thymidine 3',5'-cyclic monophosphate | 62906-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: thymidine 3',5'-cyclic monophosphate
• 英文别名: thymidine 3',5'-cyclic phosphate；1-[(4aR,6R,7aS)-2-oxido-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 62906-33-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₇P
• 分子量: 303.188
• InChiKey: QSJFDOVQWZVUQG-XLPZGREQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymidine 3',5'-cyclic monophosphate 在 human phosphodiesterase 5A₁ 、 potassium chloride 、 sodium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 96.0h， 生成 胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  用酶促和热不稳定磷酸盐保护基团掩蔽的核苷 3',5'-环磷酸三酯的合成和稳定性

  摘要：

  已知经过适当保护的结构修饰核苷 3',5'-环状单磷酸酯具有抗病毒活性。出于这个原因，核苷 3',5'-环状磷酸酯的直接合成被三个不同的酶促可去除基团保护，即。3-乙酰氧基-2,2-双（乙氧基羰基）丙基（在 1 和 4 中）、4-乙酰硫基-2,2-二甲基-3-氧丁基（在 2 中）和 4-（叔丁基二硫烷基）-2,2描述了-二甲基-3-氧代丁基（3 个）基团。通过反相 HPLC 监测在 pH 7.5 和 37°C 下这些保护基团的去除情况。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403227
• 作为产物：
  描述：

  thymidine 3',5'-cyclic O-3-acetyloxy-2,2-bis(ethoxycarbonyl)propyl phosphate 在 porcine liver esterase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 thymidine 3',5'-cyclic monophosphate
  参考文献：
  名称：

  用酶促和热不稳定磷酸盐保护基团掩蔽的核苷 3',5'-环磷酸三酯的合成和稳定性

  摘要：

  已知经过适当保护的结构修饰核苷 3',5'-环状单磷酸酯具有抗病毒活性。出于这个原因，核苷 3',5'-环状磷酸酯的直接合成被三个不同的酶促可去除基团保护，即。3-乙酰氧基-2,2-双（乙氧基羰基）丙基（在 1 和 4 中）、4-乙酰硫基-2,2-二甲基-3-氧丁基（在 2 中）和 4-（叔丁基二硫烷基）-2,2描述了-二甲基-3-氧代丁基（3 个）基团。通过反相 HPLC 监测在 pH 7.5 和 37°C 下这些保护基团的去除情况。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403227

文献信息

• Synthesis and Properties of<i>S</i>,<i>S</i>-Diaryl Thymidine Phosphorodithioates
  作者：Mitsuo Sekine、Ken Hamaoki、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.54.3815

  日期：1981.12

  Appropriately protected or unprotected S,S-diphenyl thymidine 3′- or 5′-phosphorodithioates and S,S-bis(4-methoxyphenyl) thymidine 3′- or 5′-phosphorodithioates were successfully prepared by the reaction of the thymidine derivatives with cyclohexylammonium S,S-diaryl phosphorodithioates in the presence of 2,4,6-triisopropylbenzene-sulfonyl chloride (TPS). Stabilities of the thymidylic compounds under

  通过胸苷衍生物与环己基铵的反应，成功制备了适当保护或未保护的 S,S-二苯基胸苷 3'-或 5'-二硫代磷酸酯和 S,S-双（4-甲氧基苯基）胸苷 3'-或 5'-二硫代磷酸酯S,S-二芳基二硫代磷酸酯在 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 (TPS) 存在下。详细描述了胸苷酸化合物在酸性或碱性条件下的稳定性。还描述了与寡胸苷酸的合成有关的在中性条件下对一个或两个芳硫基进行脱保护的几种方法。通过使用双（4-甲氧基苯硫基）磷酰基，可以高产率合成二胸苷和三胸苷。
• Kinetic and Theoretical Studies on the Mechanism of Alkaline Hydrolysis of DNA
  作者：Naoya Takeda、Masahiko Shibata、Nobuo Tajima、Kimihiko Hirao、Makoto Komiyama

  DOI：10.1021/jo000323d

  日期：2000.7.1

  hydrolysis of thymidine 3'-monophosphate esters (including thymidylyl(3'-5')thymidine (Tp-OT)) monotonically decrease as the leaving groups get poorer. According to the theoretical calculation in which the solvent effects are incorporated, no intermediate is formed in the course of the reaction. In the alkaline hydrolysis of the activated Tp-OT analogues having good leaving groups, the 3',5'-cyclic monophosphate

  通过动力学分析和密度泛函理论计算研究了碱水解DNA的反应机理。胸苷3'-单磷酸酯（包括胸苷基（3'-5'）胸苷（Tp-OT））的水解速率随着离去基团的变差而单调降低。根据结合了溶剂作用的理论计算，在反应过程中没有形成中间体。在具有良好离去基团的活化的Tp-OT类似物的碱性水解中，通过5'-烷氧基离子通过分子内攻击同时形成了胸苷的3'，5'-环单磷酸。但是，在天然二核苷酸的水解中，不会发生这种副反应，因为由于构象约束而不能形成导致其贫穷的离开群体离开的过渡状态。对磷酸二甲酯及其O（桥基）-> S取代类似物水解的理论分析支持了这些观点。
• Oivanen, Mikko; Varila, Jaana; Hankamaki, Teemu, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S26 - S29
  作者：Oivanen, Mikko、Varila, Jaana、Hankamaki, Teemu、Koole, Leo H.、Lonnberg, Harri

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Stability of Nucleoside 3′,5′-Cyclic Phosphate Triesters Masked with Enzymatically and Thermally Labile Phosphate Protecting Groups
  作者：Vyankat A. Sontakke、Vaishali S. Shinde、Harri Lönnberg、Mikko Ora

  DOI：10.1002/ejoc.201403227

  日期：2015.1

  Appropriately protected structurally modified nucleoside 3′,5′-cyclic monophosphates are known to show antiviral activity. For this reason, a straightforward synthesis of nucleoside 3′,5′-cyclic phosphates protected with three different enzymatically removable groups, viz. 3-acetyloxy-2,2-bis(ethoxycarbonyl)propyl (in 1 and 4), 4-acetylthio-2,2-dimethyl-3-oxobutyl (in 2), and 4-(tert-butyldisulfanyl)-2

  已知经过适当保护的结构修饰核苷 3',5'-环状单磷酸酯具有抗病毒活性。出于这个原因，核苷 3',5'-环状磷酸酯的直接合成被三个不同的酶促可去除基团保护，即。3-乙酰氧基-2,2-双（乙氧基羰基）丙基（在 1 和 4 中）、4-乙酰硫基-2,2-二甲基-3-氧丁基（在 2 中）和 4-（叔丁基二硫烷基）-2,2描述了-二甲基-3-氧代丁基（3 个）基团。通过反相 HPLC 监测在 pH 7.5 和 37°C 下这些保护基团的去除情况。