1-Phenyl-propandiol-(1,2)-monoacetat | 53578-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-propandiol-(1,2)-monoacetat
• 英文别名: 1-Phenyl-2-hydroxy-1-acetoxy-propan；(2-hydroxy-1-phenylpropyl) acetate
• CAS: 53578-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: OAMTYPNEJWVXPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-propandiol-(1,2)-monoacetat 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69 %的产率得到1-Phenyl-1,2-diacetoxy-propan
  参考文献：
  名称：

  去甲（伪）麻黄碱衍生物立体发散合成的金和生物催化：对氨基醇、二醇和二胺的级联设计

  摘要：

  金 (I) 和酶催化的结合以区域选择性和立体选择性的方式提供了一系列去甲（伪）麻黄碱衍生物的途径。该方法涉及开发 IPrAuNTf 2 -催化水合的 1-phenylprop-2-yn-1-yl 乙酸盐或N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)acetamide，然后是相应的酮酯或酮酰胺中间体的（动态）不对称生物转氨作用或生物还原。酶的作用对以高度立体选择性的方式修饰甲基酮具有完全选择性，允许使用外消旋或光学活性起始材料合成对映体和非对映体富集的产物。因此，一系列氨基醇、二醇和二胺衍生物由炔丙酯或酰胺（57% 至 86% 的分离产率）产生，选择的生物催化剂决定了整个级联过程的（立体）选择性（70-99% 非对映体过量和 >98% 对映体过量），并以直接的方式提供对去甲（伪）麻黄碱化合物的访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300140
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOBSON P.; NORMAN J. A.; THOMAS C. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 7, 1209-1213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation by cobalt(III) acetate. Part 6. A novel synthesis of the glycol monoacetates from aromatic olefins in wet acetic acid
  作者：Masao Hirano、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/p29840001033

  日期：——

  Oxidation of various aryl-conjugated olefins with cobalt(III) acetate in wet acetic acid under nitrogen affords the glycol monoacetates in moderate to good yields. None of the phenyl rearrangement product is formed in the present reactions. These results are best interpreted by assuming the formation of a Co-co-ordinated intermediate.

  在湿乙酸中，在氮气下用乙酸钴（III）在乙酸中氧化各种芳基共轭烯烃，可得到中等收率的乙二醇单乙酸酯。在本反应中没有形成苯基重排产物。通过假设形成一个协同中间体，可以最好地解释这些结果。
• The synthesis of the anti-malarial natural product polysphorin and analogues using polymer-supported reagents and scavengers
  作者：Ai-Lan Lee、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b308761a

  日期：——

  A general asymmetric route to both enantiomers of polysphorin has been developed. The route utilizes polymer-supported reagents, catalysts and scavengers to minimise the need for aqueous work-up and chromatography. This includes application of a method to scavenge 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and a “catch-and-release” procedure to extract the resultant diol following Sharpless asymmetric dihydroxylation. A novel enzymatic selective protection and investigations of a new asymmetric dihydroxylation using microencapsulated osmium tetroxide were also investigated during the course of this study.

  已经开发出一种通用的非对称路线来合成聚硫磷素的两种对映异构体。该路线利用聚合物支持的试剂、催化剂和清除剂，以最小化对水洗和色谱的需求。这包括应用一种方法来清除2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），以及一种“捕获-释放”程序，用于在夏普莱斯不对称双羟基化反应后提取所得的双醇。此外，还研究了一种新型酶促选择性保护方法，并在研究过程中探讨了使用微封装四氧化锇的新型不对称双羟基化反应。
• Hirano, Masao; Hamaguchi, Takayoshi; Zhang, Xiumin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 2141 - 2146
  作者：Hirano, Masao、Hamaguchi, Takayoshi、Zhang, Xiumin、Morimoto, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Dobson, Peter; Norman, Julie A.; Thomas, C. Barry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1209 - 1214
  作者：Dobson, Peter、Norman, Julie A.、Thomas, C. Barry

  DOI：——

  日期：——
• Morimoto, Takashi; Hirano, Masao; Echigoya, Kohki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 1205 - 1210
  作者：Morimoto, Takashi、Hirano, Masao、Echigoya, Kohki、Sato, Takafumi

  DOI：——

  日期：——