L-acetoxysuccinic acid | 85319-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-acetoxysuccinic acid
• 英文别名: L-Acetoxybernsteinsaeure；(-)(S)-Acetoxybernsteinsaeure；O-Acetyl-L-aepfelsaeure；l(-)-Acetoxy-bernsteinsaeure；linksdrehende Acetoxy-bernsteinsaeure；Acetyl-l-aepfelsaeure；Butanedioic acid, (acetyloxy)-, (2S)-；(2S)-2-acetyloxybutanedioic acid
• CAS: 85319-64-8
• 化学式: C₆H₈O₆
• 分子量: 176.126
• InChiKey: UYVRPHIVOKUAPF-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-acetoxysuccinic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-aza-4-(1,3-dithian-2-ylidene)-6(S)-(acetyloxy)bicyclo<3.3.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active pyrrolizidinediols: (+)-heliotridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00349a051
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 生成 L-acetoxysuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  STANEK, J.;JARI, J.;CAPEK, K.;KUBELKA, V.;PALECEK, J.;STIBOR, I.;VESELY, +

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2'-epi-distichonic acid A, an iron-chelating amino acid derivative.
  作者：TAKASHI TASHIRO、SHINJI FUSHIYA、SHIGEO NOZOE

  DOI：10.1248/cpb.36.893

  日期：——

  2'-epi-Distichonic acid A (4b), an iron-chelating amino acid derivative was synthesized starting from L-vinylglycine epoxide (6b). Reaction of 6b with glycine ester 17 afforded a β-hydroxy amino acid derivative (18). Reductive coupling of 21 derived from 18 with L-malic-β-semialdehyde (25) gave 2'-epi-distichonic acid A (4b) after deprotection.

  从L-乙烯基甘氨酸环氧化物（6b）出发，合成了一种铁螯合氨基酸衍生物2'-表双歧酸A（4b）。6b与甘氨酸酯17反应得到β-羟基氨基酸衍生物（18）。由18衍生的21与L-苹果酸-β-半醛（25）进行还原偶联，去保护后得到2'-表双歧酸A（4b）。
• Observations regarding eschenmoser sulfide contractions of β-oxygenated thiolactams
  作者：David S. Hart、Li-Qiang Sun、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01648-2

  日期：1995.10

  Application of an Eschenmoser sulfide contraction to a thiolactam bearing a β-acyloxy group was complicated by a competitive β-elimination reaction. Changing the β-substituent to an alkoxy group retarded the rate of elimination such that sulfide contraction products could be obtained.

  由于竞争性的β-消除反应，使Eschenmoser硫化物收缩作用于带有β-酰氧基的硫代内酰胺的过程变得复杂。将β-取代基改变为烷氧基会延迟消除速率，从而可以获得硫化物收缩产物。
• Free radical cyclizations in alkaloid synthesis: (+)-heliotridine and (+)-hastanecine
  作者：Joong-Kwon Choi、David J. Hart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97176-5

  日期：1985.1

  hydride and AIBN affords mixtures of reduction and cyclization products. Cyclization products partition between indolizidinones and pyrrolizidinones depending on the terminal alkyne substituent. When the terminal substituent is a trimethylsilyl group, synthetically useful yields of pyrrolizidinones are obtained. Applications of this chemistry to the synthesis of (+)-heliotridine (2) and (+)-hastanecine (3)

  用氢化三丁基锡和AIBN处理苯硫内酰胺5a-f可得到还原和环化产物的混合物。取决于末端炔烃取代基，环化产物在吲哚啶酮和吡咯烷酮之间分配。当末端取代基是三甲基甲硅烷基时，可获得吡咯烷二酮的合成有用的产率。描述了该化学方法通过关键中间体37和38在合成（+）-氯代吡啶（2）和（+）-芥子碱（3）中的应用。
• α N–O turn induced by fluorinated α-aminoxy diamide: synthesis and conformational studies
  作者：Dan-Wei Zhang、Zheng Luo、Guo-Jun Liu、Lin-Hong Weng

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.113

  日期：2009.11

  Two α-aminoxy diamides with fluorinated side chains were synthesized. Their secondary structures characterization was carried out by 1H NMR, and IR spectrometries as well as X-ray crystallography studies. α N–O turn secondary structures are adopted insusceptibly by side-chain-fluorinated α-aminoxy residues. Thus the fluorinated α-aminoxy diamide can be a potential residue as a biological tracer to

  合成了两个带有氟侧链的α-氨基二酰胺。它们的二级结构表征是通过1 H NMR，IR光谱以及X射线晶体学研究进行的。侧链氟化的α-氨基氧基残基不易采用αN–O转向二级结构。因此，氟化的α-氨基二酰胺可以是潜在的残基，作为掺入氨氧基肽中的生物示踪剂。
• Preferential hydrogenolysis of NAP esters provides a new orthogonal protecting group strategy for carboxylic acids
  作者：Matthew J. Gaunt、Carlos E. Boschetti、Jinquan Yu、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00014-3

  日期：1999.2

  Selective hydrogenolysis of 2-naphthylmethyl (NAP) esters in the presence of a benzyl ester has been observed with a wide range of dicarboxylic acids. Orthogonal deprotection of NAP esters with challenging substrates can be achieved if the other carboxylic acids in the molecule are protected with 4-trifluoromethyl benzyl group instead of benzyl groups.

  已经观察到在存在广泛的二羧酸的情况下，在苄基酯的存在下2-萘基甲基（NAP）酯的选择性氢解。如果分子中的其他羧酸被4-三氟甲基苄基而不是苄基保护，则可以用具有挑战性的底物实现NAP酯的正交脱保护。