1-氯-4-(4-硝基苯氧基)磺酰基苯 | 26971-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(4-硝基苯氧基)磺酰基苯
• 英文名称: p-Nitrophenyl p-chlorobenzenesulphonate
• 英文别名: 4-nitrophenyl 4-chlorobenzenesulfonate；4-Chlor-benzolsulfonsaeure-<4-nitro-phenylester>；4-Chlor-benzolsulfonsaeure-(4-nitro-phenylester)；(4-nitrophenyl) 4-chlorobenzenesulfonate
• CAS: 26971-85-7
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₅S
• 分子量: 313.718
• InChiKey: GPDGTKIBAZPSFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 1-氯-4-(4-硝基苯氧基)磺酰基苯 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N,N-Pentamethylen-4-chlorbenzol-sulfonamid
  参考文献：
  名称：

  Piperidinolysis of 4-Nitrophenyl X-Substituted Benzenesulfonates and Related Compounds: Effect of Changing Leaving Group and Electrophilic Center

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.01.234
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 sodium p-chlorobenzenesulphinate 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到1-氯-4-(4-硝基苯氧基)磺酰基苯
  参考文献：
  名称：

  芳烃亚磺酸钠与苯硫酚和苯酚的电化学交叉偶联反应

  摘要：

  公开了使用芳烃亚磺酸钠和苯硫酚/苯酚生成硫代磺酸盐和磺酸酯的绿色电化学氧化交叉偶联方案。该协议涉及在室温下使用无机和无毒 NaI 作为氧化还原催化剂和支持电解质，无需氧化剂和碱。该反应提供了良好的产物收率并耐受广泛的底物范围。机理研究表明，反应通过形成 SO 2 -S 和 SO 2 -O 键的自由基途径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132444

文献信息

• Competitive Reaction Pathways in the Nucleophilic Substitution Reactions of Aryl Benzenesulfonates with Benzylamines in Acetonitrile
  作者：Jin Heui Choi、Byung Choon Lee、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo0161835

  日期：2002.2.1

  The reactions of aryl benzenesulfonates (YC6H4SO2OC6H4Z) with benzylamines (XC6H4CH2NH2) in acetonitrile at 65.0 degrees C have been studied. The reactions proceed competitively by S-O (kS-O) and C-O (kC-O) bond scission, but the former provides the major reaction pathway. On the basis of analyses of the Hammett and Brönsted coefficients together with the cross-interaction constants rho(XY), rho(YZ)

  研究了芳基苯磺酸盐（YC6H4SO2OC6H4Z）与苄胺（XC6H4CH2NH2）在乙腈中于65.0摄氏度下的反应。反应通过SO（kS-O）和CO（kC-O）键分裂而竞争地进行，但前者提供了主要的反应途径。在分析Hammett和Brönsted系数以及交叉相互作用常数rho（XY），rho（YZ）和rho（XZ）的基础上，提出了通过限速形成SO键裂解的逐步机理三角-双锥体五元（TBP-5C）中间体，而CO键断裂则是通过限速从Meisenheimer型络合物中排出磺酸根阴离子（YC6H4SO3-）来进行的。
• Suh, Junghun; Suh,, Myung Koo; Cho, Seung Ho, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 5, p. 685 - 688
  作者：Suh, Junghun、Suh,, Myung Koo、Cho, Seung Ho

  DOI：——

  日期：——
• SUH, JUNGHUN;SUH, MYUNG KOO;CHO, SEUNG HO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1990) N, C. 685
  作者：SUH, JUNGHUN、SUH, MYUNG KOO、CHO, SEUNG HO

  DOI：——

  日期：——