11β,17β-dihydroxy-7α-nitromethyl-pregna-4-en-3-one-21-carboxylic acid, γ-lactone | 1398078-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β,17β-dihydroxy-7α-nitromethyl-pregna-4-en-3-one-21-carboxylic acid, γ-lactone
• 英文别名: (7R,8R,9S,10R,11R,13S,14S,17R)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-7-(nitromethyl)spiro[2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,5'-oxolane]-2',3-dione
• CAS: 1398078-03-9
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₆
• 分子量: 417.502
• InChiKey: YUSAASPFAZQJGG-XYZRFCLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β,17β-dihydroxy-7α-nitromethyl-pregna-4-en-3-one-21-carboxylic acid, γ-lactone 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 甲酸 、 2,2,2-三氯乙酰胺 、 双氧水 、 potassium formate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 依普利酮
  参考文献：
  名称：

  一种坎利酮衍生物类甾体化合物、其制备方法 及其在制备依普利酮中的用途

  摘要：

  本发明涉及一种坎利酮衍生物类甾体化合物，其制备方法和其在医药领域中的用途，具体而言，涉及7α-硝基甲基-11α，17β-二羟基-3-氧代-17α-孕甾-4-烯-21-羧酸-γ-内酯(式2所示的化合物)、其制备方法以及其在制备依普利酮中的用途。本发明的关键步骤在于以硝基甲烷作为亲核试剂，立体选择性在C-7位引入α-硝基甲基，从而进一步构建依普利酮C-7α位构型的羧酸甲酯结构，具有步骤简短，条件温和，成本低廉的特点。

  公开号：

  CN103087139B
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-11-hydroxy-10,13-dimethylspiro[2,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,5'-oxolane]-2',3-dione 以88的产率得到11β,17β-dihydroxy-7α-nitromethyl-pregna-4-en-3-one-21-carboxylic acid, γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  一种坎利酮衍生物类甾体化合物、其制备方法及其在制备依普利酮中的用途

  摘要：

  本发明涉及一种坎利酮衍生物类甾体化合物，其制备方法和其在医药领域中的用途，具体而言，涉及7α-硝基甲基-11α，17β-二羟基-3-氧代-17α-孕甾-4-烯-21-羧酸-γ-内酯(式2所示的化合物)、其制备方法以及其在制备依普利酮中的用途。本发明的关键步骤在于以硝基甲烷作为亲核试剂，立体选择性在C-7位引入α-硝基甲基，从而进一步构建依普利酮C-7α位构型的羧酸甲酯结构，具有步骤简短，条件温和，成本低廉的特点。

  公开号：

  CN103087139A

文献信息

• A diastereoselective synthesis of 7α-nitromethyl steroid derivative and its use for an efficient synthesis of eplerenone
  作者：Bin Zhang、Hongli Chen、Huanyu Tang、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.04.017

  日期：2012.9

  A novel and efficient method of stereoselectively introducing alpha-nitromethyl group to C-7 position of 11 alpha-hydroxyl canrenone 4 was described. In addition, this method was successfully applied in a total synthesis of Eplerenone 8. The route was characteristic of simple operation, moderate reaction conditions with 5 steps and 55% total yield, at the same time, without any expensive or toxic reagent in use. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.