3-butyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one | 13297-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-butyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-3-butylquinoxalin-2-one；3-Butyl-1-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 13297-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: YKWHCHWDISXYDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one 在 磷酸二苯酯 、 氢气 、 C₂₄H₂₁NO 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 40.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(+)-(S)-3-butyl-1-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性和可再生的[2.2]基于环环烷的NAD（P）H模型CYNAM的仿生还原亚胺和杂芳族化合物

  摘要：

  在我们以前的工作中，我们报道了手性和可再生的[2.2]对环环糊精衍生的NAD（P）H模型CYNAM的合成及其在仿生不对称还原四取代烯烃中的应用。本文中，使用手性和可再生的CYNAMs和简单的非手性磷酸作为转移催化剂已成功实现了亚胺和杂芳族化合物的仿生不对称还原，提供了高达99％的收率和99％ee的手性胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131968
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 2,6-di(t-butyl)-4-phenylphenol 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-butyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  惰性烷基氯和芳基氯对喹喔啉-2(1H)-酮进行无金属直接 C3−H 烷基化和芳基化

  摘要：

  有机光催化剂：已经报道了可见光使喹喔啉-2(1 H )-酮与惰性烷基和芳基氯化物发生无金属氧化还原中性直接C3−H烷基化/芳基化。

  DOI：

  10.1002/chem.202300774

文献信息

• BI-OAc-Accelerated C3–H Alkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under Visible-Light Irradiation
  作者：Xiang-Kui He、Juan Lu、Ai-Jun Zhang、Qing-Qing Zhang、Guo-Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02080

  日期：2020.8.7

  photoredox-catalyst-free radical alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones has been described. This reaction utilizes 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (R-DHPs) as alkyl radical precursors and acetoxybenziodoxole (BI-OAc) as an electron acceptor to undergo single-electron transfer with photoexcited R-DHPs. The benign conditions allow for good compatibility in the scope of both quinoxalin-2(1H)-ones and R-DHPs. The

  已经描述了喹喔啉-2（1 H）-ones的有效的光氧化还原催化剂自由基烷基化。该反应利用4-烷基-1,4-二氢吡啶（R-DHPs）作为烷基自由基前体，并使用乙酰氧基苯并恶唑（BI-OAc）作为电子受体，以光激发的R-DHP进行单电子转移。良性条件允许在喹喔啉-2（1 H）-ones和R-DHPs的范围内具有良好的相容性。天然产物和基于药物的复杂分子的成功功能化也证明了该方案的综合价值
• Visible-light induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones at the C3-position
  作者：Wenxuan Xue、Yingpeng Su、Ke-Hu Wang、Rong Zhang、Yawei Feng、Lindan Cao、Dangfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c9ob01169b

  日期：——

  simple and efficient method for the visible light induced direct carbon alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones at the C3 position is described. This protocol employs cheap and readily available phenyliodine(III) dicarboxylates as the alkylation reagents to conduct decarboxylative radical coupling reaction with quinoxalin-2(1H)-ones. The process exhibits excellent compatibility to functional groups and

  描述了一种简单有效的方法，用于在C3位置上由可见光诱导喹喔啉-2（1 H）-one的直接碳烷基化。该方案采用便宜且容易获得的二羧酸苯基碘（III）作为烷基化试剂，以与喹喔啉-2（1 H）-one进行脱羧自由基偶联反应。该方法表现出对官能团的优异相容性，并提供了方便且选择性地获得各种3-烷基喹喔啉-2（1 H）-酮的良好收率。
• DTBP-promoted decarbonylative alkylation of quinoxaline-2(1H)-ones with aldehydes
  作者：Bingqing Wang、Hua Yao、Xiaoyang Zhong、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152720

  日期：2021.2

  An efficient DTBP-promoted direct alkylation of quinoxaline-2(1H)-ones with aldehydes has been developed under metal-free conditions. The reaction undergoes sequential decarbonylation and radical addition using aliphatic aldehyde as a cheap and abundant alkyl radical source. A convenient and efficient approach for the synthesis of various 3-alkylquinoxaline-2(1H)-ones was provided.

  在无金属条件下开发了一种有效的DTBP促进的喹喔啉-2（1 H）-酮与醛的直接烷基化。使用脂肪族醛作为廉价且丰富的烷基自由基源，使反应进行顺序的脱羰基和自由基加成。提供了一种方便有效的合成各种3-烷基喹喔啉-2（1 H）-的方法。
• Chiral and Regenerable NAD(P)H Models Enabled Biomimetic Asymmetric Reduction: Design, Synthesis, Scope, and Mechanistic Studies
  作者：Jie Wang、Zi-Biao Zhao、Yanan Zhao、Gen Luo、Zhou-Hao Zhu、Yi Luo、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03054

  日期：2020.2.21

  alkenes with up to 99% yield and 99% enantiomeric excess (ee). The mechanism of chiral regenerable NAD(P)H models was investigated as well. Isotope-labeling reactions indicated that chiral NAD(P)H models were regenerated by the ruthenium complex under hydrogen gas first, and then the hydride of NAD(P)H models was transferred to unsaturated bonds in the presence of transfer catalysts. In addition, density

  辅酶NAD（P）H在细胞中的电子以及质子传递中起着重要作用。因此，许多NAD（P）H模型已参与仿生还原，例如化学计量的Hantzsch酯和非手性可再生二氢菲啶啶。然而，普遍的和新一代的仿生不对称还原的发展仍然是长期的挑战。本文中，已经设计了一系列具有中心，轴向和平面手性的手性和可再生NAD（P）H模型，并将其应用于以氢气为末端还原剂的仿生不对称还原中。将手性NAD（P）H模型与非手性转移催化剂（例如Brønsted酸和Lewis酸）结合使用，底物的范围也可以扩展到亚胺，杂芳族化合物，以及电子不足的四取代烯烃，产率高达99％，对映体过量（ee）高达99％。还研究了手性可再生NAD（P）H模型的机理。同位素标记反应表明，钌配合物首先在氢气下再生手性NAD（P）H模型，然后在转移催化剂存在下将NAD（P）H模型的氢化物转移至不饱和键。此外，还进行了密度泛函理论计算，以进一步了解相应的转移催化剂的
• The visible-light-triggered regioselective alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones <i>via</i> decarboxylation coupling
  作者：Hongdou Zhang、Jun Xu、Min Zhou、Jianming Zhao、Pengfei Zhang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/c9ob02203a

  日期：——

  An efficient protocol to synthesize 3-alkylated quinoxalin-2(1H)-ones through photocatalytic decarboxylation coupling reactions of quinoxalin-2(1H)-ones with N-hydroxyphthalimide ester was developed.

  通过光催化脱羧偶联反应合成3-烷基化喹喔啉-2(1H)-酮的高效协议已经开发，该反应是将喹喔啉-2(1H)-酮与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯发生偶联反应。