sucrose | 57651-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sucrose
• 英文别名: Glc(a1-2a)Sorf；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 57651-76-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: CZMRCDWAGMRECN-SJXBDTKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  697.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  189.53
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sucrose 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 a-无水葡萄糖酯 、 L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  Eggleston, Gillian; Vercellotti, John R.; Edye, Les, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 7, p. 1035 - 1042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 L-sorbose 在 HEPES buffer 、 recombinant sucrose synthase 1 (EC 2.4.1.13, potato) 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 水 为溶剂， 以35%的产率得到sucrose
  参考文献：
  名称：

  用于合成蔗糖类似物的马铃薯重组蔗糖合酶 1 的表征

  摘要：

  介绍了马铃薯重组蔗糖合酶1（SuSy1）在合成蔗糖类似物方面的特点和应用。使用 UDP-Glc 作为供体底物 SuSy1 接受多种酮糖，例如 1-脱氧-1-氟-D-果糖 (6; 100%)、L-山梨糖 (7, 55%) 和 D-木酮糖 (8 ; 42%)，以及醛糖，例如 D-塔罗糖 (15; 36%)、D-艾杜糖 (16; 24%)、D-来苏糖 (12; 48%)、L-阿拉伯糖 (13; 36%) ) 和 D-核糖 (14; 7%)。动力学分析显示非天然受体 6 (kcat/Km = 3.5 s -1 mM -1)、7 (kcat/Km = 1⋅10 -2 s -1 mM -1)、8 (kcat/Km = 2 ⋅10 -2 s -1 mM -1) 和 12 (kcat/Km = 2⋅10 -2 s -1 mM -1) 与 D-果糖 (5; kcat/Km = 34.1 s) 相比是相对较差的底物-1

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<655::aid-adsc655>3.0.co;2-a

文献信息

• Polyol Metal Complexes, 45 [1]. D-Glucopyranosides as Ligands in Nickel Complexes
  作者：Sven Herdin、Gerhard Kettenbach、Peter Klüfers

  DOI：10.1515/znb-2004-0203

  日期：2004.2.1

  Crystalline nickel complexes with dianionic glucopyranoside ligands have been obtained by the reaction of methyl-D-glucopyranoside (Me-β -D-Glcp) or sucrose (Suc) with the cellulose solvent Ni-tren, an aqueous solution of [(tren)Ni(OH)₂], tren = tri(2-aminoethyl)amine. Crystals of a nickel complex of α,α-trehalose (α,α-Tre) form after the reaction of the disaccharide with Ni-Me₃ tren, the N,N′,N″-trimethyl analogue of Ni-tren. The metal-binding site is the O³,O⁴ diolate in [(tren)Ni(Me-β-D-Glcp3,4H₋₂)] · 5.5H₂O; in [(tren)Ni(Suc2’,3’H₋₂)] · 6H₂O, hydrogen-bond-supported O²,O³ chelation in the glucose part of the disaccharide is observed. The same metal-binding site as sucrose is exhibited by α,α-trehalose in [(tren)Ni(α,α-Tre2,3H₋₂)] ・ 5H₂O but without the support by an intramolecular hydrogen bond.

  用甲基-D-葡萄糖吡喃糖苷（Me-β -D-Glcp）或蔗糖（Suc）与纤维素溶剂Ni-tren（[(tren)Ni(OH)₂]，tren = 三(2-氨乙基)胺）反应获得了含二阴离子葡萄糖吡喃糖苷配体的结晶镍配合物。与Ni-Me₃ tren（Ni-tren的N,N′,N″-三甲基类似物）反应后，二糖与镍形成α,α-海藻糖（α,α-Tre）的晶体。在[(tren)Ni(Me-β-D-Glcp3,4H₋₂)] · 5.5H₂O中，金属结合位点是O³,O⁴双醚基；在[(tren)Ni(Suc2’,3’H₋₂)] · 6H₂O中，观察到葡萄糖二糖部分中由氢键支持的O²,O³螯合。α,α-海藻糖在[(tren)Ni(α,α-Tre2,3H₋₂)] ・ 5H₂O中展示与蔗糖相同的金属结合位点，但没有分子内氢键的支持。
• Doudoroff et al., Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 168, p. 733,740
  作者：Doudoroff et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hassid et al., Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 1394,1397
  作者：Hassid et al.

  DOI：——

  日期：——