3-氯戊烷 | 616-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 3-氯戊烷
• 英文名称: 3-chloropentane
• 英文别名: 3-Chlor-pentan；3-Pentylchlorid
• CAS: 616-20-6
• 化学式: C₅H₁₁Cl
• 分子量: 106.595
• InChiKey: CXQSCYIVCSCSES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -105°C
• 沸点：
  97.55°C
• 密度：
  0.8854
• 溶解度：
  0.00 M
• 蒸汽压力：
  46.77 mmHg
• 保留指数：
  706;706

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯戊烷 在 sodium dichromate 、 乙醚 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 生成 2-乙基苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  Salesskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 1815

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-氯戊烷
  参考文献：
  名称：

  外消旋 4-乙基脂肪酸的简便合成

  摘要：

  报道了外消旋 4-乙基脂肪酸的合成。首先通过 3-氯代烷烃与镁反应制备格氏试剂，然后在催化剂 Li2CuCl4 存在下，通过将格氏试剂与 3-溴丙酸甲酯偶联合成 4-乙基脂肪酸甲酯。将4-乙基脂肪酸甲酯皂化，然后酸化，得到4-乙基脂肪酸。描述了4-乙基己酸、4-乙基庚酸、4-乙基辛酸、4-乙基壬酸和4-乙基癸酸的合成。4-乙基脂肪酸甲酯和4-乙基脂肪酸的结构经1H NMR、13C NMR和HRMS证实。

  DOI：

  10.3184/174751912x13402672600994

文献信息

• Reactivity of bismuth(III) halides towards alcohols. A tentative to mechanistic investigation
  作者：El Mehdi Keramane、Bernard Boyer、Jean-Pierre Roque

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00013-8

  日期：2001.3

  bismuth(III) halides (BiX3; X=Cl, Br and I) towards a series of alcohols has been investigated. Three different reactions have been studied, namely: halogenation, dehydration and etherification. The behaviour of these bismuth derivatives was found to depend on the nature of the halide bonded to the bismuth atom. Their reactivities can be interpreted on the basis of the Hard and Soft Acids and Bases

  研究了卤化铋（III）（BiX 3； X = Cl，Br和I）对一系列醇的反应性。已经研究了三种不同的反应，即：卤化，脱水和醚化。发现这些铋衍生物的行为取决于结合到铋原子上的卤化物的性质。它们的反应性可以根据硬酸和软酸和碱（HSAB）原理进行解释。提出了一种机制，该机制涉及形成醇与Bi（III）的复合物。
• Highly selective halogenation of unactivated C(sp³)–H with NaX under co-catalysis of visible light and Ag@AgX
  作者：Shouxin Liu、Qi Zhang、Xia Tian、Shiming Fan、Jing Huang、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c8gc02628a

  日期：——

  The direct selective halogenation of unactivated C(sp3)–H bonds into C-halogen bonds was achieved using a nano Ag/AgCl catalyst at RT under visible light or LED irradiation in the presence of an aqueous solution of NaX/HX as a halide source, in air. The halogenation of hydrocarbons provided mono-halide substituted products with 95% selectivity and yields higher than 90%, with the chlorination of toluene

  未活化C（sp 3的直接选择性卤化）–在室温下，在可见光或LED辐射下，在空气中存在NaX / HX水溶液作为卤化物源的情况下，使用纳米Ag / AgCl催化剂在室温下将H键转变为C-卤素键。烃的卤化为单卤化物取代的产物提供了95％的选择性，收率高于90％，甲苯的氯化率为81％，远高于使用二氯的40％转化率。机理研究表明，该反应是使用蓝光（450-500 nm）的自由基过程，可见光是最有效的光源。提出了辐照以引起AgCl键合电子被激发并且来自氯离子的电子转移引起氯自由基的形成，其驱动取代反应。
• Method for producing organic compounds by substituting halogen atoms
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1486479A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  The invention pertains to a method in which a halogen atom of an organic compound is replaced with a group derived from a nucleophilic agent, at high yield and high efficiency, by the following method which includes a step of reacting the nucleophilic agent with an organic material having a halogen atom bonded to a carbon atom having four σ bonds, more specifically: a method for producing an organic compound having Q, the method including a step of reacting a compound represented by general formula (2) with an organic starting material having at least one halogen atom bonded to a carbon atom having four σ bonds so as to replace the halogen atom in the organic starting material with Q:         MQa     (2) (wherein M represents an alkali metal atom, an alkali earth metal atom, or a rare earth metal atom; Q represents a moiety of an inorganic acid or an active hydrogen compound derived by eliminating a proton, wherein Q is a halogen atom different from the halogen atom in the organic starting material having the halogen atom bonded to the carbon atom having the four σ bonds; and a represents an integer of 1 to 3) in the presence of a compound represented by general formula (1) (wherein Z- represents an anion derived by eliminating a proton from an inorganic acid or an active hydrogen compound; R2 is the same or different; R2 each independently represent a C1-C10 hydrocarbon group or two R2 on the same nitrogen atom may be bonded with each other to form a ring with the nitrogen atom).

  这项发明涉及一种方法，其中有机化合物中的卤素原子被来自亲核试剂的基团取代，且产率高效率高，通过以下方法实现，包括以下步骤：将亲核试剂与具有与碳原子形成四个σ键的卤素原子相结合的有机材料反应的步骤，更具体地说：一种用于生产具有Q的有机化合物的方法，包括以下步骤：将由通式（2）表示的化合物与至少一个卤素原子与碳原子形成四个σ键的有机起始材料反应，以将有机起始材料中的卤素原子替换为Q：         MQa     (2) （其中M代表碱金属原子、碱土金属原子或稀土金属原子；Q代表由消除质子衍生的无机酸或活性氢化合物的基团，其中Q是不同于有机起始材料中卤素原子的卤素原子，该卤素原子与具有四个σ键的碳原子相结合；a表示1到3的整数），在通式（1）表示的化合物的存在下 （其中Z-代表由无机酸或活性氢化合物中消除质子衍生的阴离子；R2相同或不同；R2各自独立地表示C1-C10烃基，或者两个R2在同一氮原子上可能与彼此结合形成与氮原子的环）。
• Differentiation of small alkane and alkyl halide constitutional isomers via encapsulation
  作者：Matthew R. Sullivan、Bruce C. Gibb

  DOI：10.1039/c4ob02357a

  日期：——

  separation by selective sequestration of butane from a mixture with propane in the headspace above a solution of the host (C. L. D. Gibb, B. C. Gibb, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 16498–16499). Expanding on the idea of using this host as a means to affect guest discrimination, we report here on NMR studies of the binding of constitutional isomers of two classes of small molecules: hexanes and chloropentanes

  先前我们已经证明，通过在主体溶液上方的顶部空间中从丙烷与丙烷的混合物中选择性隔离丁烷，主体1能够分离出烃类气体（CLD Gibb，BC Gibb，J。Am。Chem。Soc。，2006，128，16498-16499）。扩展使用该宿主作为影响宾客歧视的手段的想法，我们在此报告有关两类小分子：己烷和氯戊烷的结构异构体结合的NMR研究。我们的结果表明，即使使用这些相对简单的分子类别，来宾结合也很复杂。总体而言，主持人1显示了将来宾与X–C（R 2）–C（R 2）绑定的偏好。）-Me（X = Cl或Me）结构，更一般地说，是优先选择分支的来宾，而不是高度灵活的非分支派生类。当考虑客体对之间的分子分化时，这些异构体结合的复杂性被放大。在这种情况下，不同的客人表现出不同的自我选择倾向。有些只进行自我排序，而另一些则没有这样做的倾向。然而，尽管宾客库揭示了结合强度和结构之间的一些一般相关性，但未观察到结构和自分类程度之间的明显关系。
• [EN] NOVEL 5-SUBSTITUTED IMIDAZOLYLMETHYL DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOLYLMÉTHYLE À SUBSTITUTION EN POSITION 5
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2018060091A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present invention relates to novel 5-substituted imidazolylmethyl derivatives, to processes for preparing these compounds, to compositions and mixtures comprising these compounds, and to the use thereof as biologically active compounds, especially for control of harmful microorganisms in crop protection and in the protection of materials and as plant growth regulators.

  本发明涉及新型5-取代咪唑甲基衍生物，涉及制备这些化合物的方法，涉及包含这些化合物的组合物和混合物，以及将其用作生物活性化合物的用途，特别是用于控制农作物保护中的有害微生物和材料保护中以及植物生长调节剂。

表征谱图