2-benzyl-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone | 329933-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyl-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2-benzyl-5,5-dimethylcyclohex-2-enone；2-Benzyl-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 329933-25-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: NNFJQWXYGKKQNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯腈 、 2-benzyl-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到1α,6α-6-benzyl-3,3,7-trimethyl-5-oxobicyclo[4.2.0]octane-7-endo-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环己-2-烯酮对丙烯腈的光环加成反应

  摘要：

  已经研究了环己-2-烯酮 1a、1b 和 5a??5c 与苯中的丙烯腈 (2) 的光环加成反应。该反应以中等区域选择性进行，优先形成内-和外-5-氧代双环[4.2.0]辛烷-7-腈3、4和6--8的非对映异构混合物。在 1b、5a 和 5b 分别与 2 和甲基丙烯腈 (9) 的光环加成反应中观察到非常相似的相对转化率。相比之下，5,5-二甲基环己-2-烯酮 (1b) 与 2,3-二甲基丁-2-烯 (12) 形成环加合物的效率与不饱和腈一样，但 2,5,5-三烷基环己-2-烯酮 5a 和 5b 不以可测量的转化率与该烯烃反应。

  DOI：

  10.1139/v03-016
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 碘 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzyl-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  环状羰基的化合物与炔基和烷基的经由环状的钯催化的偶联严格Regiocontrolledα-α单取代-Iodoenones与Organozincs 1

  摘要：

  已优化了Pd催化的环状α-碘烯酮（如2-碘-2-环己烯酮）与炔基锌的交叉偶联条件。使用三（邻-呋喃基）膦（TFP）作为配体和使用DMF作为溶剂已导致以优异的产率形成α-炔基酮。该最优化的方法已用于高产率合成（±）-harveynone和（±）-tricholomenynA。对使用烷基锌的相关α-烷基化反应的研究揭示了以下内容。甲基锌和伯烷基锌衍生物容易与α-碘烯酮进行Pd催化的交叉偶联。尽管（s -Bu）2 Zn也经历Pd催化的交叉偶联，但只有n获得-Bu-取代的产物。α-苄基化和α-高苄基化可以令人满意地进行，而烯丙基锌和炔丙基锌衍生物仅在羰基上加成。尽管已经在α-均烯丙基化和α-均丙炔化中获得了一些有希望的结果，但是这些反应仍需要进一步改善。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00864-4

文献信息

• Strictly Regiocontrolled α-Monosubstitution of Cyclic Carbonyl Compounds with Alkynyl and Alkyl Groups via Pd-Catalyzed Coupling of Cyclic α-Iodoenones with Organozincs
  作者：Ei-ichi Negishi、Ze Tan、Show-Yee Liou、Baiqiao Liao

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00864-4

  日期：2000.12

  derivatives readily undergo Pd-catalyzed cross coupling with α-iodoenones. Although (s-Bu)2Zn also undergoes Pd-catalyzed cross coupling, only the n-Bu-substituted products were obtained. α-Benzylation and α-homobenzylation can proceed satisfactorily, whereas allylzinc and propargylzinc derivatives undergo only addition to the carbonyl group. Although some promising results have been obtained in α-homoallylation

  已优化了Pd催化的环状α-碘烯酮（如2-碘-2-环己烯酮）与炔基锌的交叉偶联条件。使用三（邻-呋喃基）膦（TFP）作为配体和使用DMF作为溶剂已导致以优异的产率形成α-炔基酮。该最优化的方法已用于高产率合成（±）-harveynone和（±）-tricholomenynA。对使用烷基锌的相关α-烷基化反应的研究揭示了以下内容。甲基锌和伯烷基锌衍生物容易与α-碘烯酮进行Pd催化的交叉偶联。尽管（s -Bu）2 Zn也经历Pd催化的交叉偶联，但只有n获得-Bu-取代的产物。α-苄基化和α-高苄基化可以令人满意地进行，而烯丙基锌和炔丙基锌衍生物仅在羰基上加成。尽管已经在α-均烯丙基化和α-均丙炔化中获得了一些有希望的结果，但是这些反应仍需要进一步改善。
• Photocycloaddition of cyclohex-2-enones to acrylonitrile
  作者：Lars Meyer、Nacira Alouane、Kerstin Schmidt、Paul Margaretha

  DOI：10.1139/v03-016

  日期：2003.6.1

  The photocycloaddition of cyclohex-2-enones 1a, 1b, and 5a–5c to acrylonitrile (2) in benzene has been studied. The reactions proceed with moderate regioselectivity and with preferential formation of diastereomeric mixtures of endo- and exo-5-oxobicyclo[4.2.0]octane-7-carbonitriles 3, 4, and 6–8. Very similar relative rates of conversion to products are observed in the photocycloadditions of 1b, 5a

  已经研究了环己-2-烯酮 1a、1b 和 5a??5c 与苯中的丙烯腈 (2) 的光环加成反应。该反应以中等区域选择性进行，优先形成内-和外-5-氧代双环[4.2.0]辛烷-7-腈3、4和6--8的非对映异构混合物。在 1b、5a 和 5b 分别与 2 和甲基丙烯腈 (9) 的光环加成反应中观察到非常相似的相对转化率。相比之下，5,5-二甲基环己-2-烯酮 (1b) 与 2,3-二甲基丁-2-烯 (12) 形成环加合物的效率与不饱和腈一样，但 2,5,5-三烷基环己-2-烯酮 5a 和 5b 不以可测量的转化率与该烯烃反应。