1-氯-4-(4-甲氧基苯氧基)苯 | 40843-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(4-甲氧基苯氧基)苯
• 中文别名: 4-(4-氯苯氧基)甲氧基苯
• 英文名称: 4-(4-chlorophenoxy)anisole
• 英文别名: 1-chloro-4-(4-methoxyphenoxy)benzene；1-(4-chlorophenoxy)-4-methoxybenzene
• CAS: 40843-46-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂
• 分子量: 234.682
• InChiKey: LDSWCHHBUKZOCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  325.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(4-甲氧基苯氧基)苯 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.67h， 生成 ethyl 4-{(2S)-2-[4-(4-chlorophenoxy)phenoxymethyl]pyrrolidin-1-yl}butyrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 4- { (S) -2- (4-(4-CHLOROPHENOXY) PHENOXYMETHYL) PYRROLIDIN-1-YL) } BUTYRIC ACID AND SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ACIDE 4-{(S)-2-(4-(4-CHLOROPHÉNOXY)PHÉNOXYMÉTHYL)PYRROLIDIN-1-YL}BUTYRIQUE ET DE SES SELS

  摘要：

  本发明涉及一种制备4-{(S)-2-[4-(4-氯苯氧基)苯氧甲基]吡咯烷-1-基}丁酸及其盐的方法。

  公开号：

  WO2011011598A1
• 作为产物：
  描述：

  Hydroxy(tosyloxy)iodo-4-chlorobenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-氯-4-(4-甲氧基苯氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  从不对称对甲苯二酚和高位置选择性苯酚制备不对称二芳基醚

  摘要：

  摘要 在碳酸钾存在下，分别在甲苯中存在碳酸钾的情况下，通过芳基（4-甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，以及芳基（2,4-二甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，可以高收率高效地获得不对称二芳基醚。后者的甲苯磺酸碘鎓盐以高收率提供了相应的不对称二芳基醚，具有高的区域选择性，并定量形成了1-碘-2，4-二甲氧基苯。 在碳酸钾存在下，分别在甲苯中存在碳酸钾的情况下，通过芳基（4-甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，以及芳基（2,4-二甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，可以高收率高效地获得不对称二芳基醚。后者的甲苯磺酸碘鎓盐以高收率提供了相应的不对称二芳基醚，具有高的区域选择性，并定量形成了1-碘-2，4-二甲氧基苯。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316824

文献信息

• Sulphur- and oxygen-containing diaryl compounds
  申请人：Societe Anonyme dite: Laboratoire L. Lafon

  公开号：US04156011A1

  公开（公告）日：1979-05-22

  The sulphur- and oxygen-containing diaryl compounds of the formula: ##STR1## in which A and B, which may be the same or different, represent O, S, SO or SO.sub.2, Alk is a C.sub.1 -C.sub.4 hydrocarbon radical with a straight or branched chain, R represents COOH, an esterified COOH group, a carboxylic amide group, OH, O-SO.sub.2 CH.sub.3, NH.sub.2, NHR.sub.1, NR.sub.1 R.sub.2, NHZOH, NHZNR.sub.1 R.sub.2, C(.dbd.NH)NH.sub.2, C(.dbd.NH)NHOH or 2-.DELTA..sup.2 -imidazolinyl, Z is a C.sub.2 -C.sub.4 hydrocarbon radical with a straight or branched chain, and R.sub.1 and R.sub.2 each represent a C.sub.1 -C.sub.3 lower alkyl group, or together form, with the nitrogen atom to which they are linked, a N-heterocyclic group of 5 to 7 ring atoms which can be substituted and can comprise a second hetero-atom, and their addition salts with bases when R is COOH, and their addition salts with acids when R is a basic radical, are useful pharmacological agents in the treatment of circulatory complaints such as cardio-vascular illnesses.

  公式为：##STR1## 其中A和B（可以相同也可以不同）代表O、S、SO或SO.sub.2，Alk是一种直链或支链的C.sub.1-C.sub.4烃基，R代表COOH、酯化的COOH基团、羧酰胺基团、OH、O-SO.sub.2 CH.sub.3、NH.sub.2、NHR.sub.1、NR.sub.1 R.sub.2、NHZOH、NHZNR.sub.1 R.sub.2、C(.dbd.NH)NH.sub.2、C(.dbd.NH)NHOH或2-.DELTA..sup.2-咪唑啉基，Z是一种直链或支链的C.sub.2-C.sub.4烃基，R.sub.1和R.sub.2各自代表C.sub.1-C.sub.3较低的烷基基团，或者与它们连接的氮原子一起形成由5到7个环原子组成的N-杂环基团，该基团可以被取代并且可以包含第二个杂原子，当R为COOH时，它们与碱形成的加合盐，当R为碱性基团时，它们与酸形成的加合盐，在治疗心血管疾病等循环系统疾病方面是有用的药理剂。
• Simple N-Heterocyclic Carbenes as Ligands in Ullmann-Type Ether and Thioether Formations
  作者：Jiang-Ping Wu、Anjan K. Saha、Nizar Haddad、Carl A. Busacca、Jon C. Lorenz、Heewon Lee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201600316

  日期：2016.6.16

  A simple N‐heterocyclic carbene (NHC) derived from 1‐methyl‐3‐ethylimidazolium tetrafluoroborate was found to be an efficient ligand for a range of copper‐catalyzed cross‐coupling reactions, leading to the formation of aromatic ethers and thioethers.

  发现一种简单的N-杂环卡宾（NHC）衍生自四氟硼酸1-甲基-3-乙基咪唑鎓是一系列铜催化交叉偶联反应的有效配体，导致形成芳族醚和硫醚。
• CuI/Oxalamide Catalyzed Couplings of (Hetero)aryl Chlorides and Phenols for Diaryl Ether Formation
  作者：Mengyang Fan、Wei Zhou、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201601035

  日期：2016.5.17

  Couplings between (hetero)aryl chlorides and phenols can be effectively promoted by CuI in combination with an N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamide ligand to proceed smoothly at 120 °C. For this process, N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamides are more effective ligands than bis(N‐aryl)‐substituted oxalamides. A wide range of electron‐rich and electron‐poor aryl and heteroaryl chlorides gave the corresponding

  CuI与N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺配体结合可以有效地促进（杂）芳基氯与苯酚之间的偶联，使其在120°C下顺利进行。在此过程中，N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺比双（N-芳基）-取代的草酰胺更有效。各种各样的富电子和贫电子的芳基和杂芳基氯化物都能以良好的收率得到相应的偶联产物。富电子酚和有限范围的贫电子酚实现了令人满意的转化。低至1.5 mol％的催化剂和配体负载量足以满足其中某些反应的放大规模。
• Efficient Iron/Copper-Cocatalyzed O-Arylation of Phenols with Bromoarenes
  作者：Songlin Zhang、Xiaoyan Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1259291

  日期：2011.1

  Low catalytic amount CuI and Fe(acac)3 were found to effectively promote the C-O cross-coupling reaction in the presence of K2CO3 as the base. A serious of diaryl ethers with different substitutents can be synthesized in good to excellent yields. This efficient and economic method is attractive for applications on an industrial scale.

  研究发现，在碳酸钾作为碱的条件下，低催化量的碘化铜和三(乙酰丙酮)铁能有效促进C-O交叉偶联反应。一系列含有不同取代基的二芳基醚可被合成，产率从良好到优异不等。这种高效且经济的方法在工业规模的应用上颇具吸引力。
• An Ullmann CO Coupling Reaction Catalyzed by Magnetic Copper Ferrite Nanoparticles
  作者：Shuliang Yang、Cunqi Wu、Hua Zhou、Yanqin Yang、Yongxia Zhao、Chenxu Wang、Wei Yang、Jingwei Xu

  DOI：10.1002/adsc.201200600

  日期：2013.1.14

  Herein, an efficient method for the Ullmann CO coupling reaction between various kinds of phenols and aryl halides, including amino, ketone, cyano, methyl, methoxy, fluoro, chloro and bromo derivatives, is described. The catalyst used, copper ferrite (CuFe2O4) nanoparticles, are easily made, air‐stable, and of low cost. The catalyst can be recycled easily just by using an external magnet. Even in

  在此，描述了一种用于各种酚和芳基卤化物（包括氨基，酮，氰基，甲基，甲氧基，氟，氯和溴衍生物）之间的Ullmann CllO偶联反应的有效方法。所使用的催化剂，铁氧体铜（CuFe 2 O 4）纳米粒子，易于制造，空气稳定且成本低廉。只需使用外部磁体即可轻松回收催化剂。即使在存在敏感的取代基的情况下，反应也可以成功进行，从而以高收率提供所需的产物，而无需保护其他官能团。