4-戊炔-1-胺 | 15252-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 4-戊炔-1-胺
• 英文名称: 1-amino-pent-4-yne
• 英文别名: pent-4-ynylamine；pent-4-yn-1-amine；4-pentyn-1-amine；1-amino-4-pentyne
• CAS: 15252-44-5
• 化学式: C₅H₉N
• mdl: MFCD09923611
• 分子量: 83.1332
• InChiKey: LMDDPGHBJXJGAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859g/mLat 20℃
• 闪点：
  10 - 15°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3,8
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  2733
• 危险性描述：
  H225,H314
• 储存条件：
  保存在2至8℃的环境中，密封并确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊炔-1-胺 在 三乙胺 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-hexa-4,5-dienylamine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N-烯丙基氨基甲酸酯的对映选择性加氢胺化。

  摘要：

  用[（S）-1] Au2Cl2 [（S）-1 =（S）-3,5-t-Bu-4-MeO）1：2催化混合物处理N-4,5-己二烯基氨基甲酸酯2a [-MeOBIPHEP]和AgClO4在-40°C的间二甲苯中放置24小时，从而以97％的收率分离出2-乙烯基吡咯烷3a，ee值为81％。金（I）催化的对映选择性氢化胺化对于许多氨基甲酸酯基团和可承受的烯基部分的末端去位取代作用是有效的。

  DOI：

  10.1021/ol071108n
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-yn-1-yl methanesulfonate 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-戊炔-1-胺
  参考文献：
  名称：

  铂催化的分子内炔烃 OH 和 NH 加成中的区域选择性影响。

  摘要：

  阐明了铂催化的分子内加氢烷氧基化中区域选择性的空间和电子驱动因素。发现了一个分支点，该分支点将过程分为 5-exo 和 6-endo 选择性过程，并且对于两种氧杂环都可以以良好的产率获得烯醇醚。主要影响来自电子效应，其中炔烃取代基诱导炔烃极化，从而导致杂原子优先攻击更缺电子的碳。在其他情况下研究电子效应，包括加氢酰氧基化和加氢胺化，尽管没有统一观察到，但方向性的类似趋势占主导地位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03557

文献信息

• FUSED AMINO PYRIDINE AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Cai Xiong

  公开号：US20080234314A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention relates to HSP90 inhibitors containing fused amino pyridine core that are useful as inhibitors of HSP90 and their use in the treatment of HSP90 related diseases and disorders such as cancer, an autoimmune disease, or a neurodegenerative disease.

  本发明涉及含有融合氨基吡啶核的HSP90抑制剂，可用作HSP90的抑制剂，以及它们在治疗HSP90相关疾病和紊乱，如癌症、自身免疫疾病或神经退行性疾病中的用途。
• Synthesis and biological evaluation of a triazole-based library of pyrido[2,3-d]pyrimidines as FGFR3 tyrosine kinase inhibitors
  作者：Laurent Le Corre、Anne-Lise Girard、Johannes Aubertin、François Radvanyi、Catherine Benoist-Lasselin、Aurélie Jonquoy、Emilie Mugniery、Laurence Legeai-Mallet、Patricia Busca、Yves Le Merrer

  DOI：10.1039/b923882d

  日期：——

  A library of pyrido[2,3-d]pyrimidines was designed as inhibitors of FGFR3 tyrosine kinase allowing possible interactions with an unexploited region of the ATP binding-site. This library was built-up with an efficient step of click-chemistry giving easy access to triazole-based compounds bearing a large panel of substituents. Among the 27 analogues synthesized, more than half exhibited 55–89% inhibition of in vitro FGFR3 kinase activity at 2 μM and one (19g) was able to inhibit auto-phosphorylation of mutant FGFR3-K650M in transfected HEK cells.

  设计了一系列吡啶并[2,3-d]嘧啶类化合物作为FGFR3酪氨酸激酶的抑制剂，这些化合物可能与ATP结合位点的一个未开发区域发生相互作用。该化合物库通过高效的点击化学步骤构建，便于合成含有多种取代基的三唑类化合物。在合成的27个类似物中，超过一半的化合物在2微摩尔浓度下对体外FGFR3激酶活性表现出55-89%的抑制作用，其中一个化合物（19g）能够抑制转染HEK细胞中突变型FGFR3-K650M的自磷酸化。
• Et₂Zn-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Alkynyl Sulfonamides and the Related Tandem Cyclization/Addition Reaction
  作者：Yan Yin、Wenying Ma、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo070681h

  日期：2007.7.1

  Intramolecular hydroamination of alkynyl amides was effected by a catalytic amount of Et2Zn (20 mol %) to form indole derivatives, and a tandem cyclization/nucleophilic addition procedure involving reaction of the indole zinc salt intermediate with acid chlorides or halides was developed to provide an efficient approach to C3-substituted indole derivatives when an excess of Et2Zn (120 mol %) was used

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。
• A Gold(I)-Catalyzed Hydroamination/Cycloisomerization Cascade: Concise Synthesis of (±)-seco-Antofine and (±)-Septicine
  作者：Guilong Tian、Liangliang Song、Zhenghua Li、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03062

  日期：2020.11.6

  procedure for the synthesis of highly functionalized N-heterocyclic 1,6-annulated 2-pyridones and 2,3-annulated 4-pyrimidinones has been elaborated through a gold-catalyzed tandem hydroamination/cycloisomerization cascade. This novel and highly efficient method allows the rapid construction of these diverse N-heterocyclic scaffolds starting from readily available building blocks, and shows a wide scope

  通过金催化串联加氢胺化/环异构化级联，详细阐述了合成高度官能化的 N-杂环 1,6-环 2-吡啶酮和 2,3-环 4-嘧啶酮的简洁而灵活的程序。这种新颖且高效的方法允许从现成的构建块开始快速构建这些不同的 N-杂环支架，并显示出广泛的范围和良好的官能团耐受性。(±)-seco-antofine 和 (±)-septine 的全合成是采用这种策略实现的。
• Palladium(II)-Catalyzed Regioselective syn-Hydroarylation of Disubstituted Alkynes Using a Removable Directing Group
  作者：Zhen Liu、Joseph Derosa、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.6b08818

  日期：2016.10.5

  A palladium(II)-catalyzed regioselective syn-hydroarylation reaction of homopropargyl amines has been developed, wherein selectivity is controlled by a cleavable bidentate directing group. Under the optimized reaction conditions, both dialkyl and alkylaryl alkyne substrates were found to undergo hydroarylation with high selectivity. The products of this reaction contain a 4,4-disubstituted homoallylic

  已经开发了钯 (II) 催化的高炔丙基胺的区域选择性顺氢芳基化反应，其中选择性由可裂解的双齿导向基团控制。在优化的反应条件下，发现二烷基和烷芳基炔底物均以高选择性进行加氢芳基化。该反应的产物含有 4,4-二取代的高烯丙基胺基序，这在药物分子和其他生物活性化合物中很常见。

表征谱图