1,6-双氰基胍基己烷 | 15894-70-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 含氮基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,6-双氰基胍基己烷
• 中文别名: 1,6-双氰基胍基乙烷
• 英文名称: 1,6-di-(N³-cyano-N¹-guanidino)hexane
• 英文别名: 1,6-bis(N³-cyano-N¹-guanidino)hexane；poly(hexamethylenebicyanoguanide-hexamethylenediamine) hydrochloride；N',N''''-dicyano-N,N'''-hexanediyl-di-guanidine；N',N''''-Dicyan-N,N'''-hexandiyl-di-guanidin；N,N'''-1,6-hexanediylbis(N'-cyanoguanidine)；hexamethylene-1,6-bis dicyandiamide；1,6-bis(cyano-guanidino)-hexane；hexamethylenebiscyanoguanidine；1,6-dicyanoguanidinylhexane；2-[6-[[amino-(cyanoamino)methylidene]amino]hexyl]-1-cyanoguanidine
• CAS: 15894-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₈N₈
• 分子量: 250.307
• InChiKey: YXZZOMVBHPCKMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >2950C
• 沸点：
  370.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶，加热）
• LogP：
  0.465 at 23℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

1,6-双氰基胍基己烷是一种烷烃类衍生物，可作为有机合成中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-双氰基胍基己烷 生成 N'-[N'-[6-[[amino-[(E)-[amino(imidazol-1-yl)methylidene]amino]methylidene]amino]hexyl]carbamimidoyl]imidazole-1-carboximidamide;dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  OECKL, S.;SCHMITT, H. -G.;BRANDES, W.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 sodium dicyanamide 在 盐酸 、 三乙胺 、 正丁醇 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,6-双氰基胍基己烷
  参考文献：
  名称：

  一种洗必泰碱的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种洗必泰碱的制备方法，先将正丁醇、己二胺、盐酸混合，再加入三乙胺、双氰胺钠进行一次缩合反应，一次缩合反应结束，再加入对氯苯胺、水、盐酸，进行二次缩合反应，二次缩合反应结束，再加液碱碱化，结晶，甩滤，得洗必泰碱粗品；粗品经过洗涤、甩滤、干燥，得到洗必泰碱。本发明采用一锅煮的原理制备洗必泰碱，减少了反应步骤以及废水量，简化了操作，使质量和收率都有了显著提升。

  公开号：

  CN111302976A

文献信息

• Oral Disinfectants Inhibit Protein-Protein Interactions Mediated by the Anti-Apoptotic Protein Bcl-x_Land Induce Apoptosis in Human Oral Tumor Cells
  作者：Martin Gräber、Michael Hell、Corinna Gröst、Anders Friberg、Bianca Sperl、Michael Sattler、Thorsten Berg

  DOI：10.1002/anie.201208889

  日期：2013.4.15

  been used as oral disinfectants by humans. Both compounds inhibit protein–protein interactions mediated by the anti‐apoptotic protein Bcl‐xL at physiologically relevant concentrations and induce apoptosis in a series of tumor cell lines derived from the tongue and pharynx (see picture). Inhibition of protein–protein interactions is a potential mode of action of drugs in current human use.

  长期以来，洗必泰和阿莱西丁已被人类用作口服消毒剂。两种化合物均在生理相关浓度下抑制抗凋亡蛋白Bcl-x L介导的蛋白-蛋白相互作用，并诱导一系列源自舌头和咽部的肿瘤细胞系的凋亡（见图）。抑制蛋白质之间的相互作用是当前人类使用药物的一种潜在作用方式。
• Synthesis and biochemical evaluation of highly enantiomerically pure (R,R)- and (S,S)-alexidine
  作者：Corinna Gröst、Martin Gräber、Michael Hell、Thorsten Berg

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.057

  日期：2013.12

  alexidine’s known biological targets are chiral, the biological activity of any of its chiral stereoisomers could be significantly higher than that of the mixture of stereoisomers. This makes a synthetic methodology for obtaining the individual enantiomers of the chiral diastereoisomer highly desirable. Here, we describe the first synthesis of both enantiomers of alexidine in high enantiomeric purity

  阿来西丁在人类中日常用作口腔消毒剂和隐形眼镜消毒剂。它用作立体异构体的混合物。由于a啶胺酮的所有已知生物学靶标都是手性的，因此其手性立体异构体中任何一种的生物活性都可能显着高于立体异构体混合物的生物活性。这使得非常需要获得手性非对映异构体的单个对映体的合成方法。在这里，我们描述了具有高对映体纯度的两种lex啶啶对映体的首次合成，并证明了它们对抗凋亡蛋白Bcl-x L和促凋亡蛋白Bak之间的蛋白-蛋白相互作用的活性。
• In vitro antiplaque properties of a series of alkyl bis(biguanides)
  作者：Robert A. Coburn、Pamela J. Baker、Richard T. Evans、Robert J. Genco、Stuart L. Fischman

  DOI：10.1021/jm00206a024

  日期：1978.8

  A series of eight alkyl bis(biguanide) analogues of alexidine, N,N''''-1,6-hexanediyl bis[N'-(2-ethylhexyl)imidodicarbonimidic diamide] (1), was prepared. Five of these analogues constituted a series isolipophilic with 1 but with varying bridge length between biguanide moieties. The compounds were evaluated in vitro for antibacterial and antiplaque properties against Streptococcus mutans, Actinomyces

  制备了一系列的八个亚立定啶的烷基双（双胍）类似物，N，N″′-1，6-己二基双[N′-（2-乙基己基）亚氨基二碳二酰亚胺二酰胺]（1）。这些类似物中的五个构成了一系列亲脂性的，具有1个，但双胍部分之间的桥长不同。在体外评估了化合物对变形链球菌，粘性放线菌和内生放线菌的抗菌和抗菌斑特性。一种类似物NN，''''-1,6-己二基双[N'（n-（正辛基）亚氨基二碳二酰亚胺二酰胺]]似乎比1或洗必泰对这种形成牙菌斑的微生物更有效。
• [EN] MIGRATION-FREE COLOURED COPOLYCONDENSATES FOR COLOURING POLYMERS<br/>[FR] PRODUITS DE COPOLYCONDENSATION COLORÉS EXEMPTS DE MIGRATION POUR LA COLORATION DE POLYMÈRES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011036075A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The invention relates to coloured and/or fluorescent copolycondensates which are obtained by reaction of colourants substituted by at least two reactive groups which do not interfere with one another, with selected cyclic dicarboxylic acids (especially 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid), aliphatic diols (especially ethylene glycol), cyclic diamines (especially isophoronediamine) and/or amino acids in particular amounts.

  这项发明涉及通过对至少具有不相互干扰的两个反应基团的着色剂与选定的环形二羧酸（尤其是1,4-环己二羧酸）、脂肪二醇（尤其是乙二醇）、环状二胺（尤其是异戊二胺）和/或特定量的氨基酸进行反应而获得的着色和/或荧光共聚酰胺。
• Discovery of Novel Inhibitors Targeting Human O-GlcNAcase: Docking-Based Virtual Screening, Biological Evaluation, Structural Modification, and Molecular Dynamics Simulation
  作者：Lili Dong、Shengqiang Shen、Wei Chen、Dongdong Xu、Qing Yang、Huizhe Lu、Jianjun Zhang

  DOI：10.1021/acs.jcim.9b00479

  日期：2019.10.28

  such as diabetes, cancer, and Alzheimer's disease (AD). In this study, to develop novel hOGA inhibitors with suitable pharmaceutical properties, virtual screening of the Drugbank database was performed using a docking-based approach targeting hOGA. Chlorhexidine (4, Ki = 4.0 μM) was identified as a potent hOGA inhibitor with excellent selectivity (Ki > 200 μM against human β-N-acetylhexosaminidase B)

  由于其在各种细胞过程中的关键生理功能，β-N-乙酰己糖胺酶已成为有前途的药物和农药发现靶标。特别地，来自糖苷水解酶家族84（GH84）的人O-GlcNAcase（hOGA）已引起广泛关注。发现该酶与多种疾病有关，例如糖尿病，癌症和阿尔茨海默氏病（AD）。在这项研究中，为了开发具有合适药物特性的新型hOGA抑制剂，使用靶向hOGA的基于对接的方法对Drugbank数据库进行了虚拟筛选。氯己定（4，Ki = 4.0μM）被鉴定为有效的hOGA抑制剂，具有出色的选择性（针对人β-N-乙酰基己糖胺酶B的Ki> 200μM），并已进行结构修饰和SAR研究。此外，进行了分子动力学模拟以及结合自由能和自由能分解计算，以研究有效抑制剂对hOGA的效率基础。本工作揭示了消毒剂洗必太的新应用，并为hOGA抑制剂的未来设计提供了有用的信息。