(2-氧代-1-苯基丙基)乙酸酯 | 19275-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氧代-1-苯基丙基)乙酸酯
• 英文名称: 1-acetoxy-1-phenyl-acetone
• 英文别名: acetic acid 2-oxo-1-phenyl-propyl ester；acetic acid 2-oxo-1-phenylpropyl ester；1-phenyl-1-hydroxyacetone acetate；1-acetoxy-1-phenyl-2-propanone；2-oxo-1-phenylpropyl acetate；1-Acetoxy-1-phenyl-aceton；(2-oxo-1-phenylpropyl) acetate
• CAS: 19275-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: VYHMUKHYGLLMEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代-1-苯基丙基)乙酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 1-羟基-1-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Iwao et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 551,553

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 IPrAuNTf₂ 、 rhodococcus ruber alcohol dedydrogenase 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2-氧代-1-苯基丙基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  去甲（伪）麻黄碱衍生物立体发散合成的金和生物催化：对氨基醇、二醇和二胺的级联设计

  摘要：

  金 (I) 和酶催化的结合以区域选择性和立体选择性的方式提供了一系列去甲（伪）麻黄碱衍生物的途径。该方法涉及开发 IPrAuNTf 2 -催化水合的 1-phenylprop-2-yn-1-yl 乙酸盐或N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)acetamide，然后是相应的酮酯或酮酰胺中间体的（动态）不对称生物转氨作用或生物还原。酶的作用对以高度立体选择性的方式修饰甲基酮具有完全选择性，允许使用外消旋或光学活性起始材料合成对映体和非对映体富集的产物。因此，一系列氨基醇、二醇和二胺衍生物由炔丙酯或酰胺（57% 至 86% 的分离产率）产生，选择的生物催化剂决定了整个级联过程的（立体）选择性（70-99% 非对映体过量和 >98% 对映体过量），并以直接的方式提供对去甲（伪）麻黄碱化合物的访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300140

文献信息

• Hypervalent Iodine as a Terminal Oxidant in Wacker-Type Oxidation of Terminal Olefins to Methyl Ketones
  作者：Dipali A. Chaudhari、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00137

  日期：2016.3.4

  the Wacker process for C═O bond formation in terminal olefins can be initiated by a combination of the Pd(II) and hypervalent iodine reagent, Dess–Martin periodinane to generate methyl ketones. This operationally simple and scalable method offers Markovnikov selectivity, has good functional group compatibility, and is mild and high yielding.

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。
• Iron(III) Sulfate as Terminal Oxidant in the Synthesis of Methyl Ketones via Wacker Oxidation
  作者：Rodney A. Fernandes、Dipali A. Chaudhari

  DOI：10.1021/jo500921j

  日期：2014.6.20

  An efficient and environmentally benign method using Fe(III) sulfate as a terminal oxidant in the synthesis of methyl ketones from terminal olefins via the Wacker process is developed. The methodology offers high selectivity for a Markonikov product, shows good functional group compatibility, involves mild reaction conditions, and is operationally simple. Fe2(SO4)3 is the sole terminal oxidant in this

  开发了一种有效的，环境友好的方法，该方法在通过Wacker方法从末端烯烃合成甲基酮的过程中，使用硫酸Fe（III）作为末端氧化剂。该方法为Markonikov产品提供了高选择性，显示出良好的官能团相容性，涉及温和的反应条件，并且操作简单。在此过程中，Fe 2（SO 4）3是唯一的末端氧化剂。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。
• Ligand Effects in the Gold Catalyzed Hydration of Alkynes
  作者：Rene E. Ebule、Deepika Malhotra、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201501079

  日期：2016.4.28

  L‐Au‐OTf) catalyzed hydration of alkynes, the steric hindrance of ligands has a significant influence on the kinetics of the reaction, whereas their electronic effects are less influential. Very low loadings (ppm levels) of a gold catalyst containing a highly sterically hindered phosphine ligand (e. g. L4‐Au‐OTf) (L4=Me3(OMe)tBuXPhos) is able to catalyze the hydration of a wide range of alkyne substrates

  在金（I）（例如L - Au -OTf）催化的炔烃水合反应中，配位体的位阻对反应动力学有重要影响，而其电子效应的影响较小。包含高度空间受阻的膦配体（例如L4 -Au-OTf）（L4 = Me 3（OMe）t BuXPhos）的金催化剂的极低负载量（ppm含量）能够催化多种炔烃底物的水合作用在相对较低的温度下，收率很高。
• Synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process
  作者：Rodney A. Fernandes、Venkati Bethi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.022

  日期：2014.8

  An efficient synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process is developed. The method shows good functional groups compatibility, no aldehyde by-products and is operationally simple. CrO3 is the sole oxidant and replaces both Cu-salts and molecular oxygen, traditionally used in this process. The method holds potential for future applications in

  开发了使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统从末端烯烃高效合成甲基酮的方法。该方法显示出良好的官能团相容性，没有醛副产物，并且操作简单。CrO 3是唯一的氧化剂，可替代传统上在此过程中使用的铜盐和分子氧。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。
• A Simple and Efficient Method for the Preparation of α-Halogenated Ketones Using Iron(III) Chloride and Iron(III) Bromide as Halogen Sources with Phenyliodonium Diacetate as Oxidant
  作者：Shi-Zhong Tang、Wenshuang Zhao、Tao Chen、Yang Liu、Xiao-Ming Zhang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700833

  日期：2017.12.11

  ketones are both unique structure moieties existing in biologically natural products and valuable synthetic intermediates for the preparation of functional molecules. An efficient and scalable method for the preparation of α‐halogenated ketone using iron (III) chloride and iron (III) bromide as halogen sources with phenyliodonium diacetate as oxidant has been developed, featuring mild reaction conditions

  α-卤代酮既是生物天然产物中存在的独特结构部分，又是制备功能分子的有价值的合成中间体。已开发出一种高效且可扩展的方法，该方法以氯化铁（III）和溴化铁（III）为卤素源，并以二乙酸苯基碘铵作为氧化剂，制备α-卤代酮，具有反应条件温和，环境友好的试剂和广泛的底物范围。值得注意的是，使用这种开发的方法作为药物的关键步骤，完成了普拉格雷的三步合成，其克级收率为30％。另外，基于一些初步的控制实验，提出了涉及氯阳离子的反应机理。