17β-propionoxyandrosta-1,4,6-triene-3-one | 2790-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-propionoxyandrosta-1,4,6-triene-3-one
• 英文别名: 17β-propionyloxy-androsta-1,4,6-trien-3-one；17β-Propionyloxy-androsta-1,4,6-trien-3-on；Δ^1,4,6-Androstatrienol-(17β)-on-(3)-propionat, 17β-Propionyloxy-androstatrien-(1,4,6)-on-(3)；17β-Propionyloxy-3-oxo-Δ^1,4,6-androstatrien；17β-Hydroxy-androsta-1,4,6-trien-3-on-propionat；Androstatrien-(1,4,6)-ol-(17β)-on-(3)-propionat
• CAS: 2790-18-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: YDMFRWQWPVEPBO-BLQWBTBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  470.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-propionoxyandrosta-1,4,6-triene-3-one 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 17β-propionate of-(2'S)-1α(1'),3α(3')-(2'hydroxypropano)-5- androsten-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.3.1。]壬烷的桥连类固醇的合成使系统成环。

  摘要：

  描述了具有双环[3.3.1。]壬烷A环系统的新的双环类固醇的合成。附加环的插入是通过将乙酰乙酸乙酯的迈克尔加成至17β-丙氧基和1,4,6-三烯-3-酮，然后中间体17β-丙氧基-1-（1' carboxy-羧乙基-2'-氧代丙烷）-雄甾烷4,6-二烯-3-酮，得到17α-丙酸酯为1α（l'），3α（3'）-（1'Ξ-羧乙基-2' -氧代丙烷）-雄甾烯-4,6-二烯-3β，17β-二醇。在氧杂金刚烷类固醇的衍生物中（1-氧杂三环[3.3.1.13,7]壬烷A环系统）；亲全景-2'5α-epoxyandrosta-3β，1.7β -二醇- 1个α（1 '），3α（3'）的17β-丙酸从获得，和。的合成提供了在中性介质中将分子内羟基加成至双键的例子。氢化条件和有利的立体化学看来对于该反应是必要的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86794-6
• 作为产物：
  描述：

  丙酸睾酮 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 17β-propionoxyandrosta-1,4,6-triene-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dannenberg,H.; Neumann,H.-G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 646, p. 148 - 170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bile Acids and Steroids. XXXII. Thiosteroids. (17). Synthesis of 16β-Acetylthio-and 16β-Alkylthio-estratriene Derivatives
  作者：Ken'ichi Takeda、Taichiro Komeno、Norio Tokutake、Yoshiko Kanematsu

  DOI：10.1248/cpb.13.687

  日期：——

  Some estratrienones having a sulfur atom at C-16 were prepared by substitution of 16α-bromo-17-ketosteroids with sulfur nucleophiles.

  通过用硫代亲核物取代 16α-bromo-17-ketosteroids 制备了一些 C-16 位有硫原子的雌甾三烯酮。
• 269. Modified steroid hormones. Part IX. The 2- and 4-chloro-derivatives of 17β-propionoxyandrosta-1 : 4-dien-3-one and -1 : 4 : 6-trien-3-one
  作者：David N. Kirk、Vladimir Petrow

  DOI：10.1039/jr9580001334

  日期：——
• Schmitt,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2768 - 2778
  作者：Schmitt,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kocor,M. et al., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 2087 - 2094
  作者：Kocor,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kocor,M.; Gumulka,M., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 297 - 302
  作者：Kocor,M.、Gumulka,M.

  DOI：——

  日期：——