1,4-二氯戊烷. | 626-92-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,4-二氯戊烷.
• 英文名称: 1,4-dichloropentane
• 英文别名: 1,4-Dichlor-pentan
• CAS: 626-92-6
• 化学式: C₅H₁₀Cl₂
• mdl: MFCD19231980
• 分子量: 141.04
• InChiKey: IJZUPZAYWWVHIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -75.05°C (estimate)
• 沸点：
  162°C
• 密度：
  1.0699
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 保留指数：
  959;959

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氯戊烷. 在 potassium carbonate 作用下， 生成 1,4-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  Lemke; Tischtschenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 1995,1998

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 1,4-二氯戊烷.
  参考文献：
  名称：

  Froebe; Hochstetter, Monatshefte fur Chemie, 1902, vol. 23, p. 1090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical and Selective sp ³ C−H Bond Chlorination via Aminium Radicals
  作者：Alastair J. McMillan、Martyna Sieńkowska、Piero Di Lorenzo、Gemma K. Gransbury、Nicholas F. Chilton、Michela Salamone、Alessandro Ruffoni、Massimo Bietti、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202100030

  日期：2021.3.22

  also the fine‐tuning of physicochemical and biological properties of drugs, agrochemicals and polymers. We report here a general and practical photochemical strategy enabling the site‐selective chlorination of sp3 C−H bonds. This process exploits the ability of protonated N‐chloroamines to serve as aminium radical precursors and also radical chlorinating agents. Upon photochemical initiation, an efficient

  将氯原子引入有机分子对于工业化学品的制造、先进合成中间体的精制以及药物、农用化学品和聚合物的物理化学和生物特性的微调至关重要。我们在这里报告了一种通用且实用的光化学策略，能够实现 sp 3 C−H 键的位点选择性氯化。该过程利用了质子化的N-氯胺作为铵自由基前体和自由基氯化剂的能力。在光化学引发后，建立了有效的自由基链传播，由于存在大量兼容的官能团，因此允许多种底物的官能化。通过适当选择铵基，能够协同最大化 H 原子转移过渡态中的极性和空间效应，为自由基 sp 3 C−H 氯化提供了已知的最高选择性。
• Method for synthesizing spiro quartenary ammonium systems
  申请人：Siggel Alfred

  公开号：US20070049750A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  A method for preparing a spiro quaternary ammonium system and electrolytes containing spiro quaternary ammonium cations, comprising a synthesizing step wherein a spiro ammonium system is formed in a medium that can serve as both the reaction solvent and as an electrolyte solvent.

  一种制备螺环季铵体系和含有螺环季铵阳离子的电解质的方法，包括合成步骤，其中在既可作为反应溶剂又可作为电解质溶剂的介质中形成螺环铵体系。
• Beiträge zur chemie organometallischer metallacyclischer nebengruppenmetallverbindungen
  作者：Hans-Otto Fröhlich、Birgit Kosan、Bernd Undeutsch、Helmar Görls

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80188-6

  日期：1994.6

  [Li(Et2O)2]2H2)21, [Li2(Et2O)3] H2)27, [Li(Et2O)2]2H(CH3))210, [Li(TMEDA)]2H2)213 and [Li2(Et2O)2.3] H2)214 were synthesized by treatment of ZnCl2 with the dilithium compounds LiCH2CH2CH2CH2Li, LiCH(CH3)-CH2CH2CH 2Li, LiCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)Li, LiCH2CH(CH3)CH2CH2Li or LiCH2CH(CH3)CH(CH3)CH2Li in diethyl ether. Some of these complexes (7, 10) were also readily obtained by a one-pot reaction of the corresponding

  化合物[Li（Et 2 O）2 ] 2 H 2）2 1，[Li 2（Et 2 O）3 ] H 2）2 7，[Li（Et 2 O）2 ] 2 H（CH 3））2 10，[Li（TMEDA）] 2 H 2）2 13和[Li 2（Et 2 O）2.3 ] H 2）2 14通过用二锂化合物LiCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Li，LiCH（CH 3）-CH 2 CH 2 CH 2 Li，LiCH（CH 3）CH 2 CH 2 CH（CH 3）Li处理ZnCl 2合成，在乙醚中的LiCH 2 CH（CH 3）CH 2 CH 2 Li或LiCH 2 CH（CH 3）CH（CH 3）CH 2 Li。一些这些复合物（的7，10通过相应的二氯烷烃，ZnCl 2和锂的一锅法反应也很容易获得）。通过用其它Ñ化合物中-donors为乙醚1，7，10和14个组合物的衍生物[律X ] 2 HR）2（大号=单向或双齿配体;
• Site-Selective Aliphatic C–H Chlorination Using <i>N</i>-Chloroamides Enables a Synthesis of Chlorolissoclimide
  作者：Ryan K. Quinn、Zef A. Könst、Sharon E. Michalak、Yvonne Schmidt、Anne R. Szklarski、Alex R. Flores、Sangkil Nam、David A. Horne、Christopher D. Vanderwal、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.5b12308

  日期：2016.1.20

  functionalization of aliphatic C-H bonds remain a paramount goal of organic synthesis. Free radical alkane chlorination is an important industrial process for the production of small molecule chloroalkanes from simple hydrocarbons, yet applications to fine chemical synthesis are rare. Herein, we report a site-selective chlorination of aliphatic C-H bonds using readily available N-chloroamides and apply this transformation

  脂肪族 CH 键的实际分子间官能化方法仍然是有机合成的首要目标。自由基烷烃氯化是从简单的烃类生产小分子氯烷烃的重要工业过程，但在精细化学合成中的应用很少。在本文中，我们报告了使用现成的 N-氯酰胺对脂肪族 CH 键进行位点选择性氯化，并将这种转化应用于氯利松克酰亚胺（一种具有强细胞毒性的拉丹二萜类化合物）的合成。这些反应以有用的化学产率递送烷基氯，底物作为限制试剂。值得注意的是，这种方法可以容忍底物不饱和，这通常对化学选择性、脂肪族 CH 功能化构成重大挑战。CH 氯化的空间和电子决定的位点选择性是已知的最具选择性的烷烃官能化之一，为化学合成提供了独特的工具。氯去菌酯的短合成具有高产、克级的紫苏内酯自由基 CH 氯化和三步/两锅法用于引入对所有 lissoclimides 和 hatrumaimides 都很重要的 β-羟基琥珀酰亚胺。初步分析表明，氯利沙克林和类似物对侵袭性黑色素瘤和前列
• Polar radicals XVIII. On the mechanism of chlorination by N-Chloroamines: Intermolecular and intramolecular abstraction
  作者：Dennis D. Tanner、Richard Arhart、Christian P. Meintzer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97198-4

  日期：1985.1

  pronounced in the more polar protic solvent. The reagent, N-chlorodimethylamine, generated the dimethylamminium radical, whose reaction showed a polar sensitivity toward hydrogen abstraction similar to that of the chlorine atom, but exhibiting a much greater secondary/primary selectivity. Comparison of the isomer distributions obtained from the self photochlorination reactions of N-chloro--hexylmethylamine

  使用六氯丙酮中的分子氯或15％CD 3 CO 2 D / 85％H 2 SO 4对-丁基，-戊基和-己基三甲基氯化铵进行光氯化描述了在酸性溶剂中使用N-氯二甲基胺或使用N-氯二甲基胺。铵基团对取代位点具有很强的极性导向作用。发现在极性更强的质子溶剂中这种作用更为明显。N-氯二甲基胺试剂生成了二甲基铵基团，其反应显示出对吸氢的极性敏感性与氯原子相似，但具有更高的仲/伯选择性。从N-氯代-己基甲胺和N-氯代-己胺的自光氯化反应获得的异构体分布的比较酸溶剂中的-戊基甲胺具有通过N-氯二甲基胺氯化铵盐而获得的分布模式，这表明N-氯胺的自氯化反应是通过先前提出的分子内氢提取机理进行的。

表征谱图