溴丁酮 | 816-40-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 溴丁酮
• 中文别名: 1-溴-2-丁酮
• 英文名称: 1-Bromo-2-butanone
• 英文别名: 1-bromobutan-2-one
• CAS: 816-40-0
• 化学式: C₄H₇BrO
• 分子量: 151.003
• InChiKey: CCXQVBSQUQCEEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C150 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.479 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  155 °F
• 物理描述：
  1-bromo-2-butanone appears as a colorless to straw-colored liquid. Toxic by inhalation, skin contact or ingestion.
• 蒸汽压力：
  3.63 mmHg
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,F,Xi
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  1693
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  EL7000000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	溴丁酮
化学品英文名称：	1-Bromo-2-butanone；Bromomethyl ethyl ketone
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	816-40-0
分子式：	C 4 H 7 BrO
分子量：	151.01

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：溴丁酮

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害，对眼睛、皮肤和粘膜有刺激作用。接触后可引起头痛、恶心、呕吐、咳嗽、气短等。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或氧化剂，有引起燃烧的危险。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	68
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	液体。
pH：
熔点(℃)：	无资料
沸点(℃)：	146
相对密度(水=1)：	1．479
相对蒸气密度(空气=1)：	4．2
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	68
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 4 H 7 BrO
分子量：	151.01
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于乙醇、丁酮。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	—氧化碳、二氧化碳、溴化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

溴丁酮是一种重要的生物医药中间体，广泛应用于各种药物的合成。由于其分子量小且结构独特，能够衍生出多种下游产品。

目前，合成溴丁酮尚未找到理想的放大生产方法，这严重阻碍了其下游产品的开发以及在生物医药领域的进一步发展。CN201310395732.0专利提供了一种新的合成方法，该方法可以克服溴丁酮在放大生产中的诸多不利因素，并且具有以下优点：原料低廉、工艺路线短、不使用危险试剂、收率高，使得该产品能够规模化生成并且价格较低廉，便于推广。

本专利解决技术问题所采用的技术方案是：以3-氧代戊酸甲酯为起始原料，经过氯代和脱脂反应后得到关键中间体，其收率大于70%；随后进行溴代反应获得溴丁酮，总收率超过50%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丁酮 在 sodium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-羟基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化 (3+3) 碳酸亚丙酯与腈氧化物的环化

  摘要：

  在本文中，我们设计并合成了一种新型环状碳酸酯，烯丙基碳酸亚乙酯（AECs）。以 AECs 作为反应性前体，我们开发了钯催化的 (3+3) AECs 与腈氧化物的环化。在温和的反应条件下，各种 AEC 在该反应中效果良好。可以以高产率 (≤ 98%) 以简便的方式获得各种具有烯丙基季立构中心的 5,6-二氢-1,4,2-二恶嗪衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01921
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-丁酮 在 sodium bromide 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 溴丁酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing a substituted imidazopyridine compound

  摘要：

  本发明提供了一种新的大规模制备配体式为(1)的取代咪唑吡啶化合物的工艺，其中R1是C1-C6烷氧基或NH2基团，包括将式(2)的化合物与3-卤代-2-丁酮在环己酮中反应的步骤。

  公开号：

  US20040039013A1
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二异丙基乙胺 、 CBZ-胍 在 溴丁酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以33%的产率得到benzyl 2-amino-4-ethyl-1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/29587

  摘要：

  公开号：

文献信息

• BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
  申请人：Kahraman Mehmet

  公开号：US20080021026A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
• 三唑并哒嗪类衍生物、其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：上海赛默罗生物科技有限公司

  公开号：CN112979655A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明涉及三唑并哒嗪类衍生物、其制备方法、药物组合物和用途。本发明提供一种通式(I)所示的化合物、其顺反异构体、其对映异构体、其非对映异构体、其外消旋体、其溶剂合物、其水合物或其药学上可以接受的盐或其前体药物，其制备方法，含有该化合物的药物组合物以及所述化合物作为α5‑GABAA受体调节剂的用途，其中R1，R2和Z如说明书中所定义。
• Drug efflux pump inhibitor
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20030092720A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  A medicament for preventive and/or therapeutic treatment of a microbial infection which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I): 1 wherein, R 1 and R 2 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group or the like, W 1 represents —CH═CH—, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 — or the like; R 3 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group or an amino group; R 4 represents hydrogen atom, a group of —OZ 0-4 R 5 (Z 0-4 represents an alkylene group, a fluorine-substituted alkylene group or a single bond, and R 5 represents a cyclic alkyl group, an aryl group or the like); W 2 represents a single bond or —C(R 8 )═C(R 9 )— (R 8 and R 9 represent hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or the like, Q represents an acidic group, but W 2 and Q may together form vinylidenethiazolidinedione or an equivalent heterocyclic ring; m and n represent an integer of 0 to 2, and q represents an integer of 0 to 3.

  一种用于预防和/或治疗微生物感染的药物，其活性成分表示为以下一般式(I)的化合物： 其中，R1和R2代表氢原子、卤素原子、羟基或类似物，W1代表—CH═CH—、—CH2O—、—CH2CH2—或类似物；R3代表氢原子、卤素原子、羟基或氨基；R4代表氢原子、—OZ0-4R5（Z0-4代表烷基链、氟取代的烷基链或单键，R5代表环烷基、芳基或类似物）；W2代表单键或—C(R8)═C(R9)—（R8和R9代表氢原子、卤素原子、较低烷基或类似物，Q代表酸性基团，但W2和Q可以共同形成乙烯基噻唑二酮或等效的杂环环；m和n代表0到2的整数，q代表0到3的整数。
• Microwave-Assisted Preparation of Fused Bicyclic Heteroaryl Boronates:  Application in One-Pot Suzuki Couplings
  作者：Erin F. DiMauro、Jason R. Vitullo

  DOI：10.1021/jo060218p

  日期：2006.5.1

  The rapid and efficient synthesis of various disubstituted 5,6-fused heterocycles using a microwave-assisted one-pot cyclization−Suzuki coupling approach is described. This work highlights the tolerance of the boronic ester functional group to a variety of reaction conditions and the utility of functionalized boronates as penultimate intermediates in the synthesis of diverse compound libraries.

  描述了使用微波辅助的一锅环化-Suzuki偶联方法快速有效地合成各种二取代的5,6-稠合杂环的方法。这项工作强调了硼酸酯官能团对各种反应条件的耐受性以及官能化的硼酸盐作为倒数第二种中间体在各种化合物库的合成中的用途。
• THERAPEUTIC AGENT FOR CEREBRAL INFARCTION
  申请人：Nakao Akira

  公开号：US20120196824A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention provides a therapeutic drug for ischemic stroke. The therapeutic drug has the formula (I) wherein each symbol is as defined herein, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, as an active ingredient.

  这项发明提供了一种用于缺血性中风的治疗药物。该治疗药物具有如下式（I）的化学式，其中每个符号如本文所定义，或其药理学上可接受的盐，或其溶剂化物，作为活性成分。

表征谱图