fumaraldehyde | 3675-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: fumaraldehyde
• 英文别名: trans-2-butene-1,4-dial；fumaric dialdehyde；trans-butenedial；E-Butenedial；Fumaraldehyd；Butenedial；(E)-but-2-enedial
• CAS: 3675-14-7
• 化学式: C₄H₄O₂
• 分子量: 84.0746
• InChiKey: JGEMYUOFGVHXKV-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-60 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fumaraldehyde 生成 马来酸酐
  参考文献：
  名称：

  Bierbach Arwid, Barnes Ian, Becker Karl H., Wiesen Evelyn, Environ. Sci. and Technol., 28 (1994) N 4, S 715-729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 在 二乙二醇二甲醚 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 生成 fumaraldehyde
  参考文献：
  名称：

  A New Aldehyde Synthesis—The Reducti[UNK]on of Acid Chlorides by Lithium Tri-t-butoxyaluminohydride¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01553a014

文献信息

• Synthese von Polymethintetrathiafulvalenen durch Dimerisierung vonω-(1,3-Dithiol-2-yliden)polyenalen mit demLawesson-Reagens: Carotinoide und supracarotinoide Tetrathiafulvalene
  作者：Gottfried Märkl von、Norbert Aschenbrenner、Andreas Baur、Corinna Rastorfer、Peter Kreitmeier

  DOI：10.1002/hlca.200390209

  日期：2003.7

  Synthesis of Polymethinetetrathiafulvalenes by Dimerization of ω-(1,3-Dithiol-2-ylidene)polyenals with the Lawesson Reagent: Carotenoid and Supracarotenoid Tetrathiafulvalenes

  通过Lawesson试剂将ω-（1,3-二硫醇-2-亚甲基）多烯二聚而合成聚甲硫基四硫富瓦烯-类胡萝卜素和类超糖基四氟富瓦烯
• Method for production of aldehydes
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06201156B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  An ether of the following formula (2): (wherein Ra is a hydrogen atom, a hydrocarbon group or a heterocyclic group, Rb is a hydrogen atom, a hydroxyl group or a substituted oxy group, and Rc is a hydrocarbon group or a heterocyclic group; Ra and Rc may be combined to form a ring with the adjacent carbon atom and oxygen atom) is reacted with nitrogen monoxide in the presence of a catalyst composed of an imide compound of the following formula (1): (wherein each of R1 and R2 is, identical to or different from each other, a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, a hydroxyl group, an alkoxy group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, or an acyl group; R1 and R2 may be combined to form a double bond, or an aromatic or nonaromatic ring; X is an oxygen atom or a hydroxyl group; and one or two N-substituted cyclic imido groups indicated in the formula (1) may further be formed on R1, R2, or on the double bond or aromatic or nonaromatic ring formed together by R1 and R2) to give an aldehyde of the following formula (3): Ra—CHO  (3) (wherein Ra has the same meaning as defined above).

  以下是该公式的中文翻译： 其中Ra是氢原子、烃基或杂环基，Rb是氢原子、羟基或取代氧基，Rc是烃基或杂环基；Ra和Rc可以结合形成与相邻碳原子和氧原子的环。在以下公式（1）所示的亚胺化合物组成的催化剂存在下，将具有以下公式（2）的醚与一氧化氮反应： 其中R1和R2中的每一个，与彼此相同或不同，是氢原子、卤素原子、烷基、芳基、环烷基、羟基、烷氧基、羧基、烷氧羰基或酰基；R1和R2可以结合形成双键，或芳香或非芳香环；X是氧原子或羟基；在公式（1）中指示的一个或两个N-取代的环亚胺基团还可以进一步形成在R1、R2上，或者在由R1和R2共同形成的双键或芳香或非芳香环上）以得到以下公式（3）的醛： Ra—CHO（3） （其中Ra的含义与上文定义的相同）。
• One-Pot Evolution of Ageladine A through a Bio-Inspired Cascade towards Selective Modulators of Neuronal Differentiation
  作者：Takayuki Iwata、Satoshi Otsuka、Kazuki Tsubokura、Almira Kurbangalieva、Daisuke Arai、Koichi Fukase、Yoichi Nakao、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201602651

  日期：2016.10.4

  A bio‐inspired cascade reaction has been developed for the construction of the marine natural product ageladine A and a de novo array of its N1‐substituted derivatives. This cascade features a 2‐aminoimidazole formation that is modeled after an arginine post‐translational modification and an aza‐electrocyclization. It can be effectively carried out in a one‐pot procedure from simple anilines or guanidines

  已开发出一种受生物启发的级联反应，用于构建海洋天然产物ageladine A及其从头开始的N1取代衍生物阵列。该级联具有2-氨基咪唑的形成，该结构是在精氨酸的翻译后修饰和氮杂-电环化之后建模的。它可以通过简单的苯胺或胍的一锅法有效地进行，从而导致原本无法通过合成获得的法拉定A的结构类似物。我们发现该结构新颖的文库中的某些化合物在调节神经分化方面显示出显着的活性。即，这些化合物选择性地激活或抑制神经干细胞向神经元的分化，而向星形胶质细胞的分化可忽略不计。
• Titanium Silicalite 1 (TS-1) Catalyzed Oxidative Transformations of Furan Derivatives with Hydrogen Peroxide
  作者：Joos Wahlen、Bart Moens、Dirk E. De Vos、Paul L. Alsters、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1002/adsc.200303185

  日期：2004.2

  The oxidation of furan derivatives with titanium silicalite 1 (TS-1) and hydrogen peroxide is described. Oxidation products are identified and possible reaction pathways are discussed. It is shown that the oxidation of these compounds occurs via epoxidation of one of the furan double bonds. The initially formed epoxides immediately undergo rearrangement, furans yielding unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds

  描述了用钛硅沸石1（TS-1）和过氧化氢氧化呋喃衍生物。确定了氧化产物并讨论了可能的反应途径。结果表明，这些化合物的氧化是通过呋喃双键之一的环氧化发生的。最初形成的环氧化物立即发生重排，呋喃产生不饱和的1,4-二羰基化合物，糠醇产生6-羟基-2 H-吡喃-3（6 H）-one。后者的化合物源自中间烯二酮醇的环化。提出的方法特别适用于将2,5-二甲基呋喃氧化为3-己烯-2,5-二酮并将糠醇转化为6-羟基-2 H-吡喃3（6 H）-一，有机合成中的通用合成子。
• Structural Definition of Early Lysine and Histidine Adduction Chemistry of 4-Hydroxynonenal
  作者：Durgesh V. Nadkarni、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/tx00044a014

  日期：1995.3

  could confirm unambiguously the structure of a HNE-His imidazole(N tau) Michael adduct, stabilized as a cyclic hemiacetal and isolated from a neutral aqueous 1:1 stoichiometry reaction mixture. In the case of Lys/amine reactivity, where an excess of amine is needed to avert HNE aldol condensation, the predominance of a 1:1 Michael adduct in homogeneous aqueous solution and a 1:2 Michael-Schiff base

  脂质过氧化产物反式-4-羟基-2-壬烯醛（HNE）与低密度脂蛋白（LDL）的共价修饰有关，被认为可能导致LDL在动脉壁的初期过度积累。动脉粥样硬化。到目前为止，有关“早期”蛋白质侧链修饰的确切结构的建议均基于间接证据。在本文中，通过将NMR光谱性质与手性中心含量降低的模型（在某些情况下是氢化物还原后）相关的NMR光谱性质相关联，阐明了首次形成的基于His和Lys的加合物的结构。以这种方式，我们可以清楚地确认HNE-His咪唑（N tau）Michael加合物的结构，其稳定为环状半缩醛，并从中性水溶液1：1的化学计量反应混合物中分离。在Lys /胺反应性的情况下，为了避免HNE醛缩合需要过量的胺，均相水溶液中1：1的迈克尔加合物和两相水溶液中的1：2的Michael-Schiff碱加合物占优势。 -有机条件可以通过分离相应的硼氢化物还原形式来验证。1：2加合物，被证明以环状半胱氨酸存在，在某