(R)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 | 61317-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-苯基-2-丙炔-1-醇
• 中文别名: (S)-1-苯基-2-丙炔-1-醇；(R)-α-乙炔苯甲醇
• 英文名称: (R)-1-phenyl-2-propyn-1-ol
• 英文别名: (R)-1-phenylprop-2-yn-1-ol；(1R)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 61317-73-5
• 化学式: C₉H₈O
• mdl: MFCD00210083
• 分子量: 132.162
• InChiKey: UIGLAZDLBZDVBL-SECBINFHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.067 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  99℃
• 稳定性/保质期：
  <p class="MsoNormal">遵照规定使用和储存则不会分解。</p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2906299090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-hydroxy-4-phenyl-but-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯与炔丙基醇或其衍生物之间钌催化的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了降冰片烯和炔丙醇或其衍生物的非对映选择性钌催化的[2 + 2]环加成反应。发现环加成物具有高度立体选择性，使外型环加成物具有中等至优异的产率，非对映选择性高达92：8。当在环加成中使用手性炔丙醇时，在醇氧化后，观察到高达80％ee的[2 + 2]环加合物。

  DOI：

  10.1021/om500563h
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-1-苯基-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  三烷基硼烷介导的丙炔基丙酸酯的丙醛丙酸酯化。

  摘要：

  一种不含过渡金属的三组分方法，该方法将醛，由容易获得的乙酸炔丙基酯原位形成的3-（三丁基锡烷基）炔丙基乙酸酯和三烷基硼烷相结合，可提供各种1,2,4-三取代的均炔丙基醇。二异丙基胺的添加在高​​炔丙醇的选择性形成中起关键作用。重要的是，该方法可以扩展到从乙酸炔丙基酯开始的单烧瓶反应序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03710

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationship of carbamate-tethered aryl propanoic acids as novel PPARα/γ dual agonists
  作者：Nam-Jung Kim、Kwang-Ok Lee、Bon-Woong Koo、Funan Li、Ja-Kyung Yoo、Hyun-Ju Park、Kyung-Hoon Min、Joong In Lim、Mi Kyung Kim、Jin-Kwan Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.057

  日期：2007.7

  dual agonists, which show excellent agonistic activity in PPARalpha/gamma transactivation assay. In particular, (R)-9d was identified as a potent PPARalpha/gamma dual agonist with EC(50)s of 0.377 microM in PPARalpha and 0.136 microM in PPARgamma, respectively. Interestingly, the structure-activity relationship revealed that the stereochemistry of the identified PPARalpha/gamma dual agonists significantly

  我们开发了新型的PPARalpha /γ双激动剂，在PPARalpha /γ反式激活试验中显示出极好的激动活性。特别地，（R）-9d被确定为有效的PPARalpha /γ双重激动剂，其EC（50）在PPARalpha中为0.377 microM，在PPARgamma中为0.136 microM。有趣的是，结构-活性关系揭示了所鉴定的PPARα/γ双重激动剂的立体化学显着影响它们在PPARα中的激动活性，而不是在PPARγ中。
• Copper- and Borinic Acid-catalyzed Propargylic Etherification of Propargylic Carbonates with Benzyl Alcohols
  作者：Kohei Tsuchida、Masahiro Yuki、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1246/cl.180123

  日期：2018.5.5

  the use of alcohols as nucleophiles have been quite limited until now. To achieve utilization of aliphatic alcohols, herein we report the use of combined catalysis of a copper-pybox complex and a borinic acid. In this catalytic system, aliphatic alcohols such as benzyl alcohol derivatives were successfully applied to afford the corresponding propargylic etherified products in good yields with high

  炔丙基取代反应提供了有用的合成方法，因为基于炔丙基取代产物中的炔部分的进一步转化很容易实现，以构建更复杂的有机化合物。大量工作致力于与各种亲核试剂的对映选择性炔丙基取代反应。然而，迄今为止，使用醇作为亲核试剂的成功例子非常有限。为了实现脂肪醇的利用，本文报道了铜-pybox 络合物和硼酸的联合催化的使用。在该催化体系中，脂肪醇如苯甲醇衍生物被成功地应用于相应的炔丙醚化产物，收率高，对映选择性高。
• AMINE DERIVATIVE COMPOUNDS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Acucela, Inc.

  公开号：US20160193181A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are amine derivative compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating ophthalmic diseases and disorders, such as age-related macular degeneration and Stargardt's Disease, using said compounds and compositions.

  提供的是胺衍生物化合物、其药物组合物，以及使用所述化合物和组合物治疗眼科疾病和障碍的方法，例如年龄相关的黄斑变性和斯达格特病。
• One-Pot, Three-Step Synthesis of Cyclopropylboronic Acid Pinacol Esters from Synthetically Tractable Propargylic Silyl Ethers
  作者：Jonathan A. Spencer、Craig Jamieson、Eric P. A. Talbot

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01778

  日期：2017.7.21

  propargylic silyl ethers can be converted to complex cyclopropylboronic acid pinacol esters in an efficient one-pot procedure. Terminal acetylenes undergo a Schwartz’s reagent catalyzed hydroboration; subsequent addition of further Schwartz’s reagent and Lewis acid-mediated activation of neighboring silyl ether allows cyclization to access a range of cyclopropylboronic acid pinacol esters. The scope includes

  简单的炔丙基甲硅烷基醚可以有效的一锅法转化为复杂的环丙基硼酸频哪醇酯。末端乙炔经历Schwartz试剂催化的硼氢化反应；随后加入更多的Schwartz试剂和路易斯酸介导的相邻甲硅烷基醚的活化作用，可使环化作用获得一系列环丙基硼酸频哪醇酯。范围包括芳族，脂族，季和螺取代的环丙基环，这些环丙基环可通过Suzuki偶联转化为一系列类似铅的取代环丙基芳基产品。
• The Synthesis of Chiral Allyl Carbamates via Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Mateusz Garbacz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1002/adsc.202000404

  日期：2020.8.4

  A mild, and versatile, organophotoredox/Ni‐mediated protocol was developed for the direct preparation of diverse, enantioenriched allyl carbamates. The reported approach represents a significant departure from classical step‐by‐step synthesis of allyl carbamates. This dual photoredox/Ni based strategy offers unrivalled capacity for convergent unification of readily available alkyl halides and chiral

  开发了一种温和且通用的有机光氧化还原/ Ni介导的方案，用于直接制备各种对映体富集的烯丙基氨基甲酸酯。报道的方法代表了烯丙基氨基甲酸酯经典一步一步合成的重大偏离。这种基于光氧化还原/镍的双重策略提供了无与伦比的能力，能够以较高的化学选择性和效率将衍生自1-溴代烯烃3-醇的烷基卤化物和手性氨基甲酸酯聚合统一。报道的光氧化还原/镍催化的交叉偶联反应不仅限于氨基甲酸酯，还包括其他O。衍生物，例如酯，醚，缩醛，碳酸酯或甲硅烷基醚。为了证明所报道方案的实用性，将所得的氨基甲酸烯丙酯通过对映体特异性方式的σ重排反应转化为功能化的非外消旋烯丙胺。该方法允许通过简单控制烯丙基氨基甲酸酯的双键的几何形状来合成对映异构烯丙基胺。