N-cinnamylidene-p-anisidine | 80542-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamylidene-p-anisidine
• 英文别名: cinnamyliden p-anisyl imine；4-methoxy-N-[(E)-3-phenylallylidene]aniline；N-[(E)-cinnamylidene]-4-methoxyaniline；N-p-anisylcinnamylidenimine；1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene；N-((E)-trans-cinnamyliden)-p-anisidine；N-((E)-trans-Cinnamyliden)-p-anisidin；N-2-(E)-phenylethylenylmethylene-4-methoxybenzenamine；4-Methoxy-N-(3-phenyl-2-propenylidene)aniline；(E)-N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 80542-40-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: MBPYUPPKESSJGW-DZVXKPJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5-120.0 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  396.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamylidene-p-anisidine 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 (1'R,3S,4S)-3-(1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-[1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl]-2-azetidinone and other 3-(1'-hydroxyethyl)-2-azetidinones from (S)-(+)-ethyl 3-hydroxybutanoate: formal total synthesis of (+)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00238a023
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 甲氧苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到N-cinnamylidene-p-anisidine
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属，第 105 部分。通过银 (I) 促进的氧化环化合成吡咯

  摘要：

  芳香醛与芳胺缩合形成席夫碱，随后加入三甲基甲硅烷基炔丙基溴化镁，生成均炔丙基胺，其在银 (I) 促进的氧化环化作用下得到 1,2-二芳基吡咯。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.202

文献信息

• Synthesis of organophosphorus compounds via silyl esters of phosphorous acids
  作者：Kamyar Afarinkia、Charles W. Rees、John I.G. Cadogan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87899-6

  日期：1990.1

  The addition of trimethylsilyloxy phosphorus (III)derivatives generated in situ to imines at room temperature provides a mild selective and high yielding route to α-aminoalkylphosphorate and α-aminoalkylphenylphosphinate esters. Isocyanates and carbodiimides react similarly to give phosphonoureas and phosphonoguarnidines respectively aldehydes and ketones are much less reactive and cyanides are inert

  在室温下将原位产生的三甲基甲硅烷氧基磷（III）衍生物加到亚胺上，为α-氨基烷基磷酸酯和α-氨基烷基苯基次膦酸酯提供了温和的选择性和高产率的途径。异氰酸酯和碳二亚胺类似地反应，分别得到膦酰脲和膦酰胍，醛和酮的反应性低得多，氰化物是惰性的。
• New and efficient approaches to the semisynthesis of taxol and its C-13 side chain analogs by means of β-lactam synthon method
  作者：Iwao Ojima、Ivan Habus、Mangzhu Zhao、Martine Zucco、Young Hoon Park、Chung Ming Sun、Thierry Brigaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91210-4

  日期：1992.1

  Highly efficient chiral ester enolate-imine condensation giving 3-hydroxy-4-aryl-β-lactams with excellent enantiomeric purity is successfully applied to the asymmetric synthesis of the enantiomerically pure taxol C-13 side chain, N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenyl-isoserine and its analogs. (3R,4S)-N-benzoyl-3-(1-ethoxyethoxy)-4-phenyl-2-azetidinone readily derived from the 3-hydroxy-4-phenyl-β-lactam is coupled

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。
• Stereoisomeric Styryl-substituted Pyrrolidines, 3,7-Diazobicyclo[3.3.0]octanes and 2-Styrylpyrroles from Cinnamaldehyde Iminium-N-methanide 1,3-Dipoles
  作者：Richard N. Butler、Derval M. Farrell

  DOI：10.1039/a706737b

  日期：——

  The reaction of cinnamaldehyde N-aryliminium methanide 1,3-dipoles with dimethyl maleate, dimethyl fumarate and some N-arylmaleimides gives equal mixtures of stereoisomeric substituted pyrrolidines and a route to 2-styrylpyrroles with dimethyl acetylenedicarboxylate.

  肉桂醛N-芳亚胺基甲烷1,3-二偶极体与马来酸二甲酯、富马酸二甲酯及某些N-芳基马来酰亚胺的反应，生成取代吡咯烷的立体异构等量混合物，并通过乙炔二羧酸二甲酯合成2-苯乙烯基吡咯。
• First example of the cascade acylation/IMDAV/ene reaction sequence, leading to N-arylbenzo[f]isoindole-4-carboxylic acids possessing anti-viral activity
  作者：Alexander A. Voronov、Kseniia A. Alekseeva、Elena A. Ryzhkova、Vladimir V. Zarubaev、Anastasia V. Galochkina、Vladimir P. Zaytsev、Mahesh S. Majik、Santosh G. Tilve、Atash V. Gurbanov、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.015

  日期：2018.3

  The reaction between readily accessible N-aryl-3-phenylallylamines and maleic anhydride led to unexpected products – polysubstituted hydrogenated benzo[f]isoindole-4-carboxylic acids. This transformation proceeds through a previously unknown sequence of steps: N-acylation of the allylamine with maleic anhydride, intramolecular Diels-Alder reaction of the vinylarene in the intermediate N-maleamide,

  易于获得的N-芳基-3-苯基烯丙基胺与马来酸酐之间的反应产生了意想不到的产物-多取代的氢化苯并[ f ]异吲哚-4-羧酸。：这种转变通过的步骤的以前未知的序列前进Ñ与马来酸酐，在中间的乙烯基芳烃的分子内Diels-Alder反应的烯丙胺的酰化Ñ -maleamide，并且前两个步骤的产物的阿尔德烯反应。选定的苯并[ f ]异吲哚显示出抗病毒活性。
• Synthesis, Molecular Structure, Fluxional Behavior, and Tricarbonyliron Transfer Reactions of (η4-1-Azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron Complexes
  作者：Hans-Joachim Knölker、Gerhard Baum、Norbert Foitzik、Helmut Goesmann、Peter Gonser、Peter G. Jones、Herbert Röttele

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199807)1998:7<993::aid-ejic993>3.0.co;2-6

  日期：1998.7

  (η4-1-azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron complexes 10 are easily prepared in high yield by condensation of the corresponding arylamines 7 with the cinnamaldehydes 8 and subsequent ultrasound-promoted complexation of the resulting 1-azabuta-1,3-dienes 9 with nonacarbonyldiiron. The complexes 10 are shown to represent excellent reagents for the transfer of the tricarbonyliron fragment onto cyclohexa-1

  (η4-1-azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron 配合物 10 很容易通过相应的芳胺 7 与肉桂醛 8 的缩合和随后产生的 1-azabuta-1,3 的超声促进络合以高产率制备-二烯 9 与九羰基二铁。显示复合物 10 代表了用于将三羰基铁片段转移到环己-1,3-二烯 (1a) 上的极好试剂。配合物 10 的结构表征是通过 IR、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱以及 10b、10c 和 10l 的 X 射线晶体学来实现的。使用变温 13C-NMR 光谱研究了配合物 10a、10b、10c、10e 和 2 的流动性，并确定了三羰基铁碎片旋转门旋转的激活势垒。