9α,11α-epoxy-17β-hydroxypregn-4-en-3-one-7α,21-dicarboxylic acid γ-lactone | 209253-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α,11α-epoxy-17β-hydroxypregn-4-en-3-one-7α,21-dicarboxylic acid γ-lactone
• 英文别名: 11α,17-dihydroxy-3-oxo-17α-pregn-4-ene-7α,21-dicarboxylate, γ-lactone；(7R,8S,9S,10R,11R,13S,14S,17R)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3,5'-dioxospiro[2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxolane]-7-carboxylic acid
• CAS: 209253-72-5
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: TXOOORSVWXHHHU-KANHHZPASA-N

物化性质

• 沸点：
  657.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α,11α-epoxy-17β-hydroxypregn-4-en-3-one-7α,21-dicarboxylic acid γ-lactone 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 甲酸 、 2,2,2-三氯乙酰胺 、 双氧水 、 potassium formate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 依普利酮
  参考文献：
  名称：

  一种坎利酮衍生物类甾体化合物、其制备方法 及其在制备依普利酮中的用途

  摘要：

  本发明涉及一种坎利酮衍生物类甾体化合物，其制备方法和其在医药领域中的用途，具体而言，涉及7α-硝基甲基-11α，17β-二羟基-3-氧代-17α-孕甾-4-烯-21-羧酸-γ-内酯(式2所示的化合物)、其制备方法以及其在制备依普利酮中的用途。本发明的关键步骤在于以硝基甲烷作为亲核试剂，立体选择性在C-7位引入α-硝基甲基，从而进一步构建依普利酮C-7α位构型的羧酸甲酯结构，具有步骤简短，条件温和，成本低廉的特点。

  公开号：

  CN103087139B
• 作为产物：
  描述：

  17β-hydroxy-7α-(2'-oxo-acetyl)-3-oxo-pregna-4,9(11)-diene-21-carboxylic acid γ-lactone 在 过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 9α,11α-epoxy-17β-hydroxypregn-4-en-3-one-7α,21-dicarboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Process to prepare eplerenone

  摘要：

  本发明涉及中间体，包括一种7α-取代类固醇（II），以及用于制备依普利酮（eplerenone）这种有用的药物的工艺。

  公开号：

  US20030232981A1

文献信息

• Processes for preparation of 3-keto-7alpha-alkoxycarbonyl-delta-4,5- steroids and intermediates useful therein
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1223174A3

  公开（公告）日：2005-03-16

  Multiple novel reaction schemes, novel process steps and novel intermediates are provided for the synthesis of epoxymexrenone and other compounds of Formula I wherein:-A-A- represents the group -CHR4-CHR5- or -CR4=CR5- R3, R4 and R5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, cyano, varyloxy;R1 represents an alpha-oriented lower alkoxycarbonyl or hydroxyalkyl radical;-B-B- represents the group -CHR6-CHR7- or an alpha- or beta- oriented group: where R6 and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, lower alkoxy, acyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, alkyl, alkoxycarbonyl, acyloxyalkyl, cyano and aryloxy; andR8 and R9 are independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, halo, lower alkoxy, acyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, alkyl, alkoxycarbonyl, acyloxyalkyl, cyano and aryloxy, or R8 and R9 together comprise a carbocyclic or heterocyclic ring structure, or R8 or R9 together with R6 or R7 comprise a carbocyclic or heterocyclic ring structure fused to the pentacyclic D ring.

  提供了多种新颖的反应方案、新颖的工艺步骤和新颖的中间体，用于合成环氧甲基雷诺酮和其他式I化合物，其中：-A-A-代表基团-CHR4-CHR5-或-CR4=CR5-，R3、R4和R5分别选自氢、卤素、羟基、低碳基、低烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、氰基、酚氧基；R1代表α-定向的低烷氧羰基或羟基烷基基团；-B-B-代表基团-CHR6-CHR7-或α-或β-定向的基团：其中R6和R7分别选自氢、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基；R8和R9分别选自氢、羟基、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基，或R8和R9共同构成一个碳环或杂环结构，或R8或R9与R6或R7共同构成一个与五环D融合的碳环或杂环结构。
• Processes for preparing C-7 substituted steroids
  申请人：——

  公开号：US20040097475A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  This invention relates to processes for the preparation of novel 7-carboxy substituted steroid compounds of Formula I, 1

  这项发明涉及一种制备新型7-羧基取代类固醇化合物的方法，其化学式为I。
• 一种坎利酮衍生物类甾体化合物、其制备方法及其在制备依普利酮中的用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103087139A

  公开（公告）日：2013-05-08

  本发明涉及一种坎利酮衍生物类甾体化合物，其制备方法和其在医药领域中的用途，具体而言，涉及7α-硝基甲基-11α，17β-二羟基-3-氧代-17α-孕甾-4-烯-21-羧酸-γ-内酯(式2所示的化合物)、其制备方法以及其在制备依普利酮中的用途。本发明的关键步骤在于以硝基甲烷作为亲核试剂，立体选择性在C-7位引入α-硝基甲基，从而进一步构建依普利酮C-7α位构型的羧酸甲酯结构，具有步骤简短，条件温和，成本低廉的特点。
• A diastereoselective synthesis of 7α-nitromethyl steroid derivative and its use for an efficient synthesis of eplerenone
  作者：Bin Zhang、Hongli Chen、Huanyu Tang、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.04.017

  日期：2012.9

  A novel and efficient method of stereoselectively introducing alpha-nitromethyl group to C-7 position of 11 alpha-hydroxyl canrenone 4 was described. In addition, this method was successfully applied in a total synthesis of Eplerenone 8. The route was characteristic of simple operation, moderate reaction conditions with 5 steps and 55% total yield, at the same time, without any expensive or toxic reagent in use. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.