C6H5CHCHCHNC6H4Br-4 | 116115-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C6H5CHCHCHNC6H4Br-4
• 英文别名: 4-bromo-N-(trans-cinnamyliden)-aniline；4-Brom-N-(trans-cinnamyliden)-anilin；#trans-Zimtaldehyd-(4-brom-phenylimin)；(E)-4-Bromo-N-((E)-3-phenylallylidene)aniline；(E)-N-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 116115-79-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: YUMLRORLYJORNJ-RCYQAAHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C6H5CHCHCHNC6H4Br-4 在 lead dioxide 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 dimethyl 1-(4-bromophenyl)-2-[(E)-2-phenylethenyl]pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomeric Styryl-substituted Pyrrolidines, 3,7-Diazobicyclo[3.3.0]octanes and 2-Styrylpyrroles from Cinnamaldehyde Iminium-N-methanide 1,3-Dipoles

  摘要：

  肉桂醛N-芳亚胺基甲烷1,3-二偶极体与马来酸二甲酯、富马酸二甲酯及某些N-芳基马来酰亚胺的反应，生成取代吡咯烷的立体异构等量混合物，并通过乙炔二羧酸二甲酯合成2-苯乙烯基吡咯。

  DOI：

  10.1039/a706737b
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 4-溴苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C6H5CHCHCHNC6H4Br-4
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomeric Styryl-substituted Pyrrolidines, 3,7-Diazobicyclo[3.3.0]octanes and 2-Styrylpyrroles from Cinnamaldehyde Iminium-N-methanide 1,3-Dipoles

  摘要：

  肉桂醛N-芳亚胺基甲烷1,3-二偶极体与马来酸二甲酯、富马酸二甲酯及某些N-芳基马来酰亚胺的反应，生成取代吡咯烷的立体异构等量混合物，并通过乙炔二羧酸二甲酯合成2-苯乙烯基吡咯。

  DOI：

  10.1039/a706737b

文献信息

• First example of the cascade acylation/IMDAV/ene reaction sequence, leading to N-arylbenzo[f]isoindole-4-carboxylic acids possessing anti-viral activity
  作者：Alexander A. Voronov、Kseniia A. Alekseeva、Elena A. Ryzhkova、Vladimir V. Zarubaev、Anastasia V. Galochkina、Vladimir P. Zaytsev、Mahesh S. Majik、Santosh G. Tilve、Atash V. Gurbanov、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.015

  日期：2018.3

  The reaction between readily accessible N-aryl-3-phenylallylamines and maleic anhydride led to unexpected products – polysubstituted hydrogenated benzo[f]isoindole-4-carboxylic acids. This transformation proceeds through a previously unknown sequence of steps: N-acylation of the allylamine with maleic anhydride, intramolecular Diels-Alder reaction of the vinylarene in the intermediate N-maleamide,

  易于获得的N-芳基-3-苯基烯丙基胺与马来酸酐之间的反应产生了意想不到的产物-多取代的氢化苯并[ f ]异吲哚-4-羧酸。：这种转变通过的步骤的以前未知的序列前进Ñ与马来酸酐，在中间的乙烯基芳烃的分子内Diels-Alder反应的烯丙胺的酰化Ñ -maleamide，并且前两个步骤的产物的阿尔德烯反应。选定的苯并[ f ]异吲哚显示出抗病毒活性。
• A Novel Uncatalyzed Insertion Reaction of In Situ Formed Trichlorosilyl Cyanide with Imines: A Facile Silicon Mediated Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Abdel-Aziz S. El-Ahl

  DOI：10.1081/scc-120016363

  日期：2003.1.4

  Abstract The tetrachlorosilane-potassium cyanide reagent combination, (trichloro-silyl cyanide-in situ) is a new, safe and versatile hydrogen cyanide substitute. The reaction of this reagent with saturated aldimines 1a–j and benzophenone oxime 3, in absences of any catalyst, affords the corresponding α-aminonitriles 2a–j and 4, respectively, in excellent yield. Under the same condition the bis-imine

  摘要 四氯硅烷-氰化钾试剂组合（原位三氯硅烷）是一种新型、安全且通用的氰化氢替代品。该试剂与饱和醛亚胺 1a-j 和二苯甲酮肟 3 反应，在没有任何催化剂的情况下，分别以极好的收率得到相应的 α-氨基腈 2a-j 和 4。在相同条件下，双亚胺 5 生成咪唑并 [1,2-a] 喹喔啉衍生物 6。此外，三氯甲硅烷基氰化物原位经过区域特异性加成到 α, β-不饱和醛亚胺 7a-e 上，得到相应的 1,2 - 在极其温和的条件下，高产率的加成产物 8a-e。
• Mechanism of formation of chelated tricarbonyliron complexes of α,β-unsaturated Schiff bases from the corresponding tetracarbonyliron complexes: factors affecting the stability of the trigonal-bipyramidal complexes
  作者：Gianfranco Bellachioma、Giuseppe Cardaci

  DOI：10.1039/dt9770000909

  日期：——

  The chelation reaction of the complexes [Fe(CO)4N(C6H4X)CH–CHCHPh}](1) to form [Fe(η-Ph–CHCH–CHN–C6H4X)(CO)3](2)(X = 4-Br, 4-OMe, and H) in the presence of excess Schiff base has been studied. The kinetics are first order in the complex concentration and the inverse of the rate constantvaries linearly with the concentration of the Schiff base. The effect of CO on both the rate constants and the final

  络合物[Fe（CO）4 N（C 6 H 4 X）CH–CH CHPh}}（1）的螯合反应形成[Fe（η-Ph–CH CH–CH N–C 6 H 4 X ）（CO）3 ]（2）（X = 4-Br，4-OMe和H）在过量席夫碱存在下的研究。动力学是复数浓度的一阶，速率常数的倒数随席夫碱的浓度线性变化。已经研究了CO对速率常数和最终反应产物的影响。结果支持了与针对α，β-不饱和醛和酮的相应配合物所提出的反应机理相似的反应机理。（1）与PPh 3的取代反应也已被调查。它通过分离机制进行。观察到的取代基X对速率常数的影响可以得出这样的结论：在具有三角-双锥体结构的四羰基铁的衍生物中，顶端位置的键能主要取决于σ键强度。而在赤道位置的反射率取决于存在的π反向键的数量。
• Synthesis of spirocyclic 1,3-oxazines via three-component reactions of α,β-unsaturated N-arylaldimines, dialkyl acetylenedicarboxylate and quinones
  作者：Jing Zhang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.051

  日期：2015.9

  structurally diverse spirocyclic 1,3-oxazines were conveniently prepared from three-component reactions of α,β-unsaturated N-arylaldimines, dialkyl acetylenedicarboxylate and quinones in dry acetonitrile without catalyst. Various quinones including p-benzoquinone, 1,4-naphthoquinone, acenaphthenequinone, and phenanthrenequinone as well as benzil were successfully used in the reaction to give the corresponding

  在无催化剂的情况下，在无水乙腈中，由α，β-不饱和N-芳基亚胺，乙炔二羧酸二烷基酯和醌的三组分反应可方便地制备一系列结构多样的螺环1,3-恶嗪。反应中成功使用了各种对苯二酚，包括对-苯醌，1,4-萘醌，，菲和苯醌，以及苯甲腈，以高收率得到了相应的螺环1,3-恶嗪。通过1 H NMR光谱和单晶结构阐明了所获得的螺环1，3-恶嗪的非对映异构体。
• Intramolecular cycloaddition/rearrangement cascade from gold(<scp>iii</scp>)-catalysed reactions of propargyl aryldiazoesters with cinnamyl imines
  作者：Huang Qiu、Hadi Arman、Wenhao Hu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c8cc07885h

  日期：——

  Conjugated cycloheptene-1,4-dione-enamines are cycloaddition products from a surprising rearrangement in a Au(III)-catalysed reaction between propargyl aryldiazoacetates and cinnamyl imines. This complex transformation occurs through an initial rapid Au(III)-catalysed [4+3]-cycloaddition to form dihydroazepinyl aryldiazoacetates followed by a subsequent uncatalyzed domino transformation that occurs

  共轭的环庚烯-1,4-二酮-烯胺是在炔丙基芳基重氮乙酸酯和肉桂基亚胺之间的Au（III）催化反应中出乎意料的重排而得的环加成产物。通过最初的快速Au（III）催化的[4 + 3]-环加成反应形成二氢a庚啶基芳基重氮乙酸酯，然后依次进行[3 + 2]-环加成-/氮挤出和酰氧基迁移，发生随后的未催化的多米诺骨牌转化，从而实现了这种复杂的转化/ retro-Michael加法/互变异构。