2,2',5,5'-四氯联苯 | 35693-99-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 二噁英，多氯联苯，呋喃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2',5,5'-四氯联苯
• 中文别名: 2,2,5,5-四氯联苯；异辛烷/甲苯中PCB52；2,2',3,3',4,5',6,6'-八氯联苯；2,2,5,5-四氯联苯PCBNo52
• 英文名称: 2,2',5,5'-Tetrachlorobiphenyl
• 英文别名: 2,2′,5,5′-tetrachlorobiphenyl；PCB 52；1,4-dichloro-2-(2,5-dichlorophenyl)benzene
• CAS: 35693-99-3
• 化学式: C₁₂H₆Cl₄
• mdl: MFCD00055544
• 分子量: 291.992
• InChiKey: HCWZEPKLWVAEOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87℃
• 沸点：
  374.95°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4420 (rough estimate)
• 闪点：
  4 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）
• 亨利常数：
  2.00e-04 atm-m3/mole
• 碰撞截面：
  156.2 Ų [M-Cl+O]-
• 保留指数：
  1900;1900.4;1886;1920;1884;1884;1903.7;1913.3;1922.7;1923.1;1887

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

多氯联苯(PCBs)通过吸入、口服和皮肤接触途径被吸收。它们通过血液运输，通常与白蛋白结合。由于它们的亲脂性特性，它们倾向于在富含脂质的组织中积累，如肝脏、脂肪组织和皮肤。多氯联苯的代谢非常缓慢，并且根据氯化的程度和位置而有所不同。多氯联苯通过微粒体单加氧酶系统代谢，该系统由细胞色素P-450酶催化，转化为极性代谢物，这些代谢物可以与谷胱甘肽和葡萄糖醛酸结合。主要的代谢物是羟基化产物，通过胆汁和粪便排出。多氯联苯的缓慢代谢意味着它们倾向于在身体组织中积累。(L4, T6)

PCBs are absorbed via inhalation, oral, and dermal routes of exposure. They are trasported in the blood, often bound to albumin. Due to their lipophilic nature they tend to accumulate in lipid-rich tissues, such as the liver, adipose, and skin. Metabolism of PCBs is very slow and varies based on the degree and position of chlorination. PCBs are metabolized by the microsomal monooxygenase system catalyzed by cytochrome P-450 enzymes to polar metabolites that can undergo conjugation with glutathione and glucuronic acid. The major metabolites are hydroxylated products which are excreted in the bile and faeces. The slow metabolism of PCBs means they tend to accumulate in body tissues. (L4, T6)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

PCB的作用机制因具体类型而异。类似于二噁烷的PCB会与芳基烃受体结合，通过改变基因的转录来扰乱细胞功能，主要是通过诱导肝脏第一阶段和第二阶段酶的表达，特别是细胞色素P450家族的酶。PCB的大多数毒性效应被认为是Ah受体结合的结果。其他PCB被认为会干扰钙通道和/或改变大脑中的多巴胺水平。PCB还可以通过改变甲状腺激素的生成和与雌激素受体结合来造成内分泌干扰，这可能会刺激某些癌细胞的生长并产生其他雌激素效应，如生殖功能障碍。它们还会通过结合如uteroglobin等受体蛋白而生物累积。（A3，A4，A30，A66）

The mechanism of action varies with the specific PCB. Dioxin-like PCBs bind to the aryl hydrocarbon receptor, which disrupts cell function by altering the transcription of genes, mainly be inducing the expression of hepatic Phase I and Phase II enzymes, especially of the cytochrome P450 family. Most of the toxic effects of PCBs are believed to be results of Ah receptor binding. Other PBCs are believed to interfere with calcium channels and/or change brain dopamine levels. PCBs can also cause endocrine disurption by altering the production of thyroid hormones and binding to estrogen receptors, which can stimulate the growth of certain cancer cells and produce other estrogenic effects, such as reproductive dysfunction. They will bioaccumulate by binding to receptor proteins such as uteroglobin. (A3, A4, A30, A66)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

1, 对人类致癌。

1, carcinogenic to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

多氯联苯最常见的健康影响是皮肤状况，如氯痤疮和皮疹。长期暴露于多氯联苯还会导致肝脏、胃和肾脏损伤、黄疸、水肿、贫血、免疫系统变化、行为改变以及生殖能力受损。

The most common health effects of PCBs are skin conditions such as chloracne and rashes. Chronic PCB exposure has also been shown to cause liver, stomach and kidney, damage, jaundice, edema, anemia, changes in the immune system, behavioral alterations, and impaired reproduction. (L4)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L4级）；吸入（L4级）；皮肤给药（L4级）

Oral (L4) ; inhalation (L4) ; dermal (L4)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

慢性 PCB 暴露会导致如下症状：腹痛、恶心、呕吐、腹泻、头痛、眩晕、抑郁、神经紧张、皮肤和眼睛损伤、疲劳、月经周期不规律以及免疫力下降。

Chronic PCB exposure results in symptoms such as abdominal pain, nausea, vomiting, diarrhea, headache, dizziness, depression, nervousness, dermal and ocular lesions, fatigue, irregular menstrual cycles and a lowered immune response. (A3)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S16,S35,S60,S61,S62
• 危险类别码：
  R33
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DV8660000
• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  9
• 危险品运输编号：
  UN 2315
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

1.1 产品标识符
: PCB 52 溶液
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,2′,5,5′-Tetrachlorobiphenyl
2,2′,5,5′-Tetrachlorbiphenyl
2,2′,5,5′-PCB
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
吸入危险 (类别1)
急性水生毒性 (类别1)
慢性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
H315 造成皮肤刺激。
H336 可能引起昏睡或眩晕。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P331 不要诱发呕吐。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: 2,2′,5,5′-Tetrachlorobiphenyl
别名
2,2′,5,5′-Tetrachlorbiphenyl
2,2′,5,5′-PCB
组分 分类 浓度或浓度范围
2,2,4-Trimethylpentane
-
CAS 号 540-84-1 Flam. Liq. 2; Skin Irrit. 2;
EC-编号 208-759-1 STOT SE 3; Asp. Tox. 1;
索引编号 601-009-00-8 Aquatic Acute 1; Aquatic
Chronic 1; H225, H304, H315,
H336, H410
2,2',5,5'-Tetrachlorobiphenyl
-
CAS 号 35693-99-3 STOT RE 2; Aquatic Acute 1;
索引编号 602-039-00-4 Aquatic Chronic 1; H373,
H410
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
-12 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 6 %(V)
爆炸下限: 1 %(V)
k) 蒸汽压
55 hPa 在 21 °C
117 hPa 在 37.80 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.690 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 蒸气可引起睡意和眩昏。
摄入 如服入是有害的。 如果服入有呼吸危害-能进入肺部并引起损伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1262 国际海运危规: 1262 国际空运危规: 1262
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: OCTANES
国际海运危规: OCTANES
国际空运危规: Octanes
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',5,5'-四氯联苯 在 氧气 作用下， 生成 1,4,6,9-tetrachlorodibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 38 tetrachlorodibenzofuran isomers and identification by capillary column gas chromatography mass spectrometry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00252a028
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 copper diacetate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,2',5,5'-四氯联苯
  参考文献：
  名称：

  经由CH硼化的芳烃立体控制CH / CH均偶联。

  摘要：

  描述了一种温和的一锅法方案，该方案通过顺序的Ir催化的CH硼酸酯化和Cu催化的芳烃均偶联合成对称的联芳基。所形成的联芳基的区域化学空间上受CH硼酸酯化步骤的控制。该方法还成功地扩展到了杂芳烃。通过这种方法获得的某些产品无法通过Ullmann或Suzuki耦合协议获得。最后，我们显示了一锅序列描述了CH硼化/ Cu催化的均偶联/ Pd催化的Suzuki偶联以获得π扩展的芳烃骨架。

  DOI：

  10.1039/c9ob00995g

文献信息

• Synthesis of Aromatic Carboxylic Acids by Carbonylation of Aryl Halides in the Presence of Epoxide-Modified Cobalt Carbonyls as Catalysts
  作者：V. P. Boyarskii、T. E. Zhesko、S. A. Lanina

  DOI：10.1007/s11167-005-0619-y

  日期：2005.11

  A new procedure was developed for synthesis of aromatic and heteroaromatic acids and their derivatives (esters, salts) by carbonylation of the corresponding aryl halides. The acids are selectively formed in a high yield under very mild conditions. Highly active catalytic systems, base-containing alcoholic solutions of cobalt carbonyl modified with epoxides, were used to activate aryl halides.

  开发了一种新方法，用于通过相应的芳基卤化物的羰基化合成芳族和杂芳族酸及其衍生物（酯，盐）。在非常温和的条件下可以高产率选择性地形成酸。高活性的催化体系（用环氧化物改性的含羰基钴钴的含碱醇溶液）用于活化芳基卤化物。
• Emission Factors and Importance of PCDD/Fs, PCBs, PCNs, PAHs and PM₁₀ from the Domestic Burning of Coal and Wood in the U.K.
  作者：Robert G. M. Lee、Peter Coleman、Joanne L. Jones、Kevin C. Jones、Rainer Lohmann

  DOI：10.1021/es048745i

  日期：2005.3.1

  fuels. However, their combined emissions from the domestic burning of coal and wood would contribute only a few percent to annual U.K. emission estimates. Emissions of PAHs and PM10 were major contributors to U.K. national emission inventories. Major emissions were found from the domestic burning for Cl1,2,3DFs, while the contribution of PCDD/F-sigmaTEQ to total U.K. emissions was minor.

  本文介绍了当煤和木材经过受控燃烧实验时针对一系列持久性有机污染物（POPs）得出的排放因子（EFs），旨在模拟空间供暖的家庭燃烧。排放了各种各样的持久性有机污染物，煤炭的排放量高于木材的排放量。对于颗粒物，PM10（大约10 g / kg燃料）和多环芳烃（对于sigmaPAHs大约100 mg / kg燃料）获得了最高的EF。对于氯化物，多氯联苯（PCB）的EF最高，而多氯萘（PCN），二苯并-对-二恶英（PCDD）和二苯并呋喃（PCDF）的丰度较低。对于sigmaPCB，EF大约为1000 ng / kg燃料，对于sigmaPCNs大约为100s ng / kg燃料，对于sigmaPCDD / Fs大约为100 ng / kg燃料。该研究证实，一氯化至三氯化二苯并呋喃Cl1,2,3DFs是低温燃烧过程（如煤炭和木材的国内燃烧）的有力指标。结论是，在固体燃料燃烧期间通常形成许多PCB和PC
• The mass spectra of polychlorinated biphenyls
  作者：S. Safe、O. Hutzinger

  DOI：10.1039/p19720000686

  日期：——

  from those of the other isomers. The primary ion spectra of most isomeric compounds are similar, with successive losses of Cl· from the molecular ion. This process is often accompanied by expulsion of HCl from the lower chlorine homologues (2)–(5) but only the reactions which expel Cl· are accompanied by metastable ions. The ion kinetic energy spectra of the di- and tetra-chloroisomers confirm the suggested

  几种二氯和四氯联苯的质谱表明，在裂解之前，氯在分子离子中的两个苯环上均是随机化的。2,2'-和2,6-二氯-，2,2'，4,4'-，2,2'，5,5'-，2,3,5,6-和2除外2'，6,6'-四氯联苯都含有两个或多个与Ph-Ph键邻位的氯原子，它们的亚稳离子强度由M → M – Cl 2引起反应明显不同于其他异构体。大多数异构化合物的主离子光谱相似，分子离子连续损失Cl·。此过程通常伴随着从较低氯同系物（2）-（5）排出HCl，但只有将Cl·排出的反应才伴随有亚稳离子。二氯和四氯异构体的离子动能谱证实了建议的裂解途径。
• [EN] (3,4-DICHLORO-PHENYL)-((S)-3-PROPYL-PYRROLIDIN-3-YL)-METHANONE HYDROCHLORIDE AND MANUFACTURING PROCESSES<br/>[FR] CHLORHYDRATE DE (3,4-DICHLORO-PHÉNYL)-((S)-3-PROPYL-PYRROLIDIN-3-YL)-MÉTHANONE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013160273A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention is concerned with a novel process for the preparation of a compound of formula I and its hydrates, as well as with a crystall polymorph thereof. The compounds of formula (I) and the corresponding hydrates are pharmaceutically active substances.

  本发明涉及一种新型制备化合物I及其水合物的方法，以及其晶体多型。化合物I的化学式和相应的水合物是具有药用活性的物质。
• (3,4-DICHLORO-PHENYL)-((S)-3-PROPYL-PYRROLIDIN-3-YL)-METHANONE HYDROCHLORIDE AND MANUFACTURING PROCESSES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150045408A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention is concerned with a novel process for the preparation of a compound of formula I and its hydrates The compounds of formula I and the corresponding hydrates are pharmaceutically active substances.

  本发明涉及一种制备化合物I及其水合物的新颖方法。化合物I的公式及相应的水合物是药用活性物质。

表征谱图