methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-α-D-galactopyranosyl-(1-4)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-β-D-glucopyranoside | 104006-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-α-D-galactopyranosyl-(1-4)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl β-D-N-acetyl-galactosaminyl-(1->3)-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 104006-61-3
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₂₁
• 分子量: 721.664
• InChiKey: FGSYYSNVNAEMPU-LHPZKCAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.95
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  345.7
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl O-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-(N-acetylacetamido)-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl>-(1-3)-O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-α-D-galactopyranosyl-(1-4)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  P-抗原四糖（球四糖）的甲基和1-辛基糖苷的合成。

  摘要：

  P-抗原四糖[globotetraose，beta-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-alpha-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-的甲基和1-辛基β-糖苷由四糖前体合成了D-Galp-（1 ---- 4）-D-Glc]，该前体是使用甲基二糖1-硫代糖苷为中间体制备的。在三氟甲磺酸银的关键糖苷化中，HO-2被用作糖基溴化物中的α-导向基团。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90671-2

文献信息

• Efficient synthesis of globoside and isogloboside tetrasaccharides by using β(1→3) N-acetylgalactosaminyltransferase/UDP-N-acetylglucosamine C4 epimerase fusion protein
  作者：Jun Shao、Jianbo Zhang、Przemyslaw Kowal、Yuquan Lu、Peng George Wang

  DOI：10.1039/b300831b

  日期：——

  The β(1→3) N-acetylgalactosaminyltransferase/UDP-N-acetylglucosamine C4 epimerase fusion protein was constructed and used in coupled enzymatic reactions to synthesize a variety of globotetraose and isoglobotetraose derivatives from the corresponding lactoside acceptors.

  构建了β(1→3)N-乙酰半乳糖胺基转移酶/UDP-N-乙酰葡萄糖胺C4差向异构酶融合蛋白，并将其用于耦合酶促反应，以相应的乳糖苷受体为原料合成了多种四糖和异四糖衍生物。