D-xylo-2-hexulosonic acid | 16533-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-xylo-2-hexulosonic acid
• 英文别名: 2-keto-L-gluconic acid；D-xylo-[2]hexulosonic acid；D-xylo-[2]Hexulosonsaeure；xylo-2-hexulosonic acid；2-keto-L-gulonic acid；sorbonic acid；(3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-oxohexanoic acid
• CAS: 16533-48-5
• 化学式: C₆H₁₀O₇
• 分子量: 194.141
• InChiKey: VBUYCZFBVCCYFD-FLRLBIABSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

化学性质：

• 结晶（水），熔点为171℃（部分分解）。
• [α]-18°（C=1）。
• 呈酸性并具有还原性，在水中中等溶解。

用途： 主要用于维生素C的生产过程中作为中间体。

生产方法： 可以以山梨醇或L-山梨糖为原料合成，也可通过微生物转化法制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-xylo-2-hexulosonic acid 在 水 、 双氧水 作用下， 反应 12.0h， 生成 木糖酸
  参考文献：
  名称：

  以羟基丙酮酸为亲核底物扩大醛缩酶的反应空间

  摘要：

  醛缩酶是用于形成立体选择性CC键的关键生物催化剂，其允许通过直接，有效和可持续的合成方法获得多加氧手性单元。涉及未保护的羟基丙酮酸和醛的醛醇缩合反应...

  DOI：

  10.1039/c6gc02652d
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 D-xylo-2-hexulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  d- Ascorbinsäureaus d-山梨糖

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19380210166

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR ABTRENNUNG VON ASCORBINSÄURE AUS EINEM POLAREN, ASCORBINSÄURE UND 2-KETO-L-GULONSÄURE ENTHALTENDEN LÖSUNGSMITTEL<br/>[EN] METHOD FOR THE SEPARATION OF ASCORBIC ACID FROM A POLAR SOLVENT CONTAINING ASCORBIC ACID AND 2-KETO-L-GULONIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE SEPARATION D'ACIDE ASCORBIQUE A PARTIR D'UN SOLVANT POLAIRE CONTENANT DE L'ACIDE ASCORBIQUE ET DE L'ACIDE 2-CETO-L-GULONIQUE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004007474A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von Ascorbinsäure aus einem Gemisch enthaltend Ascorbinsäure und 2-Keto-L-gulonsäure in einem polaren, vorzugsweise wässrigen Lösungsmittel mittels Flüssig-Flüssig-Extraktion mit einem Amid. Vorzugsweise umfasst das erfindungsgemäße Verfahren auch Schritte zum Rückextrahieren der Ascorbinsäure, Rückführen des Extraktionsmittels und/oder des Rückextraktionsmittels und zur Isolierung der Ascorbinsäure aus dem Rückextraktionsmittel. Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure aus KGS und Isolierung der hergestellten Ascorbinsäure.

  该发明涉及一种从含抗坏血酸和2-酮-L-古龙酸的混合物中分离抗坏血酸的方法，该方法在极性、更好是水性溶剂中通过液-液萃取使用酰胺进行。该发明方法还包括将抗坏血酸重新萃取、回收萃取剂和/或回收萃取剂以及从回收萃取剂中分离抗坏血酸的步骤。该发明还涉及一种从2-酮-L-古龙酸制备抗坏血酸并分离所制备抗坏血酸的方法。
• AuPt Alloy on TiO₂: A Selective and Durable Catalyst for<scp>l</scp>-Sorbose Oxidation to 2-Keto-Gulonic Acid
  作者：Carine E. Chan-Thaw、Lidia E. Chinchilla、Sebastian Campisi、Gianluigi A. Botton、Laura Prati、Nikolaos Dimitratos、Alberto Villa

  DOI：10.1002/cssc.201501202

  日期：2015.12

  observed with acidic supports (TiO2 and H‐Mordenite) that were able to minimize the formation of C1/C2 products. We also demonstrated that, by alloying Pt to Au, it is possible to enhance significantly the selectivity of Pt‐based catalysts. Moreover, the AuPt catalyst, unlike monometallic Pt, showed good stability in recycling because of the prevention of metal leaching during the reaction.

  Pt纳米颗粒通过溶胶固定化方法制备，沉积在具有不同酸/碱性质（MgO，活性炭，TiO 2，Al 2 O 3，H-丝光沸石）的载体上，并进行了山梨糖选择性氧化为2-酮的测试。 β-古洛糖酸（2-KGUA）是维生素C的重要前体。通常，随着载体碱性的增加，催化活性也随之提高。然而，在大多数情况下，观察到强烈的失活。在酸性载体（TiO 2和H-丝光沸石）上观察到对2-KGUA的最佳选择性，这些载体能够最大程度地减少C 1 / C 2的形成产品。我们还证明，通过将Pt与Au合金化，可以显着提高Pt基催化剂的选择性。而且，AuPt催化剂与单金属Pt不同，由于防止了反应中的金属浸出，因此在循环中显示出良好的稳定性。
• Bioavailability and improved delivery of alkaline pharmaceutical drugs
  申请人：——

  公开号：US20040214215A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Embodiments of the invention relate to a composition, a process of making the composition, and to the use of the composition. The compositions include a molecular complex formed between an alkaline pharmaceutical drug and at least one selected from a hydroxyacid, a polyhydroxy acid, a related acid, a lactone, or combinations thereof. The compositions provide improved bioavailability and improved delivery of the drug into the cutaneous tissues.

  本发明实施例涉及一种组合物、制备该组合物的过程以及使用该组合物。该组合物包括碱性药物和至少一种选择自羟酸、多羟酸、相关酸、内酯或其组合物的分子复合物。该组合物提供了改善的生物利用度和将药物输送至皮肤组织的改善输送。
• Process for preparing 3,5:4,6- protected derivatives of L- or D- gulonic acid, their use in preparing 2- keto-L- or D- gulonic acid or their esters or L- or D- ascorbic acid, and certain novel 2-nitrato-gulonate intermediates
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0000243A1

  公开（公告）日：1979-01-10

  The invention relates to a process in which a 3,5:4,6-protected derivative of L- or D-glulonic acid is prepared by contacting L- or D-gulono-1,4-lactone with an aldehvde dialkyl acetal, or with an aldehyde and an alcohol, in the presence of an acid having a pKa of less than 3. This protected derivative may be oxidised and hydrolysed to 2-keto-L- or D-gulonic acid or ester thereof, which in turn may be hydrolysed to L- or D-ascorbic acid. L-ascorbic acid is of course Vitamin C. The invention also relates to the novel intermediates produced by the above processes.

  本发明涉及一种工艺，在该工艺中，L-或 D-古洛糖酸的 3,5:4,6 保护衍生物是通过 L-或 D-古洛酰胺-1,4-内酯与醛二烷基缩醛接触，或与醛和醇接触，在 pKa 小于 3 的酸存在下制备的。该保护衍生物可被氧化和水解为 2-酮-L-或 D-古洛糖酸或其酯，后者又可水解为 L-或 D-抗坏血酸。 L-抗坏血酸当然是维生素 C。
• Urea composition
  申请人：——

  公开号：US20040033963A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The invention is directed to compositions, methods of making the compositions, and methods of treating cosmetic and dermatological disorders with a composition that includes a molecular complex between urea and a functional substance that has at least one hydroxyl group and one carboxyl group either as a free acid, a salt, an amide or a lactone. The compositions are stable when compared to conventional urea-containing compositions, and provide controlled-release of the urea.

  本发明涉及组合物、组合物的制造方法以及用组合物治疗化妆品和皮肤病的方法，该组合物包括尿素与一种功能物质之间的分子络合物，该功能物质具有至少一个羟基和一个羧基，可以是游离酸、盐、酰胺或内酯。与传统的含尿素组合物相比，这种组合物非常稳定，并能控制尿素的释放。