trans-5-fluoro-L-pipecolic acid | 675605-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-5-fluoro-L-pipecolic acid
• 英文别名: (2S,5R)-5-Fluoropiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 675605-36-4
• 化学式: C₆H₁₀FNO₂
• 分子量: 147.149
• InChiKey: RHTGVGPUHYZXLP-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 dirhodium tetraacetate N-甲基吗啉 、 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 MS 3 Angstroem 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 trans-5-fluoro-L-pipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  Hexafluoroacetone as a protecting and activating reagent: 5,5-difluoro- and trans -5-fluoropipecolic acids from glutamic acid

  摘要：

  Starting from hexafluoroacetone-protected (S)-glutamic acid, trans-5-fluoropipecolic and 5,5-difluoropipecolic acid have been synthesized. The piperidine ring was constructed by an intramolecular metal carbenoid NH insertion. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.038

文献信息

• Exploiting morph-DAST mediated ring-expansion of substituted cyclic β-amino alcohols for the preparation of cyclic fluorinated amino acids. Synthesis of 5-fluoromethylproline and 5-fluoropipecolic acid
  作者：Pavel K. Mykhailiuk、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Olga A. Zaporozhets、Igor V. Komarov

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.082

  日期：2011.4

  of the synthesis is a transformation of the CH2OH-group into the CH2F-one using morpholinosulfur trifluoride. During the synthesis, an efficient procedure to prepare trans- and cis-5-fluoropipecolic acids was elaborated.

  脯氨酸类似物在吡咯烷环的第五个位置的轴承的含氟取代基的合成中，外消旋的反式-和顺式-5-氟脯氨酸，进行。合成的关键步骤是使用吗啉代三氟化硫将CH 2 OH-基团转化为CH 2 F-one。在合成过程中，有效的过程，制备反式-和顺-5- fluoropipecolic酸得到阐述。
• Hexafluoroacetone as a protecting and activating reagent: 5,5-difluoro- and trans -5-fluoropipecolic acids from glutamic acid
  作者：Alexander S. Golubev、Hartmut Schedel、Gabor Radics、Marco Fioroni、Sven Thust、Klaus Burger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.038

  日期：2004.2

  Starting from hexafluoroacetone-protected (S)-glutamic acid, trans-5-fluoropipecolic and 5,5-difluoropipecolic acid have been synthesized. The piperidine ring was constructed by an intramolecular metal carbenoid NH insertion. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.