1-乙基-5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯 | 49742-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-ethyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-ethyl-5-hydroxy-2-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 49742-74-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00788169
• 分子量: 247.294
• InChiKey: FXMYTLXTYCIQED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184.5 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  409.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-ethyl-5-benzalhydrazinocarbonylmethoxy-3-ethoxycarbonyl-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Gadaginamath; Shyadligeri; Kavali, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 2, p. 156 - 159

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-乙基-5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-3-羧酰胺衍生物作为EGFR抑制剂治疗癌症的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  背景：据报道，EGFR是一种具有酪氨酸激酶活性的唾液酸糖蛋白，参与细胞存活，增殖，分化和转移的控制。EGFR的异常调节或异常表达与细胞转化有关，并且在许多人类癌症中具有致癌作用。因此，EGFR已经成为开发针对癌症的靶向治疗的重要靶标。 方法：设计，合成并合成了一系列新型的吲哚-3-羧酰胺衍生物作为EGFR抑制剂，并评估了其对三种EGFR高表达癌细胞系（A549，HeLa和SW480），一种EGFR低表达癌细胞的体外抗癌活性。 MTT法检测人肝癌细胞株（HepG2）和人肝正常细胞株（HL7702）。 结果：目标化合物6c，6f，6i，6j，6l，6r，6u和6x对三种测试的癌细胞系均显示出有效的抗癌活性，并且对HepG2的细胞毒性较弱，这表明目标化合物可能有效抑制EGFR 。而且它们在HL7702中也未显示出可测量的活性，这表明目标化合物可能克服了对正常细胞的非特异性毒性。特别地，目标化合物

  DOI：

  10.2174/1570180814666170929093258

文献信息

• Synthesis and Pharmacology of Benzoxazines as Highly Selective Antagonists at M₄ Muscarinic Receptors
  作者：Thomas M. Böhme、Corinne E. Augelli-Szafran、Hussein Hallak、Thomas Pugsley、Kevin Serpa、Roy D. Schwarz

  DOI：10.1021/jm011116o

  日期：2002.7.1

  102807 (41) as being the most selective synthetic M(4) muscarinic antagonist identified to date. Synthesized analogues of 41 showed no improvement in affinity and selectivity at that time. However, several newly synthesized compounds exhibit a 7-fold higher affinity at M(4) receptors and demonstrate a selectivity of at least 100-fold over all other muscarinic receptor subtypes. For example, compound

  以前，我们在PD 102807（41）上报道其为迄今为止鉴定出的最具选择性的合成M（4）毒蕈碱拮抗剂。当时合成的41类似物没有显示亲和力和选择性的改善。但是，几种新合成的化合物在M（4）受体上显示出7倍更高的亲和力，并且比所有其他毒蕈碱受体亚型表现出至少100倍的选择性。例如，化合物28对M（4）受体显示pK（i）= 9.00的亲和力，对M（1）/ M（4）= 13183-fold，M（2）/ M（4）= 339倍，M（3）/ M（4）= 151倍和M（5）/ M（4）= 11220倍。尚未针对任何合成毒蕈碱拮抗剂或天然M（4）拮抗剂如M（4）选择性东部绿曼巴蛇毒MT3（M（4）pK（b）= 8.7）报道过这种高选择性和高亲和力。 ，M（1）/ M（4）= 40倍，M（2）/ M（4）>或= 500倍，M（3）/ M（4）>或= 500倍，以及M（5）/ M（4）>或= 500倍）。衍生物
• Synthesis and biological evaluation of indole-3-carboxamide derivatives as antioxidant agents
  作者：Erfang Huang、Lan Zhang、Chuying Xiao、Guangpeng Meng、Bingqi Zhang、Jianshu Hu、David Chi-Cheong Wan、Qingguo Meng、Zhe Jin、Chun Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.04.044

  日期：2019.12

  Abstract Oxidative stress results in various pathologies and as consequence antioxidant agents have attracted uninterrupted attention. In this paper, a novel series of indole-3-carboxamide derivatives (6a–6l) were designed and synthesized based on the melatonin structure as novel antioxidants. All of them were evaluated for the antioxidant activities in vitro against human neuroblastoma SH-SY5Y cell

  摘要氧化应激导致多种病理，因此抗氧化剂引起了不间断的关注。在本文中，基于褪黑激素结构设计并合成了一系列新型的吲哚-3-羧酰胺衍生物（6a-6l）作为新型抗氧化剂。使用H2O2自由基清除试验评估了所有这些化合物在体外对人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞系的抗氧化活性。目标化合物6a，6f和6i表现出比阳性对照抗坏血酸更好的活性，而6a表现出最好的抗氧化活性。另外，还根据获得的实验数据初步总结了目标化合物的构效关系。
• One-pot three-component access to 5-hydroxyindoles based on an oxidative dearomatization strategy
  作者：Hong Qiu、Lingfeng Tong、Zhongren Lin、Zheyao Li、Haosong Ren、Teng Wang、Xinhong Yu

  DOI：10.1039/d2ob00884j

  日期：——

  A one-pot three-component reaction based on an oxidative dearomatization strategy has been performed to provide facile access to 5-hydroxyindole derivatives through a ZnI2-catalyzed tandem process. The multi-unit reactions for the construction of a new C–C bond and two C–N bonds are simple and efficient under mild conditions, and the yield of the target product is as high as 91%.

  已经进行了基于氧化脱芳构化策略的一锅三组分反应，以通过 ZnI 2催化的串联工艺轻松获得 5-羟基吲哚衍生物。构建一个新的C-C键和两个C-N键的多单元反应在温和条件下简单高效，目标产物收率高达91%。
• Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 447,450; engl. Ausg. S. 439, 441
  作者：Grinew et al.

  DOI：——

  日期：——
• Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1690,1692; engl. Ausg. S. 1759, 1761
  作者：Grinew et al.

  DOI：——

  日期：——