脱氧-5-氮杂胞嘧啶。6-氮杂尿嘧啶和6-氮杂胸腺嘧啶对TP和UP都表现出良好的底物特性，而只有TP能识别2-硫代-6-氮杂胸腺嘧啶作为底物。对6-氮杂尿嘧啶及其2-硫代衍生物的5-苯基和5-叔丁基衍生物进行了UP和TP底物的测试，只有5-苯基和5-叔丁基-6-氮杂尿嘧啶显示出非常低的底物活性。讨论了结构特异性和电子性质在E. coli核苷酸磷酸化酶底物识别中的作用。
• The role of phosphate in the action of thymidine phosphorylase inhibitors: Implications for the catalytic mechanism
  作者：Harsh V. Jain、Roshni Rasheed、Thomas I. Kalman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.076

  日期：2010.3

  5-fluoro-6-[(2-aminoimidazol-1-yl)methyl]uracil (AIFU), a potent inhibitor of thymidine phosphorylase (TP) with Ki-values of 11 nM (ecTP) and 17 nM (hTP), are described. Kinetic studies established that the type of inhibition of TP by AIFU is uncompetitive with respect to inorganic phosphate (or arsenate). The results obtained suggest that AIFU and other zwitterionic thymine analog inhibitors of TP act as transition

  设计和合成5-氟-6-[（2-氨基咪唑-1-基）甲基]尿嘧啶（AIFU），一种有效的胸苷磷酸化酶（TP）抑制剂，K i值为11 nM（ecTP）和17描述了nM（hTP）。动力学研究表明，AIFU对TP的抑制类型相对于无机磷酸盐（或砷酸盐）是没有竞争性的。获得的结果表明，爱富和TP充当过渡态类似物的其它两性离子胸腺嘧啶类似物抑制剂，模仿阴离子胸腺嘧啶离去基团，与一个S一致Ñ 2型催化机制，并且可以通过质子化侧链的酶结合锚定通过静电和氢键相互作用产生磷酸根。