9-amino-5,6,7,8,10-pentafluorobenzo[f]quinoline | 1373828-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-amino-5,6,7,8,10-pentafluorobenzo[f]quinoline
• 英文别名: 5,6,7,8,10-pentafluoro-9-aminobenzo[f]quinoline；5,6,7,8,10-Pentafluorobenzo[f]quinolin-9-amine
• CAS: 1373828-60-4
• 化学式: C₁₃H₅F₅N₂
• 分子量: 284.188
• InChiKey: IVLAZFXFGHBWLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5,6,8-hexafluoro-2,7-diaminonaphthalene 、 甘油 在 三氟甲磺酸 、 硼酸 作用下， 反应 8.0h， 以40%的产率得到9-amino-5,6,7,8,10-pentafluorobenzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Skraup-like cyclization of polyfluoro-2-naphthylamines: Vicarious electrophilic substitution of fluorine

  摘要：

  Treatment of polyfluoro-2-naphthylamines with glycerol in H2SO4 or CF3SO3H at 150-160 degrees C gives respective polyfluorobenzo[f]quinolines. The reaction is suggested to proceed via intramolecular vicarious electrophilic substitution of fluorine at the alpha-position of polyfluorinated naphthalene core. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.001

文献信息

• Skraup-like cyclization of polyfluoro-2-naphthylamines: Vicarious electrophilic substitution of fluorine
  作者：Galina A. Selivanova、Alexey V. Reshetov、Irina Yu Bagryanskaya、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.001

  日期：2012.5

  Treatment of polyfluoro-2-naphthylamines with glycerol in H2SO4 or CF3SO3H at 150-160 degrees C gives respective polyfluorobenzo[f]quinolines. The reaction is suggested to proceed via intramolecular vicarious electrophilic substitution of fluorine at the alpha-position of polyfluorinated naphthalene core. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.