(E)-4-羟基-3-甲基-2-丁烯基苯基硫化物 | 57282-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (E)-4-羟基-3-甲基-2-丁烯基苯基硫化物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl phenyl sulfide
• 英文别名: (E)-2-methyl-4-phenylthiobut-2-en-1-ol；4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl phenyl sulfide；(2E)-2-Methyl-4-(phenylthio)-2-buten-1-ol；(E)-2-methyl-4-phenylsulfanylbut-2-en-1-ol
• CAS: 57282-70-9
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: VXSXDHCNUOKGCU-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-羟基-3-甲基-2-丁烯基苯基硫化物 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 LiNbMoO₆ 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 番茄红素
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Chain-Extension Process in the Systematic Syntheses of Carotenoid Natural Products This work was supported by the RRC program of MOST and KOSEF.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3627::aid-anie3627>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 、 diethylaluminum benzenethiolate 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YASUDA A.; TAKAHASHI M.; TAKAYA H., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 25, 2413-2416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Selective Sulfoxidation of Allylic and Vinylic Sulfides by Hydrogen Peroxide Using a Flavin as Catalyst
  作者：Auri A. Lindén、Lars Krüger、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo034273z

  日期：2003.7.1

  sulfone was detected). No epoxidation of double bonds or interference with other functional groups was observed under the reaction conditions. The general applicability was demonstrated by the selective oxidation of various allylic and vinylic sulfides having different electronic properties. A number of functionalities including hydroxy, acetoxy, amino, silyloxy, and formyl groups are tolerated under these

  使用黄素1作为氧化催化剂，过氧化氢作为末端氧化剂，已开发出烯丙基和乙烯基硫化物高度化学选择性氧化为相应的亚砜的方法。即使使用过量的氧化剂，也可以以高选择性的方式以良好的产率至优异的产率形成亚砜。砜的形成被完全抑制到<0.5％（在一种情况下，检测到1.5％的砜）。在反应条件下未观察到双键的环氧化或与其他官能团的干扰。通过对具有不同电子特性的各种烯丙基和乙烯基硫化物进行选择性氧化，证明了其普遍适用性。在这些温和的反应条件下，可以耐受许多官能团，包括羟基，乙酰氧基，氨基，甲硅烷基氧基和甲酰基。
• Ruthenium-catalysed oxidation of allyl alcohols by molecular oxygen
  作者：Masakatsu Matsumoto、Satoru Ito

  DOI：10.1039/c39810000907

  日期：——

  Ruthenium(II) catalyses the homogeneous oxidation of allyl alcohols to carbonyl compounds by molecular oxygen under mild conditions.

  钌（II）在温和的条件下通过分子氧将烯丙醇均相氧化为羰基化合物。
• Process for preparing carotenoid polyene chain compounds and intermediates for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US20030100785A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention provides an intermediate compound used for synthesis of polyene chain structure, that is an important moiety of carotenoid compounds, a process for preparing the same, and carotenoid polyene chain compounds prepared by using the intermediate, and, in particular, a process for preparing lycopene. The process for preparing the carotenoid polyene chain compound employs an allylic sulfone compound as starting material, which is reacted with C-5 sulfide compound to extend the carbon chain. The resultant thio-sulfone compound is oxidized, and the obtained disulfone compound is combined with C-10 di(haloallylic) sulfide compound to form a chain compound containing the desired number of carbon atoms. Then, the diallylic sulfone obtained by oxidation of the diallylic sulfide is subjected to Ramberg-Baklund reaction in order to form the central triene bond. After removal of sulfonyl groups, carotenoid polyene chain compound is obtained.

  本发明提供了一种用于合成聚烯烃链结构的中间化合物，这是类胡萝卜素化合物中的重要部分，以及制备该中间化合物的方法，以及使用该中间体制备的类胡萝卜素聚烯烃链化合物，特别是制备番茄红素的方法。制备类胡萝卜素聚烯烃链化合物的方法采用烯丙基磺酮化合物作为起始原料，与C-5硫化合物反应以延伸碳链。产生的硫代磺酮化合物被氧化，获得的二磺酮化合物与C-10二(卤代烯丙基)磺酮化合物结合，形成含有所需碳原子数量的链化合物。然后，通过氧化二烯丙基硫醚得到的二烯丙基磺酮经过Ramberg-Baklund反应，形成中央三烯键。去除磺酰基后，得到类胡萝卜素聚烯烃链化合物。
• Selective Oxidation of Allylic Sulfides by Hydrogen Peroxide with the Trirutile-type Solid Oxide Catalyst LiNbMoO₆
  作者：Soojin Choi、Jae-Deuk Yang、Minkoo Ji、Hojin Choi、Minyong Kee、Kwang-Hyun Ahn、Song-Ho Byeon、Woonphil Baik、Sangho Koo

  DOI：10.1021/jo016013s

  日期：2001.11.1

  Chemoselective sulfur oxidation of allylic sulfides containing double bonds of high electron density due to multiple alkyl substituents or extended conjugation was developed using the composite metal oxide catalyst, LiNbMoO(6), without any epoxidation of the electron-rich double bond(s). Selective oxidation to either the corresponding sulfoxides or the sulfones was realized by controlling the stoichiometry

  使用复合金属氧化物催化剂LiNbMoO（6）开发了具有高电子密度双键的烯丙基硫醚的化学选择性硫氧化，该双键由于多个烷基取代基或扩展的共轭而没有富电子双键的任何环氧化。通过控制定量氧化剂H（2）O（2）的化学计量，可以选择氧化成相应的亚砜或砜。这种新的氧化剂体系普遍适用于化学选择性氧化各种烯丙基，苄基或炔丙基硫化物，这些硫化物包含具有不同电子性质的不饱和碳-碳键。在这种温和的氧化反应条件下，各种官能团（包括THP或TBDMS的羟基，甲酰基和醚）均相容。
• Palladium-Catalyzed Stereoselective Formation of Substituted Allylic Thioethers and Sulfones
  作者：José Enrique Gómez、Wusheng Guo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02981

  日期：2016.12.2

  general method is reported for the stereoselective preparation of highly functionalized allylic thioethers. This protocol is based on a Pd-catalyzed thiolation of modular vinyl cyclic carbonate substrates and features high (Z)-selectivity, good yields, minimal waste, ample product scope, and operational simplicity. A one-pot strategy was used for the stereoselective formation of pharma-relevant allylic sulfones

  据报道，有一种通用方法可以立体选择性地制备高度官能化的烯丙基硫醚。该协议基于模块化乙烯基环状碳酸酯底物的Pd催化硫醇化反应，具有高（Z）选择性，高收率，废物少，产品范围广和操作简便的特点。一锅法用于立体选择形成与药物相关的烯丙基砜，它们是就地制备的硫醚前体衍生的。