2-二乙基氨基乙酸乙酯 | 2644-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-二乙基氨基乙酸乙酯
• 中文别名: 2-(二乙氨基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl N,N-diethylglycinate
• 英文别名: ethyl diethylglycinate；diethyl aminoacetic acid ethylester；Glycine, N,N-diethyl-, ethyl ester；ethyl 2-(diethylamino)acetate
• CAS: 2644-21-5
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00048566
• 分子量: 159.228
• InChiKey: ORRQJZMYQQDYDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二乙基氨基乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(二乙氨基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  潜在的结核菌抑制剂合成脂肪族氨基酸酰肼。

  摘要：

  摘要 一些二烷基氨基脂肪酸肼和双(肼甲酰基)化合物已经制备并测试其抗结核活性。这些化合物中没有发现任何一种具有与异烟肼相同级别的抗结核活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1964.tb07521.x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基草氨酸乙酯 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-二乙基氨基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Borane reduction of amido esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01273a063
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-缬氨酸琥珀酰亚胺酯 、 L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 2-二乙基氨基乙酸乙酯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-L-valyl)-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用温和碱基制备光学纯肽的建议

  摘要：

  用各种叔胺研究了 N-羧基苯甲氧基-S-苄基-L-半胱氨酸对硝基苯酯的碱催化外消旋化反应；发现 N, N-二烷基甘氨酸酯和 N-乙基吗啉比三乙胺诱导更少的外消旋化。此外，这些弱碱在许多情况下足够强以从它们的盐中释放游离氨基酸或肽酯。也证实了氨基酸或肽酯盐和这种弱碱的混合物可以代替先前制备的游离酯用于肽合成，并且在与酰基氨基酸的偶联反应过程中几乎没有观察到外消旋化活性酯。Anderson 的外消旋化试验也是通过混合酸酐程序用这些弱碱代替三乙胺进行的；发现弱碱在光学纯度方面产生更好的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.656

文献信息

• Insertion of ethyl diazoacetate into N–H and S–H bonds catalyzed by ruthenium porphyrin complexes
  作者：Erwan Galardon、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1039/a704687a

  日期：——

  Ruthenium porphyrin complexes catalyze insertion of ethyl diazoacetate into sulfur–hydrogen and nitrogen–hydrogen bonds under mild conditions and with reasonable to very good yields.

  钌卟啉配合物可在温和条件下催化乙基重氮乙酸酯插入硫－氢键和氮－氢键，并获得合理的至优良的产率。
• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Silicon Polonovski Reaction. Formation and Synthetic Application of α-Siloxy Amines
  作者：Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.3291

  日期：1987.9

  amines with acyl halides and haloformates gave the corresponding amides and carbamates in moderate to good yields, respectively. Treatment of α-siloxy amines with acetic acid resulted in a direct dealkylation to free secondary amines. Fluoride induced alkylation of α-siloxy amines using alkyl halides as electrophiles leading to tertiary amines was also examined and demonstrated to be a new transalkylation

  通过用三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理叔胺 N-氧化物获得的甲硅烷氧基铵盐的碱促进重排，原位制备了一种新的多功能合成中间体 α-甲硅烷氧基胺。发现碱和甲硅烷基化试剂的最佳组合是甲基锂和叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯。α-甲硅烷氧基胺与酰卤和卤代甲酸酯的反应分别以中等至良好的产率得到相应的酰胺和氨基甲酸酯。用乙酸处理 α-甲硅烷氧基胺导致直接脱烷基化为游离仲胺。还研究了氟化物诱导的α-甲硅烷氧基胺的烷基化，使用烷基卤作为亲电试剂产生叔胺，并证明是一种新的胺烷基转移方法。
• Aerobic oxidative N-dealkylation of tertiary amines in aqueous solution catalyzed by rhodium porphyrins
  作者：Zhen Ling、Lin Yun、Lianghui Liu、Bing Wu、Xuefeng Fu

  DOI：10.1039/c2cc37263k

  日期：——

  Aerobic oxidative N-dealkylation of a variety of aliphatic tertiary amines and anilines catalyzed by rhodium(III) tetra (p-sulfonatophenyl) porphyrin ((TSPP)Rh(III)) is achieved in aqueous solution using dioxygen as the sole oxidant.

  在水溶液中使用双氧作为唯一氧化剂，通过铑（III）四（对-磺基苯基）卟啉（（TSPP）Rh（III））催化的各种脂族叔胺和苯胺的好氧氧化N-脱烷基化。
• Bis basic substituted diaminobenzobisthiazoles as potential antiarthritic agents
  作者：Ernest Cullen、Reinhold Becker、Kurt Freter、Thelma LeClerq、Genus Possanza、Hin Chor Wong

  DOI：10.1021/jm00080a022

  日期：1992.1

  A series of benzobisthiazoles were screened for antiinflammatory activity in the carrageenan paw edema and adjuvant arthritis tests. Compound 26, 2,6-bis(N,N-diethylamino)benzo[1,2-d:5,4-d']bisthiazole, was found to inhibit the swelling of the uninjected paw in the prophylactic adjuvant arthritis model with an ED50 of 2.3 mg/kg orally. As with most compounds of this series, 26 was inactive in acute

  筛选了一系列苯并双噻唑类在角叉菜胶足肿胀和辅助性关节炎试验中的抗炎活性。在预防性佐剂关节炎模型中，发现化合物26，2,6-双（N，N-二乙氨基）苯并[1,2-d：5,4-d']双噻唑可抑制未注射的爪肿胀。口服ED50为2.3 mg / kg。与该系列的大多数化合物一样，在急性炎症模型（如爪水肿）中，有26种没有活性。像类固醇一样，它在肉芽肿袋试验中显示出活性，但没有抑制环氧合酶，表明其作用方式不同于经典的非甾体类抗炎药（NSAID's）。在高于产生抗炎活性的剂量时，26具有一定的免疫调节特性。

表征谱图