1,2,3,3a(R),8,9,9a(S),9b(S)-octahydro-7-chloro-9b-ethenyl-5-methoxy-3-(ethylenedioxy)phenanthro[4,4a,4b,5-bcd]furan | 186351-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1,2,3,3a(R),8,9,9a(S),9b(S)-octahydro-7-chloro-9b-ethenyl-5-methoxy-3-(ethylenedioxy)phenanthro[4,4a,4b,5-bcd]furan
• CAS: 186351-22-4
• 化学式: C₁₉H₂₁ClO₄
• 分子量: 348.826
• InChiKey: VEDITBUOCKERPH-AFBMGJRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3a(R),8,9,9a(S),9b(S)-octahydro-7-chloro-9b-ethenyl-5-methoxy-3-(ethylenedioxy)phenanthro[4,4a,4b,5-bcd]furan 在 镍 盐酸 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三丁基膦 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 lithium 、 三乙胺 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 叔丁醇 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氨 、 苯 为溶剂， 反应 72.37h， 生成 二氢可待因酮
  参考文献：
  名称：

  对映体纯吗啡生物碱的合成：对苯二酚路线。

  摘要：

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。

  DOI：

  10.1021/jo9805394
• 作为产物：
  描述：

  10a(R)-8-chloro-5,6-dimethoxy-1,9,10,10a-tetrahydrophenanthren-3(2H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 1,2,3,3a(R),8,9,9a(S),9b(S)-octahydro-7-chloro-9b-ethenyl-5-methoxy-3-(ethylenedioxy)phenanthro[4,4a,4b,5-bcd]furan
  参考文献：
  名称：

  对映体纯吗啡生物碱的合成：对苯二酚路线。

  摘要：

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。

  DOI：

  10.1021/jo9805394

文献信息

• New Ventures in the Construction of Complex Heterocycles: Synthesis of Morphine and Hasubanan Alkaloids
  作者：Dirk Trauner

  DOI：10.1055/s-1998-5927

  日期：1998.3
• Mulzer, Johann; Duerner, Gerd; Trauner, Dirk, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 3046 - 3048
  作者：Mulzer, Johann、Duerner, Gerd、Trauner, Dirk

  DOI：——

  日期：——