2-氰基-2-甲基丙酸 | 22426-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-2-甲基丙酸
• 英文名称: 2-cyano-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-cyano-2-methylpropionic acid；2-methyl-2-cyanopropionic acid；α,α-dimethyl-cyanoacetic acid
• CAS: 22426-30-8
• 化学式: C₅H₇NO₂
• mdl: MFCD11100210
• 分子量: 113.116
• InChiKey: DZDVNAVPCCNJRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155°
• 沸点：
  132-135℃/12mm
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  2923
• 危险性描述：
  H301,H312,H314,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-甲基丙酸 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 异丁腈
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Decarboxylative Allylation of Nitriles

  摘要：

  Palladium-catalyzed decarboxylative alpha-allylation of nitriles readily occurs with use of Pd-2(dba)(3) and rac-BINAP. This catalyst mixture also allows the highly regiospecific alpha-allylation of nitrites in the presence of much more acidic (x-protons. Thus, the reported method provides access to compounds that are not readily available via base-mediated allylation chemistries. Lastly, mechanistic investigations indicate that there is a competition between C- and N-allylation of an intermediate nitrile-stabilized anion and that N-allylation is followed by a rapid [3,3]-sigmatropic rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol902065p
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氰基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-氰基脂肪族酰胺的C（sp 3）-H键的直接芳基化

  摘要：

  Pd（OAc）2催化的α-氰基-α-甲基脂肪族酰胺中C（sp 3）-H键的芳基化反应是通过使用Mn（OAc）2和8-氨基喹啉作为可移动的导向基团而实现的。 Na 2 CO 3。当前的策略使得首次能够将芳基/杂芳基基团放置在α-氰基脂族酸的β-位置。宽泛的官能团耐受性和易于获得的起始原料为芳基化的α-氰基酰胺的合成提供了有效的方案。此外，通过将它们有效转化为医学上重要的α，α-二烷基化酸和β-氨基酸衍生物，证明了产物的合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02138

文献信息

• Exploring the Synthetic Applicability of a Cyanobacterium Nitrilase as Catalyst for Nitrile Hydrolysis
  作者：Chandrani Mukherjee、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1002/ejoc.200600699

  日期：2006.12

  specificity and synthetic applicability of the nitrilase from cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC 6803 have been examined. This nitrilase catalyzed the hydrolysis of both aromatic and aliphatic nitriles to the corresponding acids in high yields. Furthermore, the stereoselective hydrolysis of phenyl-substituted β-hydroxy nitriles to (S)-enriched β-hydroxy carboxylic acids and selective hydrolysis of α

  蓝藻集胞藻腈水解酶的底物特异性和合成适用性。菌株 PCC 6803 已被检查。这种腈水解酶以高产率催化芳香族和脂肪族腈水解为相应的酸。此外，还实现了苯基取代的 β-羟基腈立体选择性水解为 (S) 富集的 β-羟基羧酸，以及具有五个或更少亚甲基的 α,ω-二腈选择性水解为 ω-氰基羧酸。这表明来自集胞藻属的腈水解酶。PCC 6803 可能是“绿色”腈水解的有用酶催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• NAPHTHYRIDINES AS INHIBITORS OF HPK1
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180282328A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Naphthyridine compounds and their use as inhibitors of HPK1 are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the naphthyridine compounds.

  萘啶化合物及其作为HPK1抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫反应方面很有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾病的方法、增强免疫反应的方法以及制备萘啶化合物的方法。
• β‐Aryl Nitrile Construction<i>via</i>Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Benzylation of α‐Cyano Aliphatic Carboxylate Salts
  作者：Rui Shang、Zheng Huang、Xiao Xiao、Xi Lu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200383

  日期：2012.9.17

  The palladium‐catalyzed decarboxylative benzylation of α‐cyano aliphatic carboxylate salts with benzyl electrophiles was discovered. This reaction exhibits good functional group compatibility and proceeds under relatively mild conditions. A diverse range of quaternary, tertiary and secondary β‐aryl nitriles can be conveniently prepared by this method.

  发现了α-氰基脂肪族羧酸盐与苄基亲电试剂的钯催化脱羧苄基化反应。该反应表现出良好的官能团相容性，并且在相对温和的条件下进行。通过这种方法可以方便地制备各种范围的季，叔和仲β-芳基腈。
• 5-Cyanoalkyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylureas
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03959303A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  A group of new 1,3,4-thiadiazol-2-ylureas are characterized by a cyanoalkyl group at the 5-position. The alkyl group to which the cyano group is attached is always branched, and is preferably branched at the carbon atom adjacent to the ring. The compounds are also characterized by small alkyl or alkoxy groups on the urea nitrogens. The new compounds are outstandingly effective herbicides and are also effective, when used at low application rates, in the control of plant pathogens.

  一组新的1,3,4-噻二唑-2-基脲类化合物的特点是在5位上带有一个氰基烷基。氰基连接的烷基始终是支链烷基，并且最好是支链连接到环的相邻碳原子上。这些化合物还具有尿素氮上的小烷基或烷氧基基团。这些新化合物在除草剂方面非常有效，并且在低施用率下使用时，对植物病原体的控制也很有效。
• [EN] MRGPRX2 ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DE MRGPRX2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DERMIRA INC

  公开号：WO2021092262A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The present disclosure is directed to use of MrgprX2 antagonists in the treatment of inflammatory disorders, e.g., inflammatory disorders of the skin. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising a MrgprX2 antagonist and a pharmaceutically or orally acceptable carrier for administration.

  本公开涉及在治疗炎症性疾病，例如皮肤炎症性疾病中使用MrgprX2拮抗剂。该发明还涉及包含MrgprX2拮抗剂和药学上或口服可接受的载体用于给药的药物组合物。