(S)-N-(3-aminopropyl)-2-pipecoline | 1394854-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-N-(3-aminopropyl)-2-pipecoline
• 英文别名: (S)-3-(2-Methylpiperidin-1-yl)propan-1-amine；3-[(2S)-2-methylpiperidin-1-yl]propan-1-amine
• CAS: 1394854-75-1
• 化学式: C₉H₂₀N₂
• mdl: MFCD00006517
• 分子量: 156.271
• InChiKey: YYAYTNPNFKPFNG-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  210.6±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-aminopropyl)-2-pipecoline 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-(4-(diethoxymethyl)benzyl)-3-(2-methylpiperidin-1-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Noncyclam Tetraamines抑制CXC趋化因子受体4型和靶向胶质瘤启动细胞。

  摘要：

  由（S）-和（R）制备非环酰胺化合物1（1（R，R），1（S，S）和内消旋体1（S，R））的三种立体异构体及其相应的四盐酸盐11。 -2-甲基哌啶。与原型化合物AMD3100相比，我们评估了它们对4型CXC趋化因子受体（CXCR4）的抑制活性，毒性性质以及对神经胶质瘤起始细胞（GIC）的影响。IC 50在人重组（CHO）细胞上测得的Rb值显示出非常相似的抑制活性，尽管AMD3100的K B较低，其中1（R，R）异构体的效力第二。所有化合物均显示出较低的心脏毒性，但与AMD3100相反，其最大非致死剂量约为2.0 mg / kg。CXCR4抑制剂对GIC的分化状态有影响，从而降低了成胶质细胞瘤多种形式的神经球中CD44 +细胞的百分比。此外，这些CXCR4抑制剂在免疫功能低下的小鼠中阻断了细胞引发原位肿瘤的能力。

  DOI：

  10.1021/jm300862u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基哌啶 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-N-(3-aminopropyl)-2-pipecoline
  参考文献：
  名称：

  Noncyclam Tetraamines抑制CXC趋化因子受体4型和靶向胶质瘤启动细胞。

  摘要：

  由（S）-和（R）制备非环酰胺化合物1（1（R，R），1（S，S）和内消旋体1（S，R））的三种立体异构体及其相应的四盐酸盐11。 -2-甲基哌啶。与原型化合物AMD3100相比，我们评估了它们对4型CXC趋化因子受体（CXCR4）的抑制活性，毒性性质以及对神经胶质瘤起始细胞（GIC）的影响。IC 50在人重组（CHO）细胞上测得的Rb值显示出非常相似的抑制活性，尽管AMD3100的K B较低，其中1（R，R）异构体的效力第二。所有化合物均显示出较低的心脏毒性，但与AMD3100相反，其最大非致死剂量约为2.0 mg / kg。CXCR4抑制剂对GIC的分化状态有影响，从而降低了成胶质细胞瘤多种形式的神经球中CD44 +细胞的百分比。此外，这些CXCR4抑制剂在免疫功能低下的小鼠中阻断了细胞引发原位肿瘤的能力。

  DOI：

  10.1021/jm300862u

文献信息

• Noncyclam Tetraamines Inhibit CXC Chemokine Receptor Type 4 and Target Glioma-Initiating Cells
  作者：Laia Ros-Blanco、Judit Anido、Ramon Bosser、José Esté、Bonaventura Clotet、Ana Kosoy、Luis Ruíz-Ávila、Jordi Teixidó、Joan Seoane、José I. Borrell

  DOI：10.1021/jm300862u

  日期：2012.9.13

  1(S,S), and the meso form 1(S,R)) and their corresponding tetrahydrochlorides 11 were prepared from (S)- and (R)-2-methylpiperidine. We have evaluated their inhibitory activity on the CXC chemokine receptor type 4 (CXCR4), toxicity properties, and assessment of their effect on glioma initiating cells (GICs) in comparison with the prototype compound AMD3100. The IC50 values determined on human recombinant

  由（S）-和（R）制备非环酰胺化合物1（1（R，R），1（S，S）和内消旋体1（S，R））的三种立体异构体及其相应的四盐酸盐11。 -2-甲基哌啶。与原型化合物AMD3100相比，我们评估了它们对4型CXC趋化因子受体（CXCR4）的抑制活性，毒性性质以及对神经胶质瘤起始细胞（GIC）的影响。IC 50在人重组（CHO）细胞上测得的Rb值显示出非常相似的抑制活性，尽管AMD3100的K B较低，其中1（R，R）异构体的效力第二。所有化合物均显示出较低的心脏毒性，但与AMD3100相反，其最大非致死剂量约为2.0 mg / kg。CXCR4抑制剂对GIC的分化状态有影响，从而降低了成胶质细胞瘤多种形式的神经球中CD44 +细胞的百分比。此外，这些CXCR4抑制剂在免疫功能低下的小鼠中阻断了细胞引发原位肿瘤的能力。