Hydroxy(tosyloxy)iodo-4-chlorobenzene | 73178-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hydroxy(tosyloxy)iodo-4-chlorobenzene
• 英文别名: -p-chlorobenzene；4-chlorobenzene；p-chlorobenzene；(4-chlorophenyl)(hydroxy)-λ3-iodanyl 4-methylbenzenesulfonate；1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-4-chlorobenzene；4-[hydroxy(tosyloxy)iodo]chlorobenzene；[(4-Chlorophenyl)-hydroxy-lambda3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate；[(4-chlorophenyl)-hydroxy-λ3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 73178-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClIO₄S
• 分子量: 426.659
• InChiKey: OWPRSCCPPPIXLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydroxy(tosyloxy)iodo-4-chlorobenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-氯-4-(4-甲氧基苯氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  从不对称对甲苯二酚和高位置选择性苯酚制备不对称二芳基醚

  摘要：

  摘要 在碳酸钾存在下，分别在甲苯中存在碳酸钾的情况下，通过芳基（4-甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，以及芳基（2,4-二甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，可以高收率高效地获得不对称二芳基醚。后者的甲苯磺酸碘鎓盐以高收率提供了相应的不对称二芳基醚，具有高的区域选择性，并定量形成了1-碘-2，4-二甲氧基苯。 在碳酸钾存在下，分别在甲苯中存在碳酸钾的情况下，通过芳基（4-甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，以及芳基（2,4-二甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，可以高收率高效地获得不对称二芳基醚。后者的甲苯磺酸碘鎓盐以高收率提供了相应的不对称二芳基醚，具有高的区域选择性，并定量形成了1-碘-2，4-二甲氧基苯。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316824
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)-2-(5-methylfuryl)iodonium iodide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Hydroxy(tosyloxy)iodo-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of aryl(2-furyl)iodonium tosylates, a new class of iodonium salts, from [hydroxy(tosyloxy)iodo]arenes and 2-(trimethylsilyl)furans in organic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a022
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 乙醇 、 Hydroxy(tosyloxy)iodo-4-chlorobenzene 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium bromide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-phenyl-isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  利用原位产生的瞬时溴碘烷通过 2-炔基芳基酸酯的溴化环化无金属合成 4-溴异香豆素

  摘要：

  在温和条件下，建立了一种有效的原位产生的溴碘促进的2-炔基芳基酸酯的溴化成环反应，以合成4-溴异香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300925

文献信息

• Synthesis of Oxazolidinones by a Hypervalent Iodine Mediated Cyclization of <i>N</i> ‐Allylcarbamates
  作者：Mirdyul Das、Arantxa Rodríguez、Pui Kin Tony Lo、Wesley J. Moran

  DOI：10.1002/adsc.202001451

  日期：2021.3.16

  The preparation of oxazolidinones by the hypervalent iodine mediated cyclization of allylcarbamates is described. A versatile range of substrates can be converted into substituted oxazolidinones primed for further transformations. Derivatization of the products at both ends is demonstrated. A preliminary attempt at the enantioselective formation of an oxazolidinone using a chiral iodane is also presented

  描述了通过高价碘介导的烯丙基氨基甲酸酯的环化制备恶唑烷酮。可以将多种底物转化为准备用于进一步转化的取代的恶唑烷酮。说明了两端产品的衍生化。还提出了使用手性碘对映体形成恶唑烷酮的初步尝试。
• Synthesis of Uracil-Iodonium(III) Salts for Practical Utilization as Nucleobase Synthetic Modules
  作者：Takenaga、Hayashi、Ueda、Satake、Yamada、Kodama、Dohi

  DOI：10.3390/molecules24173034

  日期：——

  in the literature, but their structural scope and utilization are limited because of their hygroscopic characteristics. In this study, we describe our detailed investigations for synthesizing a series of uracil iodonium(III) salts derived with various structural motifs and counterions. These new compounds have been utilized as attractive synthetic modules in constructing functionalized nucleobase and

  含尿嘧啶部分的碘鎓（III）盐最近出现在文献中，但由于其吸湿特性，其结构范围和利用受到限制。在这项研究中，我们描述了合成一系列具有各种结构基序和反离子的尿嘧啶碘 (III) 盐的详细研究。这些新化合物已被用作构建功能化核碱基和核苷的有吸引力的合成模块。
• An efficient catalyst- and base-free Suzuki-type coupling reaction
  作者：Jie Yan、Zhongshi Zhou、Min Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.141

  日期：2005.11

  Biaryls were prepared in good yields via a fast and efficient catalyst- and base-free Suzuki-type coupling reaction of sodium tetraphenylborate with iodanes in water at room temperature.

  联苯芳烃是通过四苯基硼酸钠与碘在室温下快速有效地无催化剂和无碱的Suzuki型偶联反应以高收率制备的。
• Composition and a process for the preparation of
  申请人：The University of Akron

  公开号：US04348525A1

  公开（公告）日：1982-09-07

  [Hydroxy(organosulfonyloxy)iodo]arenes are synthesized in neutral organic solvents by the reaction of ring-substituted [hydroxy(organosulfonyloxy)iodo]benzenes with iodoarenes via ligand transfer. The produced compounds are reacted with (triorganosilyl) arenes or (trihalosilyl)arenes in neutral organic solvents to produce diaryliodonium salts. The diaryliodonium salt synthesis proceeds in regiospecific fashion, aryliodination occurring at the point of attachment of the silicon atom in the silylarenes.

  [羟基（有机磺酰氧）碘]芳烃是在中性有机溶剂中通过环取代[羟基（有机磺酰氧）碘]苯与碘芳烃的反应进行合成，通过配体转移。所产生的化合物与（三有机硅基）芳烃或（三卤硅基）芳烃在中性有机溶剂中反应，产生二芳碘銨盐。二芳碘銨盐合成以特定区域的方式进行，芳基碘化发生在硅芳烃中硅原子的连接点处。
• Facile One-Pot Preparation of [Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]arenes from ­Iodoarenes with MCPBA in the Presence of Sulfonic Acids
  作者：Hideo Togo、Yukiharu Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2005-872697

  日期：——

  Various [hydroxy(sulfonyloxy)iodo]arenes were simply and efficiently obtained in high yields from the reaction of iodoarenes and MCPBA in the presence of sulfonic acids in a small amount of chloroform at room temperature, through a one-pot procedure.

  多种[羟基(磺酰氧)碘]芳烃通过在室温下将碘芳烃与MCPBA在少量氯仿和磺酸存在下进行反应，以一种简单高效的一锅法获得，产率高。