4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酸乙酯 1,1-二氧化物 | 24683-26-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酸乙酯 1,1-二氧化物
• 中文别名: 乙基4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸盐1,1-二氧化物；4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酸乙酯1,1-二氧化物；2-甲基-4-羟基-2H-1,2-苯并噻唑(嗪)-3-羧酸乙酯-1,1-二氧化物；2-甲基-4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸乙酯-1,1-二氧化物；4-羟基-2-甲基-1,1-二氧化-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-2-methyl-2H-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylate 1,1-dioxide；ethyl 4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-1λ6,2-benzothiazine-3-carboxylate
• CAS: 24683-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅S
• mdl: MFCD00190168
• 分子量: 283.305
• InChiKey: QWTNANUGXZEPFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-144 °C (lit.)
• 沸点：
  448.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R23
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  DL0710425
• 海关编码：
  2934991000
• 安全说明：
  S45
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P304+P340+P312,P403+P233
• 危险性描述：
  H331
• 储存条件：
  将物品存放在密封的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: Ethyl 4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-2H-1,2-
化学品俗名或商品名
benzothiazine-3-carboxylate
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
急性毒性, 吸入 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H331 吸入会中毒。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
措施
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P311 呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H13NO5S
分子式
: 283.3 g/mol
分子量
成分 浓度
Ethyl 4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate 1,1-dioxide
-
24683-26-9
246-403-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 140 - 144 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 4,800 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 肺，胸，或者呼吸系统：急性肺水肿 血：其他改变。
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
致畸性 - 大鼠 - 经口
对生殖的影响：胚胎植入前死亡率（例如每个雌性的植入胚胎数减少；每个黄体的植入总数。
对生殖的影响：胚胎植入后死亡率（例如总着床胚胎数中死亡和/或被再吸收的胚胎数）。
对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DL0710425

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Ethyl 4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-
carboxylate 1,1-dioxide)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Ethyl 4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-
carboxylate 1,1-dioxide)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Ethyl 4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate
1,1-dioxide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色结晶性粉末，熔点为140.0-143.0℃。

用途：作为吡罗昔康（炎痛昔康）的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酸乙酯 1,1-二氧化物 在 sodium hydride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-(acetyloxy)-2-methyl-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  异昔康和相关的4-羟基-N-异恶唑基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物。强效非甾体类抗炎药。

  摘要：

  合成了一系列新的抗炎药，即4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物的N-异恶唑基-3-羧酰胺，并作为角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿（CIRPE）的抗炎药进行了评估分析和佐剂诱发的多关节炎（AIP）分析。发现几种类似物比阿司匹林和苯基丁氮酮等效或有效。讨论了构效关系。发现其中一种化合物为4-羟基-2-甲基-N-（5-甲基-3-异恶唑基）-2H-1,2-苯并噻嗪3-羧酰胺1,1-二氧化物（3a;异昔康）在CIRPE和治疗性AIP分析中，其效力是苯基丁a的3倍。Isoxicam（3a）目前正在作为抗关节炎药物进行III期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00343a003
• 作为产物：
  描述：

  saccharin sodium salt 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酸乙酯 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  替诺昔康的特定于位点的酸碱性质

  摘要：

  的哈米特的办法，作为一个新的演绎工具，被引入来表征替诺昔康的不可访问次要质子化途径（1）中，非甾体类抗炎药。总共合成了八种化合物，组成了一系列系统化的替诺昔康和吡罗昔康的侧链取代类似物（2），并根据酸碱性质和哈米特常数进行了研究，以确定未质子化的吡啶-2-基的理想取代基。 ，两个分子中的关键部分。已发现苯基取代基的哈米特常数与实验对数K呈线性关系吡罗昔康衍生物家族中烯醇化物位点的值，即扩展的共轭体系的基本部分。然后，对于类似的替诺昔康衍生物观察到相似的相关性。在确定吡啶-2-基的2-氮杂哈米特常数和相应的log K后值，可以定量测定替诺昔康的特定地点的酸碱性质。通过使用基于类似物的演绎方法来获得药物和生物分子中次要质子化/去质子化途径的位点常数，该新方法被评估为寻找理想取代基的微调工具。替诺昔康的微常数值表明烯醇盐部分的碱度极低（由= 3.70和= 1.09值反映），但是可以根据特殊的环体

  DOI：

  10.1002/hlca.200790174

文献信息

• 一种5-氨基噻唑类非甾体抗炎化合物及其制备方法和用途
  申请人：湖南师范大学

  公开号：CN111646987B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一种5‑氨基噻唑类非甾体抗炎化合物，高效、低毒且副作用小的该化合物是采用含噻嗪环的酯类中间体与5‑氨基噻唑类衍生物进行氨酯交换反应制备获得的。该化合物制备方法简单，具有现有非甾体抗炎药活性基团的同时还通过设计氮原子位置的特殊变化，使得该化合物与现有非甾体抗炎药相比不仅仅具有更好的抗炎镇痛效果，特别是对关节炎、骨关节炎、类风湿性关节炎、强直性脊柱炎、软组织炎等具有很好的疗效，而且对人体的毒副作用小，具有非常广阔的市场前景。
• 一种吡罗昔康半抗原及其制备方法和应用
  申请人：深圳市易瑞生物技术股份有限公司

  公开号：CN110330488A

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明的目的在于提供一种吡罗昔康半抗原及其合成方法和应用，属于药物安全检测领域，其制备方法包括如下步骤：1）取糖精和溴乙酸乙酯混合反应制得中间产物1；2）将中间产物1与DMSO和MeONa混合并萃取之后得到中间产物2；3）将中间产物2与CH3I混合反应后制得中间产物3；4）将中间产物3与6‑氨基烟酸甲酯混合反应后制得中间产物4；5）将中间产物4加入试剂混溶反应之后，经提纯得到最终产物为吡罗昔康半抗原。免疫学检测方法具有灵敏度高、特异性强、样品前处理简单、检测时间短、稳定性强、不需要特殊设备和试剂、结果判断直观等优点，因而特别适合于广大基层检验人员以及大批量抗风湿类中成药中非法添加吡罗昔康化学药的快速检测。
• C(sp²)–H Trifluoromethylation of enamides using TMSCF₃: access to trifluoromethylated isoindolinones, isoquinolinones, 2-pyridinones and other heterocycles
  作者：Vinayak Krishnamurti、Socrates B. Munoz、Xanath Ispizua-Rodriguez、Jeffrey Vickerman、Thomas Mathew、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/c8cc04907f

  日期：——

  A method for the direct C(sp2)–H trifluoromethylation of enamides, including biologically relevant isoindolinones, isoquinolinones and 2-pyridinones using TMSCF3 under oxidative conditions is presented. The protocol is convenient, operationally simple and exhibits high tolerance across a multitude of relevant handles and functional groups.

  提出了一种在氧化条件下使用TMSCF 3对酰胺（包括生物学上相关的异吲哚啉酮，异喹啉酮和2-吡啶酮）进行直接C（sp 2）-H三氟甲基化的方法。该协议方便，操作简单，并且在多个相关的手柄和功能组中显示出很高的耐受性。
• 4-Hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide-1,1-dioxides and salts
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US04233299A1

  公开（公告）日：1980-11-11

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, methyl or ethyl; R.sub.2 is methyl, ethyl or n-propyl; and Y is hydrogen, methyl, methoxy, fluorine or chlorine; and non-toxic, pharmacologically acceptable salts thereof formed with an inorganic or organic base. The compounds as well as their salts are useful as antiphlogistics.

  式##STR1##中的化合物，其中R.sub.1为氢、甲基或乙基；R.sub.2为甲基、乙基或正丙基；Y为氢、甲基、甲氧基、氟或氯；以及与无机或有机碱形成的非毒性、药理学上可接受的盐。这些化合物及其盐可用作抗炎药。
• Antithrombotic
  申请人：Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04533664A1

  公开（公告）日：1985-08-06

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, methyl, methoxy, fluorine or chlorine; and R.sub.2 is hydrogen, methyl, ethyl or n-propyl; and non-toxic, pharmacologically acceptable salts thereof formed with an inorganic or organic base. The compounds as well as the salts are useful as antithrombotics.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1是氢、甲基、甲氧基、氟或氯；R.sub.2是氢、甲基、乙基或正丙基；以及与无机或有机碱形成的非毒性、药理学上可接受的盐。这些化合物以及盐可用作抗血栓药物。