(Z)-3-[(2R,3S,5R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3-yl]acrylic acid methyl ester | 1403352-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-[(2R,3S,5R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3-yl]acrylic acid methyl ester
• CAS: 1403352-78-2
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅Si
• 分子量: 454.638
• InChiKey: HUQWQZXWLAJEKM-GARZCRIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[(2R,3S,5R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3-yl]acrylic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(Z)-3-((2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-methoxytetrahydrofuran-3-yl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium periodate 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.76h， 生成 (Z)-3-[(2R,3S,5R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3-yl]acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257