2,2',5,5'-四氯二苯胺 | 15721-02-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2',5,5'-四氯二苯胺
• 中文别名: 四氯联苯胺；2,2',5,5'-四氯联苯胺；邻联茴香胺；2,2',5,5'-四氯代联苯胺；2,2,5,5-四氯二苯胺；2,2",5,5"-四氯二苯胺；Tetradine碱(TCB)[四氯联苯胺]；TCB
• 英文名称: 2,2',5,5'-tetrachloro-4,4'-diaminobiphenyl
• 英文别名: 2,2',5,5'-tetrachlorobenzidine；tetrachlorobenzidine；2,5,2',5'-tetrachloro-benzidine；2,5,2',5'-Tetrachlor-benzidin；2,2',5,5'-tetrachloro(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine；4,4'-diamino-2,2',5,5'-tetrachlorobiphenyl；4-(4-amino-2,5-dichlorophenyl)-2,5-dichloroaniline
• CAS: 15721-02-5
• 化学式: C₁₂H₈Cl₄N₂
• 分子量: 322.021
• InChiKey: UXOXUHMFQZEAFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-140 °C(lit.)
• 沸点：
  477.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5309 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：2,2',5,5'-四氯联苯胺

IARC Carcinogenic Agent:2,2',5,5'-Tetrachlorobenzidine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第27卷（1982年）一些芳香胺、蒽醌和亚硝基化合物，以及用于饮用水和牙科制剂的无机氟化物

IARC Monographs:Volume 27: (1982) Some Aromatic Amines, Anthraquinones and Nitroso Compounds, and Inorganic Fluorides Used in Drinking-water and Dental Preparations

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R61
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DD1751000
• 海关编码：
  2921590090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

2,2',5,5'-四氯代联苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,2',5,5'-Tetrachlorobenzidine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2',5,5'-四氯代联苯胺
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 15721-02-5
俗名： 4,4'-Diamino-2,2',5,5'-tetrachlorobiphenyl
2,2',5,5'-四氯代联苯胺 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C12H8Cl4N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2,2',5,5'-四氯代联苯胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 微浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
140°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性： orl-rat TDLo:54 mg/kg/43W-C
IARC = 3 （无法对人类的致癌性进行分类）。
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DD1751000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2,2',5,5'-四氯代联苯胺 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

2,2',5,5'-四氯二苯胺主要用于制造高档有机颜料，并可作为有机合成中间体和医药中间体，广泛应用于实验室研发及化工、制药生产过程。

用途

• 用于制造高档有机颜料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',5,5'-四氯二苯胺 在 phosphinic acid 作用下， 生成 2,2',5,5'-四氯联苯
  参考文献：
  名称：

  急性鼻仅吸入暴露后 2,2′,5,5′-四氯联苯 (PCB52) 代谢物在青春期大鼠中的分布

  摘要：

  吸入受 PCB 污染的空气越来越被认为是 PCB 暴露的一种途径。由于有关吸入暴露后 PCB 处置的信息有限，本研究调查了大鼠仅用鼻子急性吸入 PCB52 后 2,2',5,5'-四氯联苯 (PCB52) 及其代谢物的处置情况。使用仅鼻子暴露系统，将雄性和雌性 Sprague-Dawley 大鼠（50-58 天龄，210 ± 27 g；n = 6）吸入约 14 或 23 μg/kg 体重的 PCB52 4 小时。假手术动物 (n = 6) 暴露于经过过滤的实验室空气。根据气相色谱-串联质谱 (GC-MS/MS)，PCB52 存在于脂肪、大脑、肠内容物、肺、肝脏和血清中。在除大脑之外的这些区室中检测到 2,2',5,5'-四氯联苯-4-醇 (4-OH-PCB52) 和一种未知的单羟基化代谢物。液相色谱-高分辨率质谱 (LC-HRMS) 分析鉴定了多种代谢物，包括硫酸化、甲氧基化和脱氯 PCB52

  DOI：

  10.1021/acs.est.3c09527
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dichloro-4-aminoacetanilide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,2',5,5'-四氯二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Dey et al., Journal of Scientific and Industrial Research, Section B: Physical Sciences, 1947, vol. 6, p. 103,106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PHOTOREACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Lincker Frederic

  公开号：US20140192305A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention relates to photoreactive compounds that are particularly useful in materials for the alignment of liquid crystals.

  本发明涉及光反应性化合物，特别适用于液晶对准材料的制作。
• [EN] PHOTOALIGNING MATERIALS<br/>[FR] MATÉRIAUX DE PHOTOALIGNEMENT
  申请人：ROLIC AG

  公开号：WO2013050121A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to polymer, homo- or copolymer or oligomer for the photoalignment of liquid crystals, especially for the planar orientation of liquid crystals, comprising a main chain and a side chain, wherein the side chain and/or main chain comprises a polar group, compositions thereof, and its use for optical and electro optical devices, especially liquid crystal devices (LCDs).

  本发明涉及用于液晶的光调向的聚合物、同聚物或寡聚物，特别用于液晶的平面取向，包括主链和侧链，其中侧链和/或主链包含极性基团，以及其组合物，以及其在光学和电光设备中的应用，特别是液晶设备（LCD）。
• The mass spectra of polychlorinated biphenyls
  作者：S. Safe、O. Hutzinger

  DOI：10.1039/p19720000686

  日期：——

  from those of the other isomers. The primary ion spectra of most isomeric compounds are similar, with successive losses of Cl· from the molecular ion. This process is often accompanied by expulsion of HCl from the lower chlorine homologues (2)–(5) but only the reactions which expel Cl· are accompanied by metastable ions. The ion kinetic energy spectra of the di- and tetra-chloroisomers confirm the suggested

  几种二氯和四氯联苯的质谱表明，在裂解之前，氯在分子离子中的两个苯环上均是随机化的。2,2'-和2,6-二氯-，2,2'，4,4'-，2,2'，5,5'-，2,3,5,6-和2除外2'，6,6'-四氯联苯都含有两个或多个与Ph-Ph键邻位的氯原子，它们的亚稳离子强度由M → M – Cl 2引起反应明显不同于其他异构体。大多数异构化合物的主离子光谱相似，分子离子连续损失Cl·。此过程通常伴随着从较低氯同系物（2）-（5）排出HCl，但只有将Cl·排出的反应才伴随有亚稳离子。二氯和四氯异构体的离子动能谱证实了建议的裂解途径。
• Functionalized Photoreactive Compounds
  申请人：Cherkaoui Mohammed Zoubair

  公开号：US20080274304A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention concerns functionalized photoreactive compounds of formula (I), that are particularly useful in materials for the alignment of liquid crystals. Due to the adjunction of an electron withdrawing group to specific molecular systems bearing an unsaturation directly attached to two unsaturated ring systems, exceptionally high photosensitivities, excellent alignment properties as well as good mechanical robustness could be achieved in materials comprising said functionalized photoreactive compounds of the invention.

  本发明涉及式(I)的官能化光反应化合物，特别适用于液晶对准材料。由于在特定分子系统中的不饱和键直接连接到两个不饱和环系统上附加了一个电子受体基团，因此在包含本发明的这些官能化光反应化合物的材料中可以实现异常高的光敏性、优异的对准性能以及良好的机械稳健性。
• Compound
  申请人：Rolic AG

  公开号：EP1070731A1

  公开（公告）日：2001-01-24

  The present invention provides a compound comprising a repeating unit of formula (I)    in which: Arepresents a nitrogen atom, a carbon atom, a group -CR1- or an aromatic or alicyclic group, wherein R1 represents a hydrogen atom or lower alkyl, Mrepresents a repeating monomer unit; n1 to n3each independently represent 0 or an integer having a value of from 1 to 3, with the proviso that 1 < n1 + n2 + n3 < 4; P1, P2, P3each independently represent a photoactive group; and B1 to B4each independently represent a residue of general formula II as well as photoactive polymers prepared from such compounds and the use of such compounds in the preparation of liquid crystal orientation layers and structured and unstructured electro-optical elements.

  本发明提供了一种化合物，其包含具有如下式（I）的重复单元：其中：A表示氮原子、碳原子、基团-CR1-或芳香族或脂环基团，其中R1表示氢原子或较低的烷基，M表示重复单体单位；n1至n3分别独立地表示0或取值为1至3的整数，但需满足1 < n1 + n2 + n3 < 4；P1、P2、P3分别独立地表示光活性基团；B1至B4分别独立地表示通式II的残基，以及从这些化合物制备的光活性聚合物以及这些化合物在液晶取向层和结构化和非结构化的电光元件制备中的使用。

表征谱图