(2S)-Acetoxybernsteinsaeure-monoaethylester | 52485-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-Acetoxybernsteinsaeure-monoaethylester
• 英文别名: (S)-2-acetoxybutanedioic acid 1-ethyl ester；(S)-ethyl 2-acetoxy-3-carboxypropionate；ethyl 2-(S)-acetoxy-3-carboxypropionate；ethyl 2(S)-acetoxy-3-carboxypropionate；ethyl hydrogen (2S)-2-acetocysuccinate；L-acetoxysuccinic acid-1-ethyl ester；(S)-3-Acetoxy-4-ethoxy-4-oxobutyric Acid；(3S)-3-acetyloxy-4-ethoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 52485-05-9
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: LEYRJIGDJYRCMY-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-Acetoxybernsteinsaeure-monoaethylester 在 pyridinium chlorochromate 、 diborane(6) 作用下， 生成 (S)-2-乙酰氧基-3-甲酰丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  具有铁螯合活性的新型氨基酸 AVENIC ACID B 的结构与合成

  摘要：

  从燕麦根的乙醇提取物中分离出一种具有铁螯合活性的新氨基酸衍生物。根据核磁共振分析和化学分析，此化合物鸟氨酸 B 的结构已确定为 2(S),3'(S)-N-(3-羟基-3-羧丙基)-高丝氨酸 (1)合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1215
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 生成 (2S)-Acetoxybernsteinsaeure-monoaethylester
  参考文献：
  名称：

  1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷和4-羟基1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的对映体的合成

  摘要：

  橄榄蝇信息素的对映体（1和4）是由（）-苹果酸合成的，其含量足以进行生物学测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91192-x

文献信息

• Aliphatic hydroxy-acids. Part III. Syntheses with alkyl 2-acetoxy-3-carboxypropionates
  作者：R. Brettle、D. W. Latham

  DOI：10.1039/j39680000906

  日期：——

  Methyl (±)-2-acetoxy-3-carboxypropionate has been prepared from (±)-malic acid and used in crossed Kolbe electrolyses to prepare dimethyl (±)-2-acetoxydodecane-1,12-dioate and three methyl 2-acetoxyalkanoates. Dimethyl and diethyl meso-2,5-diacetoxyadipates have been isolated from the Kolbe electrolyses of methyl and ethyl (±)-2-acetoxy-3-carboxypropionates respectively, and the presence of the corresponding

  由（±）-苹果酸制得（±）-2-乙酰氧基-3-羧基丙酸甲酯，并用于交叉Kolbe电解中以制备（±）-2-乙酰氧基十二烷-1,12-二酸二甲酯和3种2-乙酰氧基链烷酸甲酯。 。分别从甲基和（±）-2-乙酰氧基-3-羧基丙酸乙酯的Kolbe电解质中分离了内消旋-2,5-二乙酰氧基己二酸二甲酯和二乙基，相应的（±）-2,5-二乙酰氧基己二酸酯的存在已建立。氢化锂铝将二乙基内消旋-2,5-二乙酰氧基己二酸酯还原得到内消旋-己烷-1,2,5,6-四醇。
• Synthesis of 2'-epi-distichonic acid A, an iron-chelating amino acid derivative.
  作者：TAKASHI TASHIRO、SHINJI FUSHIYA、SHIGEO NOZOE

  DOI：10.1248/cpb.36.893

  日期：——

  2'-epi-Distichonic acid A (4b), an iron-chelating amino acid derivative was synthesized starting from L-vinylglycine epoxide (6b). Reaction of 6b with glycine ester 17 afforded a β-hydroxy amino acid derivative (18). Reductive coupling of 21 derived from 18 with L-malic-β-semialdehyde (25) gave 2'-epi-distichonic acid A (4b) after deprotection.

  从L-乙烯基甘氨酸环氧化物（6b）出发，合成了一种铁螯合氨基酸衍生物2'-表双歧酸A（4b）。6b与甘氨酸酯17反应得到β-羟基氨基酸衍生物（18）。由18衍生的21与L-苹果酸-β-半醛（25）进行还原偶联，去保护后得到2'-表双歧酸A（4b）。
• Optically active compound having XI-valerolactone ring and liquid
  申请人：Mitsubishi Rayon Company Ltd.

  公开号：US05045228A1

  公开（公告）日：1991-09-03

  An optically active compound having a .delta.-valerolactone ring which is a ferroelectric liquid crystal and is represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein m is an integer of from 1 to 8, Z is a group represented by the following formula: ##STR2## in which each of l and k is a number of 1 or 2 and l and k satisfy the requirement of 2.ltoreq.(l+k).ltoreq.3, X stands for a direct bond, ##STR3## Y stands for ##STR4## and A.sub.1 and A.sub.2 independently stand for --H, --F or --Cl, ##STR5## R stands for ##STR6## in which n is an integer of from 1 to 18, and * indicates the asymmetric carbon atom.

  具有.delta.-戊内酯环的光学活性化合物，为铁电液晶，其通式（I）如下所示：其中m为1至8的整数，Z为以下通式所代表的基团：其中l和k各自为1或2的数字，且l和k满足2≤(l+k)≤3，X代表直接键，Y代表，A.sub.1和A.sub.2独立地代表--H，--F或--Cl，R代表，其中n为1至18的整数，*表示不对称碳原子。
• Optisch aktive Lycopin-epoxide und Lycopin-glycole: Synthesen und chiroptische Eigenschaften
  作者：Heidi Meier、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19860690114

  日期：1986.2.5

  Optically Active Lycopene Epoxides and Lycopene Glycols: Synthesis and Chiroptical Properties

  光学活性番茄红素环氧树脂和番茄红素乙二醇：合成和手性性质
• SYNTHESIS OF AVENIC ACID A AND 2′-DEOXYMUGINEIC ACID, AMINO ACIDS POSSESSING AN IRON CHELATING ACTIVITY
  作者：Shinji Fushiya、Yoshikazu Sato、Shuichi Nakatsuyama、Norio Kanuma、Shigeo Nozoe

  DOI：10.1246/cl.1981.909

  日期：1981.7.5

  Avenic acid A (1), an amino acid derivative possessing an iron chelating activity and excreted from the root of Avena sativa L. was synthesized in optically active form by successive reductive coupling of protected L-aspartic β-semialdehyde and L-malic semialdehyde with L-homoserine lactone. 2′-Deoxymugineic acid (2), a related substance was also synthesized by the same method by which the stereostructure

  Avenic acid A (1) 是一种氨基酸衍生物，具有铁螯合活性，从 Avena sativa L. 的根中分泌出来，通过受保护的 L-天冬氨酸 β-半醛和 L-苹果酸半醛与 L-天冬氨酸 β-半醛和 L-苹果半醛的连续还原偶联，以旋光形式合成。 L-高丝氨酸内酯。2'-脱氧麦根酸(2)，也用同样的方法合成了相关物质，证明该氨基酸衍生物的立体结构为2(S),3'(S),3"(S)-N -[3-(3-羟基-3-羧丙基氨基)-3-羧丙基]-氮杂环丁烷-2-羧酸。