ethyl 2-(phenylmethylene)aminoacetate | 133038-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(phenylmethylene)aminoacetate
• 英文别名: [(benzylidene)amino]acetic acid ethyl ester；ethyl N-benzylideneglycinate
• CAS: 133038-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: PRQUMJAKVLLZHP-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  250 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylmethylene)aminoacetate 在 N-[2,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]cinchonidinium bromide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 formamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1R,2S)-1-氨基-N-(环丙基磺酰基)-2-乙烯基环丙烷甲酰胺对甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Concise asymmetric synthesis of a (1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid-derived sulfonamide and ethyl ester

  摘要：

  本文介绍了一种简短、稳健且无需色谱的序列，用于制备(1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸衍生磺酰胺和乙酯，其ee值≥99%。这两种化合物是多种强效 HCV NS3 蛋白酶抑制剂制备过程中常见的基本成分。在相转移催化条件下，(E)-N-亚苄基甘氨酸乙酯的不对称环丙烷化反应的稳健性得到了显著提高，其基础是详细的机理研究，包括催化剂分解途径分析、以计算为指导的立体选择性假定模型以及对起始材料和试剂的严格质量控制。实验证明，湿法研磨能显著加速这种相转移反应。分离出了一种稳定的苯亚甲基保护的 1-氨基-2-乙烯基环丙烷酰胺初级中间体，并通过受控结晶过程实现了对映体的可靠富集。利用二对甲苯甲酰基酒石酸确定了一种化学分解程序，从而以高ee值获得了(1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3ob41394b
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 苯甲醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 2-(phenylmethylene)aminoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过三组分偶联过程制备均胺

  摘要：

  描述了均烯丙基胺的三组分合成。通过用三甲基甲硅烷基重氮甲烷同价的乙烯基硼氧烷同系物原位产生烯丙基硼物种，然后用亚胺捕获烯丙基硼中间体。以中等至高收率成功制备了27种化合物。容许带有各种官能团的亚胺，包括脂族，芳族和杂芳族取代基。还报道了一些均胺的进一步加工以形成阿西地汀。

  DOI：

  10.1039/c8ob01831f

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• [EN] BIARYL SPIROAMINOOXAZOLINE ANALOGUES AS ALPHA2C ADRENERGIC RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE BIARYL-SPIROAMINOOXAZOLINE EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR ADRÉNERGIQUE ALPHA2C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010042473A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of biaryi spiroaminooxazoline analogues as modulators of α2C adrenergic receptor agonists, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more conditions associated with the α2C adrenergic receptors using such compounds or pharmaceutical compositions.

  本发明的多种实施例提供了一类新型的双芳基螺氨氧杂萘类衍生物，作为α2C肾上腺素受体激动剂的调节剂，提供了制备这类化合物的方法，包含一个或多个这类化合物的药物组合物，制备包含一个或多个这类化合物的药物制剂的方法，以及使用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与α2C肾上腺素受体相关的一个或多个条件的方法。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：Hewawasam Piyasena

  公开号：US20070010455A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present disclosure relates to tripeptide compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及三肽化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Substituted Pyrrolidines and Methods of Use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20180099931A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention discloses compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 2A , R 3 , R 3A , R 4 , R 4A , and R 5 are as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  该发明公开了式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 2A ，R 3 ，R 3A ，R 4 ，R 4A 和R 5 如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。
• XY–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 8. Pyrrolidines and Δ⁵-pyrrolines (3,7-diazabicyclo[3.3.0]octenes) from the reaction of imines of α-amino acids and their esters with cyclic dipolarophiles. Mechanism of racemisation of α-amino acids and their esters in the presence of aldehydes
  作者：Kitti Amornraksa、Ronald Grigg、H. Q. Nimal Gunaratne、James Kemp、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/p19870002285

  日期：——

  Imines of α-amino acid esters with aromatic, heterocyclic, and aliphatic aldehydes generate azomethine ylides stereospecifically by a prototropic shift on heating in toluene. The azomethine ylides undergo cycloaddition to N-phenylmaleimide, maleic anhydride, and p-naphthoquinone via an endo-transition state to give racemic, single diastereoisomeric, cycloadducts. α-Amino acids undergo analogous cycloadditions

  α-氨基酸酯的亚胺与芳族，杂环和脂族醛一起，通过在甲苯中加热时发生质变，立体定向生成偶氮甲碱。甲亚胺叶立德进行环加成到Ñ苯基马来，马来酸酐，和p -naphthoquinone经由一个内切-过渡状态，得到外消旋的，非对映异构单，cycloadducts。α-氨基酸在热乙酸中经历类似的环加成而不脱羧。讨论了在醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理。吡咯烷cycloadducts（22）平滑地氧化成相应的Δ 5 -pyrrolines（33）通过二氯二氰基对苯醌。