2-(2,5-二氯苯基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮 | 79756-69-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,5-二氯苯基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮
• 中文别名: 2',5'-二氯-[1,1'-联苯基]-2,5-二酮；TPI-1游离态
• 英文名称: 2-(2,5-dichlorophenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(2,5-Dichlorophenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 79756-69-7
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD00448731
• 分子量: 253.084
• InChiKey: ZKHFYORNAYYOTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

TPI-1 (Tyrosine Phosphatase Inhibitor 1) 是一种有效的 SHP-1 抑制剂，其对重组SHP-1的IC50值为40 nM。此外，TPI-1 具有抗癌活性。

靶点

Target	Value
SHP-1 (Cell-free assay)	40 nM

体外研究

SHP-1 被认为是潜在的癌症治疗靶点。TPI-1 在浓度达到10 ng/mL时能有效增加SHP-1磷酸化底物pLck-pY394。在Jurkat T细胞中，TPI-1选择性地增加了SHP-1磷酸化底物（包括pLck-pY394、pZap70 和 pSlp76），但对pERK1/2或pLck-pY505几乎没有影响。TPI-1 还能诱导小鼠脾脏产生IFNγ+细胞，并在人类外周血中诱导IFNγ+细胞。

体内研究

TPI-1 能以耐受的口服剂量抑制B16黑色素瘤肿瘤生长，且这种作用依赖于T细胞。此外，它还选择性地增加小鼠的pLck-pY394和IFNγ+细胞。作为皮下给药剂型，TPI-1 也能抑制B16肿瘤生长并延长携带肿瘤的小鼠生存期。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-二氯苯基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到2',5'-dichloro[1,1'-biphenyl]-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  A环上取代的新型抗结核苯并呋喃苯并吡喃的合成，生物活性和作用方式的评价

  摘要：

  抗分枝杆菌3,3-二甲基-3 H-苯并呋喃[3,2- f ] [1]苯并吡喃的缩合反应可合成8、9、10和11-卤代，羟基和甲氧基衍生物。的2-氯苯胺（重氮盐13 - 17与1,4-苯醌（）18），还原中间体phenylbenzoquinones的19 - 22到二羟基联苯，环化卤代-2- hydroxydibenzofurans 24 - 27，并吡喃环的结构通过相应的二甲基炔丙基醚35 – 38的热重排。钯催化的亲核芳族取代使卤素转化为相应的羟基衍生物，该羟基衍生物被甲基化为甲氧基-3,3-二甲基-3 H-苯并呋喃[3,2- f ] [1]苯并吡喃。发现在A环上取代的所有化合物对牛分枝杆菌BCG和强毒株结核分枝杆菌H37Rv比参考化合物1更有效。为了证实对分枝杆菌细胞壁生物合成有影响的初步假设，研究了活性最高的衍生物对分支固醇的合成的影响。线性9-甲氧基-2,2-二甲基-2 H-苯并呋喃[2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.048
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 、 对苯醌 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到2-(2,5-二氯苯基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  A环上取代的新型抗结核苯并呋喃苯并吡喃的合成，生物活性和作用方式的评价

  摘要：

  抗分枝杆菌3,3-二甲基-3 H-苯并呋喃[3,2- f ] [1]苯并吡喃的缩合反应可合成8、9、10和11-卤代，羟基和甲氧基衍生物。的2-氯苯胺（重氮盐13 - 17与1,4-苯醌（）18），还原中间体phenylbenzoquinones的19 - 22到二羟基联苯，环化卤代-2- hydroxydibenzofurans 24 - 27，并吡喃环的结构通过相应的二甲基炔丙基醚35 – 38的热重排。钯催化的亲核芳族取代使卤素转化为相应的羟基衍生物，该羟基衍生物被甲基化为甲氧基-3,3-二甲基-3 H-苯并呋喃[3,2- f ] [1]苯并吡喃。发现在A环上取代的所有化合物对牛分枝杆菌BCG和强毒株结核分枝杆菌H37Rv比参考化合物1更有效。为了证实对分枝杆菌细胞壁生物合成有影响的初步假设，研究了活性最高的衍生物对分支固醇的合成的影响。线性9-甲氧基-2,2-二甲基-2 H-苯并呋喃[2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.048

文献信息

• Arylation of quinones with arenes and palladium acetate
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1039/c39810000859

  日期：——

  Oxidation of quinones with palladium acetate in acetic acid, which contained arenes, gave arylated quinones.

  用乙酸钯在含芳烃的乙酸中将醌氧化，得到芳基化的醌。
• Metabolic Activation of PCBs to Quinones:  Reactivity toward Nitrogen and Sulfur Nucleophiles and Influence of Superoxide Dismutase
  作者：Anthony R. Amaro、Greg G. Oakley、Udo Bauer、H. Peter Spielmann、Larry W. Robertson

  DOI：10.1021/tx950117e

  日期：1996.1.1

  groups are ortho or para to each other, oxidation to a quinone may be catalyzed by peroxidases present within the cell. In order to study the reactivity of PCB-derived quinones, selected chlorophenyl 1,2- and 1,4-benzoquinones were synthesized and characterized, including their reduction potentials against a saturated calomel electrode. Two quinones, 4-(4'-chlorophenyl)-1,2-, and 4-(3',4'-dichlorophenyl)-1

  多氯联苯（PCB）可能会受到细胞色素P-450催化的羟基化作用，从而形成氯化二羟基联苯代谢物。当羟基彼此邻位或对位时，细胞内存在的过氧化物酶可催化氧化成醌。为了研究PCB衍生的醌的反应活性，合成并表征了所选的氯苯基1,2-和1,4-苯醌，包括它们对饱和甘汞电极的还原电位。通过将相应的二羟基联苯与2,3-氧化制得两个醌，即4-（4'-氯苯基）-1,2-和4-（3'，4'-二氯苯基）-1,2-苯醌。二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。通过Meerwein芳基化反应合成了六个1,4-苯醌：2-（2'-氯苯基）-1,4-，2-（3'-氯苯基）-1,4-，2-（4' -氯苯基）-1,4-，2-（2'，5'-二氯苯基）-1,4-，2-（3'，4'-二氯苯基）-1,4-和2-（3'， 5'-二氯苯基）-1,4-苯醌。作为模型研究，在拟一级条件下确定了2-（4'-氯苯基）-1,4-苯醌对氮亲核试剂甘氨酸，
• Oxidative coupling of quinones and aromatic compounds by palladium(II) acetate
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1021/jo00350a023

  日期：1985.12
• ITAHARA, TOSHIO, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5546-5550
  作者：ITAHARA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• USE OF BENZENE DERIVATIVES AS CHARGE TRANSFER MEDIATORS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0552223A1

  公开（公告）日：1993-07-28