二苯基蒽醌氧化瞵 | 13291-46-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基蒽醌氧化瞵
• 中文别名: 2,5-二羟苯基(二苯基)氧化膦；2-(二苯基磷酰基)-1,4-苯二醇；二苯基蒽醌氧化膦；2,5-二羟苯基二苯基氧化膦
• 英文名称: 2,5-dihydroxyphenyl(diphenyl)phosphine oxide
• 英文别名: 2-diphenylphosphorylbenzene-1,4-diol
• CAS: 13291-46-8
• 化学式: C₁₈H₁₅O₃P
• 分子量: 310.289
• InChiKey: LLOXZCFOAUCDAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C
• 沸点：
  573.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG III
• 海关编码：
  2919900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

2,5-二羟苯基(二苯基)氧化膦 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,5-Dihydroxyphenyl(diphenyl)phosphine Oxide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害
急性水生毒性 第2级
慢性水生毒性 第2级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
对水生生物有毒性
长期影响对水生生物有毒性
防范说明
[预防] 避免释放到环境中。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
收集溢出物。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,5-二羟苯基(二苯基)氧化膦
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 13291-46-8
分子式： C18H15O3P

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
2,5-二羟苯基(二苯基)氧化膦 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 214°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2,5-二羟苯基(二苯基)氧化膦 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第9类 杂类
UN编号： 3077
正式运输名称： 环境有害物质, 固体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

二苯基蒽醌氧化膦是一种有机膦化物，可用于作为有机试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基蒽醌氧化瞵 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(diphenylphosphoryl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  对醌膦酸酯的有机催化不对称芳基化：获得联芳基单磷配体的绿色途径

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过 CPA 催化的不对称芳基化高效有机催化不对称合成轴向手性联芳基膦酸酯与对醌膦酸酯和 2-萘酚的方法。以优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率和 95% ee）获得了一系列手性联芳基单膦酸酯。该反应可以在低催化剂负载量（0.5 mol%）下以克规模进行。值得注意的是，我们的方法提供了一种绿色且易于使用的手性联芳基单磷配体。化合物4ca通过三个步骤成功地转化为具有高对映选择性的新型手性联芳基单磷配体7a、7b和8。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02852
• 作为产物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 、 对苯醌 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以88.1%的产率得到二苯基蒽醌氧化瞵
  参考文献：
  名称：

  一种新型的含磷阻燃固化剂的合成及其在环氧树脂中的应用。

  摘要：

  合成了定义为DPDHPPO的新型含磷化合物二苯基-（2,5-二羟基苯基）-氧化膦，并将其用作环氧树脂的阻燃剂和固化剂。化学结构通过傅立叶变换红外（FTIR）光谱，1H，13C和31P核磁共振很好地表征。通过极限氧指数（LOI），垂直燃烧试验（UL-94），锥形量热法和热重分析（TGA）试验研究了固化环氧树脂的阻燃性能，燃烧性能和热降解行为。通过扫描电子显微镜（SEM）和X射线光电子能谱（XPS）分别研究了固化环氧树脂的炭残留物的形态和化学组成。通过将样品置于70摄氏度的蒸馏水中168小时来评估其防水性能。结果表明，EP / 40 wt％DPDHPPO / 60 wt％PDA热固性材料成功通过了UL-94 V-0易燃性等级，LOI值高达31.9％。锥形试验结果表明，DPDHPPO的加入有效降低了环氧树脂热固性树脂的燃烧参数，例如放热率（HRR），总放热（THR）等。TGA结果表明，引入DPD

  DOI：

  10.1166/jnn.2016.11637

文献信息

• Chemoselective Reduction of Phosphine Oxides by 1,3‐Diphenyl‐Disiloxane
  作者：Joseph A. Buonomo、Carter G. Eiden、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1002/chem.201703875

  日期：2017.10.17

  of phosphine oxides to the corresponding phosphines represents the most straightforward method to prepare these valuable reagents. However, existing methods to reduce phosphine oxides suffer from inadequate chemoselectivity due to the strength of the P=O bond and/or poor atom economy. Herein, we report the discovery of the most powerful chemoselective reductant for this transformation to date, 1,3

  将氧化膦还原为相应的膦是制备这些有价值的试剂的最直接的方法。然而，由于P=O键的强度和/或较差的原子经济性，现有的还原氧化膦的方法存在化学选择性不足的问题。在此，我们报告了迄今为止用于这种​​转化的最强大的化学选择性还原剂的发现，1,3-二苯基二硅氧烷（DPDS）。无添加剂的DPDS选择性还原仲膦氧化物和叔膦氧化物，即使存在醛、硝基、酯、α,β-不饱和羰基、偶氮羧酸酯和氰基官能团，也能保持构型。阿累尼乌斯分析表明， DPDS还原的活化势垒明显低于任何先前计算的硅烷还原系统。催化布朗斯台德酸的加入进一步降低了活化能垒，并首次在室温下实现了硅烷介导的无环氧化膦还原。
• 一种含磷马来酰亚胺化合物及其制备方法
  申请人：南亚新材料科技股份有限公司

  公开号：CN110746458B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明公开了一种含磷马来酰亚胺化合物，所述的含磷马来酰亚胺化合物化学结构式如式1所示：所述式1中的X如下式2‑1、2‑2或式3‑1、3‑2、3‑3、3‑4结构所示：所述式1中的Y如下式4‑1、式4‑2或式5‑1、5‑2结构所示：所述式1中的R如下式6‑1、式6‑2、式6‑3、式6‑4结构所示。本发明还公开了其制备方法。本发明将磷杂化型阻燃结构与马来酰亚胺基团结合，制备出一类含磷阻燃马来酰亚胺树脂，既能解决树脂阻燃、耐热性等固有难题，同时作为阻燃剂末端含有功能性的马来酰亚胺活性基团，作为反应性阻燃剂可以与其他树脂进行反应，提高阻燃剂与材料的相容性，并提升材料的热性能、介电性能等。
• New Phosphorus-Containing Quinone Derivatives II: Tri- and Tetraphosphorylated Quinone Derivatives
  作者：Patrick Müller、Olaf Fuhr、Manfred Döring

  DOI：10.1002/hc.21089

  日期：2013.7

  (similar or different) phosphorus groups via the Michael-type addition of the PH bond containing reagents to p-benzoquinone derivatives, reoxidation, and subsequent addition of another phosphorus unit is presented. A variety of new phosphorus-containing p-hydroquinone derivatives were synthesized and fully characterized.

  一种新的合成方法，通过含 PH 键的试剂与对苯醌衍生物的迈克尔型加成，再氧化，然后添加另一个磷单元，用两个、三个和四个（相似或不同）磷基团取代的芳族二醇是呈现。合成并充分表征了多种新的含磷对氢醌衍生物。
• Preparation of organohalosilanes
  申请人：——

  公开号：US20030199705A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  In an industrial process for preparing organohalosilanes by reacting metallic silicon particles with an organohalide in the presence of a copper catalyst, a contact mass composed of the metallic silicon and the catalyst further contains an effective amount of a phosphine chalcogenide compound. The invention drastically increases the silane formation rate and the utilization of silicon without lowering the selectivity of useful silane.

  在一种工业过程中，通过在铜催化剂存在下，将金属硅粒子与有机卤化物反应制备有机卤代硅烷，接触质量由金属硅和催化剂组成，进一步含有有效量的膦硫化合物。该发明显著提高了硅烷形成速率和硅的利用率，而不降低有用硅烷的选择性。
• Highly Selective 1,4- and 1,6-Addition of P(O)H Compounds to<i>p</i>-Quinones: A Divergent Method for the Synthesis of<i>C</i>- and<i>O</i>-Phosphoryl Hydroquinone Derivatives
  作者：Biquan Xiong、Ruwei Shen、Midori Goto、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/chem.201202074

  日期：2012.12.21

  functionality. Further studies on these reactions by using optically active H‐phosphinates showed that all addition reactions took place stereospecifically with retention of configuration at the phosphorus center. The findings lead to the establishment of a divergent method for the synthesis of C‐ and O‐phosphoryl hydroquinone derivatives from easily available P(O)H compounds.

  P的反应（O） H的化合物与p -quinones可以继续通过任1,4-或通过使用不同的添加剂，以1,6-加成途径选择性地得到良好的收率相应C-和O-磷酰基氢醌衍生物。P（O）H化合物向p的氧化双1,4-加成还可以通过调节溶剂来获得对苯二酚，从而轻松合成具有磷官能团的双取代对苯二酚。通过使用旋光性H-次膦酸酯对这些反应的进一步研究表明，所有加成反应均发生立体定向，并且在磷中心保留了构型。这些发现导致建立了一种从容易获得的P（O）H化合物合成C-和O-磷酰基氢醌衍生物的方法。

表征谱图