2-N-levulinoyl-α-D-glucosamine phosphate | 1055030-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-N-levulinoyl-α-D-glucosamine phosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(4-oxopentanoylamino)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 1055030-79-9
• 化学式: C₁₁H₂₀NO₁₀P
• 分子量: 357.254
• InChiKey: CGOABGDPABXSCA-NENRSDFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-levulinoyl-α-D-glucosamine phosphate 、 尿苷-5'-三磷酸 在 Bifidobacterium N-acetylhexosamine 1-kinase 、 Escherichia coli GlmU pyrophosphorylase 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学合成非天然核苷酸糖的酶促生物标记

  摘要：

  近年来，酶促生物正交标记策略的发展为探测结构确定的聚糖表位提供了令人兴奋的可能性。该策略利用放宽的供体特异性和糖基转移酶的严格受体特异性来利用体外由非天然核苷酸糖携带的生物正交反应基团标记目标聚糖表位。随后通过与荧光标记或亲和标记的生物正交化学反应进行的共价缀合，可以使目标聚糖表位进一步可视化，定量或富集。然而，由于非天然核苷酸糖的有限可用性，已经阻碍了酶标记策略的应用和发展。在此处，描述了将化学合成和酶促合成相结合的平台，以方便地制备经各种生物正交反应基团修饰的非天然核苷酸糖。通过该平台，成功合成了25个UDP-GlcNAc和UDP-GalNAc衍生物，其中包括开发最深入的生物正交官能团。此外，还评估了这些化合物在酶促生物正交标记反应中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02081
• 作为产物：
  描述：

  2-N-levulinoyl-D-glucosamine 在 Bifidobacterium N-acetylhexosamine 1-kinase 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 2-N-levulinoyl-α-D-glucosamine phosphate
  参考文献：
  名称：

  化学合成非天然核苷酸糖的酶促生物标记

  摘要：

  近年来，酶促生物正交标记策略的发展为探测结构确定的聚糖表位提供了令人兴奋的可能性。该策略利用放宽的供体特异性和糖基转移酶的严格受体特异性来利用体外由非天然核苷酸糖携带的生物正交反应基团标记目标聚糖表位。随后通过与荧光标记或亲和标记的生物正交化学反应进行的共价缀合，可以使目标聚糖表位进一步可视化，定量或富集。然而，由于非天然核苷酸糖的有限可用性，已经阻碍了酶标记策略的应用和发展。在此处，描述了将化学合成和酶促合成相结合的平台，以方便地制备经各种生物正交反应基团修饰的非天然核苷酸糖。通过该平台，成功合成了25个UDP-GlcNAc和UDP-GalNAc衍生物，其中包括开发最深入的生物正交官能团。此外，还评估了这些化合物在酶促生物正交标记反应中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02081

文献信息

• Bacterial Surface Engineering Utilizing Glucosamine Phosphate Derivatives as Cell Wall Precursor Surrogates
  作者：Reiko Sadamoto、Takeshi Matsubayashi、Masataka Shimizu、Taichi Ueda、Shuhei Koshida、Toshiaki Koda、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1002/chem.200801734

  日期：2008.11.17
• Chemoenzymatic Synthesis of Unnatural Nucleotide Sugars for Enzymatic Bioorthogonal Labeling
  作者：Liuqing Wen、Madhusudhan Reddy Gadi、Yuan Zheng、Christopher Gibbons、Shukkoor Muhammed Kondengaden、Jiabin Zhang、Peng George Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b02081

  日期：2018.8.3

  advantage of relaxed donor specificity and strict acceptor specificity of glycosyltransferases to label target glycan epitopes with bioorthogonal reactive groups carried by unnatural nucleotide sugars in vitro. The subsequent covalent conjugation by bioorthogonal chemical reactions with either fluorescent or affinity tags allows further visualization, quantification, or enrichment of target glycan epitopes

  近年来，酶促生物正交标记策略的发展为探测结构确定的聚糖表位提供了令人兴奋的可能性。该策略利用放宽的供体特异性和糖基转移酶的严格受体特异性来利用体外由非天然核苷酸糖携带的生物正交反应基团标记目标聚糖表位。随后通过与荧光标记或亲和标记的生物正交化学反应进行的共价缀合，可以使目标聚糖表位进一步可视化，定量或富集。然而，由于非天然核苷酸糖的有限可用性，已经阻碍了酶标记策略的应用和发展。在此处，描述了将化学合成和酶促合成相结合的平台，以方便地制备经各种生物正交反应基团修饰的非天然核苷酸糖。通过该平台，成功合成了25个UDP-GlcNAc和UDP-GalNAc衍生物，其中包括开发最深入的生物正交官能团。此外，还评估了这些化合物在酶促生物正交标记反应中的潜在应用。