3-benzyl-3-chlorooxindole | 1398681-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-chlorooxindole
• 英文别名: 3-Benzyl-3-chloroindolin-2-one；3-benzyl-3-chloro-1H-indol-2-one
• CAS: 1398681-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: ZGPOMYGMIHSLRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-chlorooxindole 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-氨基-3-苄基-1H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ammonium hydroxide as the ultimate amino source for the synthesis of N-unprotected 3-tetrasubstituted aminooxindoles via catalyst-free direct amination

  摘要：

  在合成有机化学中，直接使用氢氧化铵进行氨基化合成初级胺被认为是一个主要挑战之一。

  DOI：

  10.1039/d0gc00130a
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以64 %的产率得到3-benzyl-3-chlorooxindole
  参考文献：
  名称：

  以DMSO为氧源的吲哚直接高效3-卤氧化反应

  摘要：

  在这里，我们开发了一种直接有效的协议，用于使用 DMSO 作为氧源和 NXS（X = Br，Cl）作为晕源对吲哚进行 3-卤氧化。该协议具有广泛的底物范围和优良的产量，因此使其成为一种高度通用、直接且原子经济的替代方案，优于先前报道的方法，这些方法具有进行高反应性亲电子物质的 S N 1 取代的能力o -azaxylene中间体生成3, 3-二取代羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133274

文献信息

• Alcohols as Substrates and Solvents for the Construction of 3-Alkoxylated-2-Oxindoles by Direct Alkoxylation of 3-Halooxindoles
  作者：Bing Lin、Zhi-Yong Chen、Huan-Huan Liu、Qi-Di Wei、Ting-Ting Feng、Ying Zhou、Can Wang、Xiong-Li Liu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.3390/molecules22050801

  日期：——

  3-alkoxylated-2-oxindoles 3 via direct alkoxylation of 3-halooxindoles 1. A wide variety of such multisubstituted 3-alkoxylated-2-oxindole scaffolds were smoothly obtained in good yields (up to 94%) by heating in an oil bath at 35 °C for 24 h. A particularly valuable feature of this method was the development of environment-friendly chemistry using alcohols 2 as both the substrates and solvents in the presence

  本文描述了一种环境友好的方法，该方法可通过3-卤代肟1的直接烷氧基化合成多取代的3-烷氧基化的2-氧吲哚3。以高收率顺利获得了多种此类多取代的3-烷氧基化的2-氧吲哚骨架（最高可达94％），方法是在35°C的油浴中加热24小时。该方法的一个特别有价值的特征是在催化量的碱存在下，使用醇2作为底物和溶剂，开发了一种环境友好的化学方法。
• Preparation of 3-Sulfonylated 3,3-Disubstituted Oxindoles by the Addition of Sulfinate Salts to 3-Halooxindoles
  作者：Jian Zuo、Zhi-Jun Wu、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo502270a

  日期：2015.1.2

  An efficient method for the preparation of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindole derivatives has been developed. The protocol involves a base-catalyzed addition of sulfinate salts to 3-halooxindoles, affording a wide range of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindoles in good to excellent yields under mild conditions. A preliminary trial of asymmetric catalytic version was conducted and gave promising

  已经开发了制备3-磺酰化的3，3-二取代的羟吲哚衍生物的有效方法。该方案包括在3-卤代硫醇中催化亚磺酸盐的碱催化加成反应，在温和条件下以良好或优异的收率提供了多种3-磺酰化的3,3-二取代的羟吲哚。进行了不对称催化形式的初步试验，并给出了有希望的对映选择性。在质谱分析的帮助下，初步探索了该反应的机理。
• Organocatalyzed Enantioselective Decarboxylative Stereoablation Reaction for the Construction of 3,3′-Disubstituted Oxindoles Using β-Ketoacids and 3-Halooxindoles
  作者：Jian Zuo、Yu-Hua Liao、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo302048v

  日期：2012.12.21

  unprecedented method for the construction of optically active 3,3′-disubstituted oxindoles via an organocatalyzed decarboxylative stereoablation reaction has been developed. We describe the first asymmetric reaction between β-ketoacids and 3-halooxindoles utilizing an organocatalyst. This method allows for the formation of a variety of 3,3′-disubstituted oxindoles bearing a keto-carbonyl group, which

  已经开发了通过有机催化的脱羧立体消融反应构造旋光的3，3′-二取代的羟吲哚的空前方法。我们描述了利用有机催化剂的β-酮酸和3-卤代肟之间的第一个不对称反应。该方法允许以中等至良好的产率和高对映选择性形成带有酮-羰基的各种3，3'-二取代的羟吲哚，使用其他方法不易获得。
• Construction of Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters Enabled by a Catalytic Asymmetric Dearomatization Reaction of β-Naphthols with 3-Bromooxindoles
  作者：Xihong Liu、Pengxin Wang、Lutao Bai、Dan Li、Linqing Wang、Dongxu Yang、Rui Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b03905

  日期：2018.11.2

  from 3-bromooxindoles was reported. This methodology leads to the efficient construction of a series of enantioenriched 3,3′-disubstituted oxindoles bearing vicinal all-carbon quaternary stereocenters via a dearomatization process of phenols under mild reaction conditions. Additionally, the representative large-scale reactions and related transformations of the dearomatized products reveal the potential

  据报道，有机酚不对称地将芳香族苯酚脱芳香基加成到3-溴代吲哚就地生成的吲哚-2-酮中。该方法学导致在温和的反应条件下，通过苯酚的脱芳香化过程，有效地构建了一系列带有邻位全碳四元立体中心的对映体富集的3,3'-二取代的羟吲哚。另外，脱芳香化产物的代表性大规模反应和相关转化揭示了该方案的潜在合成效用。
• 3-叔胺四取代氧化吲哚化合物及其制备方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN108610277A

  公开（公告）日：2018-10-02

  本发明公开了一种3‑叔胺四取代氧化吲哚化合物，本发明以各种取代的3‑卤氧化吲哚，以无机碱为催化剂，直接以二级环胺作溶剂和反应底物在加温条件下发生3‑叔胺基化反应，获得3‑叔胺四取代氧化吲哚化合物，该类氧化吲哚骨架可以为生物活性筛选提供化合物源，对药物的筛选和制药行业具有重要的应用价值。本发明操作简单易行，原料合成便宜易得，可以在无溶剂中进行，也具有较好的空气稳定性，适用性广，对于各种取代基都有很好的兼容性。