17β-propionate of-1α(1'),3α(3')-(2-oxopropane)-androsta-4,6-diene-3β,17β-diol | 115059-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-propionate of-1α(1'),3α(3')-(2-oxopropane)-androsta-4,6-diene-3β,17β-diol
• CAS: 115059-22-8
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: DNHXHAMUSBRKSE-FPAHYGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-propionate of-1α(1'),3α(3')-(2-oxopropane)-androsta-4,6-diene-3β,17β-diol 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 17β-propionate of-(2'S)-1α(1'),3α(3')-(2'hydroxypropano)-5- androsten-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.3.1。]壬烷的桥连类固醇的合成使系统成环。

  摘要：

  描述了具有双环[3.3.1。]壬烷A环系统的新的双环类固醇的合成。附加环的插入是通过将乙酰乙酸乙酯的迈克尔加成至17β-丙氧基和1,4,6-三烯-3-酮，然后中间体17β-丙氧基-1-（1' carboxy-羧乙基-2'-氧代丙烷）-雄甾烷4,6-二烯-3-酮，得到17α-丙酸酯为1α（l'），3α（3'）-（1'Ξ-羧乙基-2' -氧代丙烷）-雄甾烯-4,6-二烯-3β，17β-二醇。在氧杂金刚烷类固醇的衍生物中（1-氧杂三环[3.3.1.13,7]壬烷A环系统）；亲全景-2'5α-epoxyandrosta-3β，1.7β -二醇- 1个α（1 '），3α（3'）的17β-丙酸从获得，和。的合成提供了在中性介质中将分子内羟基加成至双键的例子。氢化条件和有利的立体化学看来对于该反应是必要的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86794-6
• 作为产物：
  描述：

  17β-propionoxy-1α(1'ξ-carboxyethylo-2'oxopropano)-androsta-4,6-diene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 17β-propionate of-1α(1'),3α(3')-(2-oxopropane)-androsta-4,6-diene-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.3.1。]壬烷的桥连类固醇的合成使系统成环。

  摘要：

  描述了具有双环[3.3.1。]壬烷A环系统的新的双环类固醇的合成。附加环的插入是通过将乙酰乙酸乙酯的迈克尔加成至17β-丙氧基和1,4,6-三烯-3-酮，然后中间体17β-丙氧基-1-（1' carboxy-羧乙基-2'-氧代丙烷）-雄甾烷4,6-二烯-3-酮，得到17α-丙酸酯为1α（l'），3α（3'）-（1'Ξ-羧乙基-2' -氧代丙烷）-雄甾烯-4,6-二烯-3β，17β-二醇。在氧杂金刚烷类固醇的衍生物中（1-氧杂三环[3.3.1.13,7]壬烷A环系统）；亲全景-2'5α-epoxyandrosta-3β，1.7β -二醇- 1个α（1 '），3α（3'）的17β-丙酸从获得，和。的合成提供了在中性介质中将分子内羟基加成至双键的例子。氢化条件和有利的立体化学看来对于该反应是必要的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86794-6