苯基-钠 | 1623-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基-钠
• 中文别名: 苯基钠
• 英文名称: phenyl sodium
• CAS: 1623-99-0
• 化学式: C₆H₅*Na
• 分子量: 100.095
• InChiKey: WITPRUKIHAMIAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C (decomp)
• 稳定性/保质期：

  悬浮于芳颈的溶剂性质活泼，容易吸收氧气和二氧化碳，遇到水分会剧烈分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

制备方法与用途

化学性质

苯基钠是一种强碱试剂，性质活泼，常悬浮于芳烃溶剂中使用。它容易吸收氧气和二氧化碳，并且遇水会剧烈分解。苯基钠可由氯苯与金属钠在苯溶剂中反应制得。

生产方法

在带有氮气保护的干燥烧瓶中，将11.5克（0.5摩尔）分散态钠与22.5克（0.2摩尔）氯苯和200毫升不含噻吩的苯混合，在60~65℃下搅拌并加热直至反应开始。该反应仅温和放热，移去热浴后温度略有上升。诱导期通常为30~35分钟，保持50~55℃搅拌2小时后，所得溶液可直接用于下一步反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-钠 以 not given 为溶剂， 生成 三苯基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 19, page 59 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基汞 在 ligroine 、 sodium 作用下， 生成 苯基-钠
  参考文献：
  名称：

  Acree, American Chemical Journal, 1903, vol. 29, p. 602

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二苯并呋喃 在 氨 、 碘 、 苯基-钠 、 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 N-(6-iodo-dibenzofuran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Dibenzofuran. XXIII. Rearrangement of Halogen Compounds in Amination by Sodamide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01219a001

文献信息

• Process for the preparation of benzyl-metal compounds and process for
  申请人：K.sup..cndot. I Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US06024897A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  There is disclosed a method of preparing benzyl metal compounds represented by general formula (2), comprising reacting a phenyl metal compound represented by general formula (1) with toluene, in the presence of a catalytic amount of amine. According to this method, benzyl metal compounds can be prepared at a high yield, and in an industrially advantageous manner. Further, there is also disclosed a method of preparing 4-phenyl-1-butenes, comprising reacting the benzyl metal compound obtained in the method, with an allyl halide. ##STR1## wherein M represents an alkali metal, ##STR2## wherein M has the same meaning as the above.

  公开了一种制备由通用公式（2）表示的苄基金属化合物的方法，包括将通用公式（1）表示的苯基金属化合物与甲苯反应，在存在催化量的胺的情况下。根据这种方法，可以以高收率、在工业上有利的方式制备苄基金属化合物。此外，还公开了一种制备4-苯基-1-丁烯的方法，包括将该方法中获得的苄基金属化合物与烯丙基卤化物反应。##STR1## 其中M代表碱金属，##STR2## 其中M与上述相同。
• The effects of counterion and solvent on the reactivity of nickel acylate complexes
  作者：Melissa J.T. La Duca、Joan L. Simunic、James W. Hershberger、Allan R. Pinhas

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03906-2

  日期：1994.7

  Abstract Nickel acylate complexes, which can be generated starting with a carbon, nitrogen or oxygen nucleophile, act as acyl anion equivalents and therefore are an excellent method of assembling complex organic molecules from readily available starting materials. In an effort to increase the synthetic utility of these easily formed reagents, a systematic study of the reactivity of the nickel acylate complex

  摘要可从碳，氮或氧亲核试剂开始生成的酰化镍配合物可作为酰基阴离子当量，因此是从易得的起始原料组装复杂有机分子的极佳方法。为了增加这些容易形成的试剂的合成效用，对在各种条件下产生的酰化镍配合物的反应性进行了系统的研究。由碳基亲核试剂（例如丁基或苯基阴离子）生成的那些酰化物配合物在将溶剂从THF改变为Et 2 O或将反离子从Li +改变为MgCl +时，显示出很大的反应性变化。这种反应性的变化是由于酰化物配合物与其他抗衡离子或溶剂的结构发生了巨大变化，通过IR和13 C NMR光谱法以及通过氧化电势确定。相反，当使用杂原子亲核试剂，例如二烷基酰胺或醇盐时，溶剂或抗衡离子的变化对结构的影响最小，因此对酰化物配合物的反应性的影响最小。
• Untersuchungen in der Chinuclidin-Reihe. 1. Mitteilung. Synthese und C-Alkylierung des 1-Methyl-4-cyano-piperidins
  作者：C. A. Grob、E. Renk

  DOI：10.1002/hlca.19540370610

  日期：——

  1-Methyl-4-cyano-piperidine (XIII), an intermediate in the synthesis of 4-substituted quinuclidines, has been prepared and its alkylation at the 4-position studied.

  已经制备了1-甲基-4-氰基-哌啶（XIII），它是合成4-取代的喹核苷的中间体，并且研究了其在4-位的烷基化。
• Low-Magnitude Mechanical Loading Becomes Osteogenic When Rest Is Inserted Between Each Load Cycle
  作者：Sundar Srinivasan、David A. Weimer、Steven C. Agans、Steven D. Bain、Ted S. Gross

  DOI：10.1359/jbmr.2002.17.9.1613

  日期：——

  Strategies to counteract bone loss with exercise have had fairly limited success, particularly those regimens subjecting the skeleton to mild activity such as walking. In contrast, here we show that it is possible to induce substantial bone formation with low‐magnitude loading. In two distinct in vivo models of bone adaptation, we found that insertion of a 10‐s rest interval between each load cycle transformed a locomotion‐like loading regime that minimally influenced osteoblast activity into a potent anabolic stimulus. In the avian ulna model, the minimal mean (+SE) periosteal labeled surface (Ps.LS) observed in the intact contralateral bones (1.6 ± 1.5%) was doubled after 3 consecutive days of low‐magnitude loading (3.8 ± 1.5%; p = 0.03). However, modifying the regimen by inserting 10 s of rest between each load cycle significantly enhanced the periosteal response (21.9 + 4.5%; p = 0.03). In the murine tibia model, 5 consecutive days of 100 low‐magnitude loading cycles did not significantly alter mean periosteal bone formation rate (BFR) compared with contralateral bones (0.011 ± 0.005 μm3/μm2 per day vs. 0.021 ± 0.013 μm3/μm2 per day). In contrast, separating each of 10 of the same loading cycles with 10 s of rest significantly elevated periosteal BFR (0.167 ± 0.049 μm3/μm2 per day; p = 0.01). Endocortical bone formation parameters were not altered by any loading regimen in either model. We conclude that 10 s of rest between each load cycle of a low‐magnitude loading protocol greatly enhances the osteogenic potential of the regimen.

  通过运动来抵消骨质流失的策略取得的成功相当有限，尤其是那些让骨骼进行轻微活动（如散步）的方案。与此相反，我们在这里展示了通过低强度负荷诱导大量骨形成的可能性。在两种不同的体内骨适应模型中，我们发现，在每个负荷周期之间插入 10 秒钟的休息时间，可将对成骨细胞活动影响最小的类似运动的负荷机制转变为一种强有力的合成代谢刺激。在鸟类尺骨模型中，连续 3 天的低强度加载后，在完整对侧骨中观察到的最小平均（+SE）骨膜标记面（Ps.LS）（1.6 ± 1.5%）增加了一倍（3.8 ± 1.5%；P = 0.03）。然而，通过在每个加载周期之间插入 10 秒钟的休息时间来改变加载方案，则可显著增强骨膜反应（21.9 + 4.5%；p = 0.03）。在小鼠胫骨模型中，与对侧骨（每天 0.011 ± 0.005 μm3/μm2 与每天 0.021 ± 0.013 μm3/μm2 相比）相比，连续 5 天 100 次低强度加载循环并不会显著改变平均骨膜骨形成率（BFR）。相比之下，在 10 个相同的加载周期中，每个周期休息 10 秒钟可显著提高骨膜 BFR（每天 0.167 ± 0.049 μm3/μm2; p = 0.01）。在这两种模型中，任何加载方案都不会改变皮质内骨形成参数。我们的结论是，在低强度加载方案的每个加载周期之间休息 10 秒可大大提高该方案的成骨潜力。
• Alkali metal-containing, organometallic products
  申请人：The National Hellenic Research Foundation

  公开号：US03932545A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  An alkali metal-containing, organometallic product, which is hydrocarbon-soluble, is prepared by reacting an organo-alkali metal reactant in which the alkali metal atom is bonded to a carbon atom, e.g. cyclohexyl-lithium, with a di(organooxy)-alkaline earth metal reactant, e.g. di-n-butoxy-magnesium, in an organic solvent at about -20.degree. to +120.degree.C. The organo-alkali metal reactant can be prepared by reacting an organo halide with an alkali metal, and this can be done in situ, i.e. in the presence of the di(organooxy)-alkaline earth metal reactant. The organometallic product has approximately the same chemical reactivity as the organo-alkali metal reactant from which it is prepared, but is more soluble in hydrocarbon solvents.

  含有碱金属的有机金属产物，可溶于碳氢化合物，是通过将含有碱金属的有机金属试剂（其中碱金属原子与碳原子结合，例如环己基锂）与二(有机氧基)碱土金属试剂（例如二正丁氧基镁）在有机溶剂中在约-20度至+120度C反应制备而成。有机碱金属试剂可以通过有机卤化物与碱金属反应制备，这可以原位完成，即在二(有机氧基)碱土金属试剂存在的情况下进行。有机金属产物与其制备的有机碱金属试剂具有大致相同的化学反应性，但在碳氢化合物溶剂中更易溶解。