3-羟基-2,2-二甲基丙腈 | 19295-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-羟基-2,2-二甲基丙腈
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanenitrile；2-cyano-2-methylpropanol
• CAS: 19295-57-9
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD12028479
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: WWXFHHXOVMQARV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-87 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2,2-二甲基丙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以30%的产率得到3-氨基-2,2-二甲基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Cyclic organophosphorus compounds: XVII—the mass spectra of some 5,5-dimethyl-perhydro-1,3,2-oxazaphosph(v)orines

  摘要：

  AbstractThe electron impact mass spectra of six 5,5‐dimethyl and eleven 3,5,5‐trimethyl‐perhydro‐1,3,2‐oxazaphosphorine 2‐oxides and 2‐sulphides are reported and compared with those of analogous 5,5‐dimethyl‐1,3,2‐dioxaphosph(v) orinans. Compounds of the 3,5,5‐trimethyl series produce an important ion at m/z 44 which clearly distinguishes them from the 5,5‐dimethyl series. The 2‐sulphides are characterized by loss of thiol radical rather than of sulphur; in the case of 2‐cyclohexylamino‐3,5,5‐trimethyl‐perhydro‐1,3,2‐oxazaphosphorine 2‐sulphide at least, the thiol hydrogen is derived from the oxazaphosphorine ring NCH2 group. Fission of the oxazaphosphorine ring occurs largely, but apparently not exclusively, at the POC linkages.

  DOI：

  10.1002/oms.1210171106
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-羟基丙醛 在 甲醇 、 盐酸羟胺 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-羟基-2,2-二甲基丙腈
  参考文献：
  名称：

  固相合成RNA序列中核糖核苷2'-羟基保护基的2-氰基-2-2,2-二甲基乙胺基-N-氧甲基

  摘要：

  2-氰基-2-甲基丙醛与2'- O-氨氧基甲基核糖核苷的反应可产生稳定且可逆的2' - O-（2-氰基-2-2,2-二甲基乙胺-N-氧甲基）核糖核苷。在对核碱基进行N-保护，5'-二甲氧基三苯甲基化和3'-磷酸化之后，得到的2'-保护的核糖核苷亚磷酰胺单体被用于三个嵌合RNA序列的固相合成，每个序列的嘌呤/嘧啶比率不同。在5‐苄硫基‐1 H存在下进行亚磷酰胺单体的活化时-四唑，在180 s内平均获得99％的耦合效率。RNA链装配完成后，在标准碱性条件下进行核苷酸碱基和磷酸盐保护基的去除以及从固相支持物中释放序列，而2' - O-（2-氰基-2，通过用氟化四正丁基铵（0.5  m）处理可实现2-二甲基乙胺基-N-氧甲基）保护基（不释放RNA烷基化副产物）在干燥的DMSO中于55°C下放置24–48 h。通过聚丙烯酰胺凝胶电泳（PAGE），酶水解和基质辅助激光解吸/电离（MALDI）质谱对完全

  DOI：

  10.1002/chem.201204235
• 作为试剂：
  描述：

  4-哌啶酮缩乙二醇 、 2-cyano-2-methylpropyl 4-methylbenzenesulfonate 以 甲醇 、 3-羟基-2,2-二甲基丙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(1,4-Dioxa-8-aza-spiro[4,5]dec-8-yl)-2,2-dimethyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Benzamide derivatives and uses related thereto

  摘要：

  公式I的苯甲酰胺衍生物已被描述，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病、肥胖以及相关疾病和紊乱方面。

  公开号：

  US20070299111A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015180612A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• Pyrazole Compound
  申请人：Tsukamoto Tetsuya

  公开号：US20090156582A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides a pyrazole compound represented by the formula (I): wherein ring A 0 is a pyrazole ring optionally further having 1 or 2 substituents; R a is a substituted carbamoyl group; and R b is an optionally substituted acylamino group, or a salt thereof or a prodrug thereof, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of GSK-3β related pathology or disease, and a GSK-3β inhibitor including same.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的吡唑化合物： 其中环A0是一个吡唑环，可选择地进一步具有1或2个取代基；Ra是一个取代的氨基甲酰基团；Rb是一个可选择地取代的酰胺基团，或其盐或前药，用作预防或治疗与GSK-3β相关的病理或疾病的药剂，以及包括其在内的GSK-3β抑制剂。
• 吡唑并[1,5-a]吡啶类化合物及其制备方法和应用
  申请人：深圳晶泰科技有限公司

  公开号：CN112939967A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明涉及一种吡唑并[1,5‑a]吡啶类化合物及其制备方法和应用，包括所述化合物作为活性成分的药物组合物或其药学上可接受的盐。本发明进一步涉及式(I)化合物在用于治疗和预防可用RET激酶抑制剂治疗的疾病，包括由RET激酶介导的疾病或病症。
• Protein Modification at Tyrosine with Iminoxyl Radicals
  作者：Katsuya Maruyama、Takashi Ishiyama、Yohei Seki、Kentaro Sakai、Takaya Togo、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.1c09066

  日期：2021.12.1

  acids can mimic PTMs. However, reversible SPMs at hydrophobic amino acid residues in proteins are especially limited. Here, we report a tyrosine (Tyr)-selective SPM utilizing persistent iminoxyl radicals, which are readily generated from sterically hindered oximes via single-electron oxidation. The reactivity of iminoxyl radicals with Tyr was dependent on the steric and electronic demands of oximes;

  蛋白质的翻译后修饰 (PTM) 是一种可逆地控制蛋白质功能的生物学机制。特定规范氨基酸的合成蛋白修饰 (SPM) 可以模拟 PTM。然而，蛋白质中疏水氨基酸残基上的可逆 SPM 尤其有限。在这里，我们报告了一种酪氨酸 (Tyr) 选择性 SPM，它利用持久的亚氨基氧基自由基，这些自由基很容易通过单电子氧化从空间位阻肟生成。亚氨氧基自由基与 Tyr 的反应性取决于肟的空间和电子需求；异丙基甲基哌啶肟1f形成稳定的加合物，而叔丁基甲基哌啶肟1o的反应是可逆的。1f和1o之间的可逆性差异（仅由一个甲基区分）是由于亚氨基氧基自由基的稳定性，这部分取决于肟 O-H 基团的键解离能。用1f和1o进行的 Tyr 选择性修饰是在生理相关的温和条件下进行的。具体来说，用1f进行的稳定 Tyr 修饰将功能性小分子（包括偶氮苯光开关）引入蛋白质。此外，通过 SPM 用1o掩盖关键的 Tyr 残基，以及随后由硫醇