<5-D1>-4-pentyn-1-ol | 126750-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: <5-D1>-4-pentyn-1-ol
• 英文别名: 5-Deuteriopent-4-yn-1-ol；5-deuteriopent-4-yn-1-ol
• CAS: 126750-36-5
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 85.11
• InChiKey: CRWVOXFUXPYTRK-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5-D1>-4-pentyn-1-ol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 二氯二茂锆 、 9-borabicyclononane 、 oxonium 、 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  气相中“裸”Co+阳离子对ω-甲硅烷基取代的烷腈的区域特异性和非对映选择性C-H和C-Si键活化

  摘要：

  5-甲基-7-三甲基甲硅烷基庚腈 (1) 和 6-甲基-8-三甲基甲硅烷基辛基腈 (2) 与“裸”Co+ 阳离子络合的单分子分解已通过串联质谱法进行了研究。Co+ 介导的键活化显示出高度的选择性，因为形成的主要 (>90%) 中性产物是三甲基硅烷。进行区域和非对映特异性标记实验以进一步了解机械细节，特别是分别从 1/Co+ 和 2/Co+ 中损失三甲基硅烷的独特区域选择性和立体选择性。该反应遵循一个干净的 1,2-消除过程，其中中性 HSiMe3 的构建单元完全源于 (ω-1) 位置的 C-H 键和 Si-C 键的活化。观察到的区域特异性只能通过在多步反应序列过程中调用 SiMe3 和 CN 基团的金属离子介导的合作来解释。非对映特异性检测...

  DOI：

  10.1021/ja963254m
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 氘代氯仿 、 1-ⁿbutyl-2,3-dimethylimidazolium imidazolate 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到<5-D1>-4-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机催化咪唑鎓离子液体H / D交换催化剂

  摘要：

  与碱性阴离子（例如碳酸氢盐，脯氨酸盐和咪唑酸盐）缔合的简单1,2,3-三烷基咪唑鎓阳离子是使用CDCl 3作为D源进行各种底物H / D交换反应的活性催化剂，而无需添加任何多余的碱或金属。酮和炔烃底物的酸性C–H键中氘的高掺入量（最高49％）（p K a在室温下发现（从18.7到28.8）。反应通过咪唑鎓阳离子的2-甲基H的快速可逆氘化进行，然后D转移至底物。IL充当中性碱催化剂，其中在反应过程中保持接触离子对。碱性活性位点归因于阴离子中存在一个偏远的碱性位点，即碳酸氢根的OH，脯氨酸根的NH和咪唑基阴离子中的活化水。详细的动力学实验表明，由于涉及溶剂对离子液体进行氘化的快速可逆反应，因此该反应在底物上相对于离子液体为一级伪零级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03029

文献信息

• Dissecting the Stereocontrol Elements of a Catalytic Asymmetric Chlorolactonization: <i>Syn</i> Addition Obviates Bridging Chloronium
  作者：Roozbeh Yousefi、Kumar Dilip Ashtekar、Daniel C. Whitehead、James E. Jackson、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja4072145

  日期：2013.10.2

  absolute and relative stereochemistry of addition in enantioselective chlorolactonizations of 4-phenyl-4-pentenoic acid and its related t-butyl ester, catalyzed by (DHQD)2PHAL. Predominant syn addition of the chlorenium and the nucleophile across the olefin is observed. As shown by isotopic labeling, NMR spectroscopy, and derivative studies, the two new stereocenters formed by addition across the double

  我们报告了由 (DHQD)2PHAL 催化的 4-苯基-4-戊烯酸及其相关叔丁酯的对映选择性氯内酯化反应中加成的绝对和相对立体化学。观察到氯鎓和亲核试剂通过烯烃的主要顺式加成。同位素标记、核磁共振谱和衍生物研究表明，通过双键加成形成的两个新立体中心是独立设置的，并受不同因素的影响。这些发现表明，通过一种能够以任一立体化学进行内酯闭合的中间体，这是一个逐步过程，这与更熟悉的情况不同，在这种情况下，反加成由桥接氯离子中间体决定。
• Electron impact induced fragmentation of β-allenic and γ-acetylenic alcohols
  作者：Siméon Arseniyadis、André Maquestiau、Robert Flammang、Pierre Guenot、Robert Carrié

  DOI：10.1002/oms.1210241011

  日期：1989.10

  AbstractThe main fragmentation pathway of ionized hydroxyallenes (1) consists of a methyl loss. Extensive deuterium‐labelling experiments indicate that the terminal allenic carbon is implied in this fragmentation. Collisional activation spectra indicate a propenyl‐acylium structure (a) for these [M – CH3]+ ions which can originate from a 1,4‐hydroxyl migration followed by hydrogen rearrangements. Isomeric hydroxyacetylenes (2) behave similarly, also giving rise, by methyl loss, to acylium ions a. It is proposed that 2+ ˙ is irreversibly isomerized into 1+ ˙ by a 1,3‐hydrogen transfer ‘catalysed’ by the hydroxy group. The proposed internal proton‐bound complex justifies also the easier loss of water from 2+˙. Ethyl loss is also a prominent fragmentation for the hydroxyallene and hydroxy‐acetylene homologues.
• Organocatalytic Imidazolium Ionic Liquids H/D Exchange Catalysts
  作者：Marcileia Zanatta、Francisco P. dos Santos、Cristina Biehl、Graciane Marin、Gunter Ebeling、Paulo A. Netz、Jairton Dupont

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03029

  日期：2017.3.3

  for the H/D exchange reaction of various substrates using CDCl3 as D source, without the addition of any extra bases or metal. High deuterium incorporation (up to 49%) in acidic C–H bonds of ketone and alkyne substrates (pKa from 18.7 to 28.8) was found at room temperature. The reaction proceeds through the fast and reversible deuteration of the 2-methyl H of the imidazolium cation followed by D transfer

  与碱性阴离子（例如碳酸氢盐，脯氨酸盐和咪唑酸盐）缔合的简单1,2,3-三烷基咪唑鎓阳离子是使用CDCl 3作为D源进行各种底物H / D交换反应的活性催化剂，而无需添加任何多余的碱或金属。酮和炔烃底物的酸性C–H键中氘的高掺入量（最高49％）（p K a在室温下发现（从18.7到28.8）。反应通过咪唑鎓阳离子的2-甲基H的快速可逆氘化进行，然后D转移至底物。IL充当中性碱催化剂，其中在反应过程中保持接触离子对。碱性活性位点归因于阴离子中存在一个偏远的碱性位点，即碳酸氢根的OH，脯氨酸根的NH和咪唑基阴离子中的活化水。详细的动力学实验表明，由于涉及溶剂对离子液体进行氘化的快速可逆反应，因此该反应在底物上相对于离子液体为一级伪零级。
• Regiospecific and Diastereoselective C−H and C−Si Bond Activation of ω-Silyl-Substituted Alkane Nitriles by “Bare” Co⁺ Cations in the Gas Phase
  作者：Georg Hornung、Detlef Schröder、Helmut Schwarz

  DOI：10.1021/ja963254m

  日期：1997.3.1

  The unimolecular decompositions of 5-methyl-7-trimethylsilylheptanenitrile (1) and 6-methyl-8-trimethylsilyloctanenitrile (2) complexed to “bare” Co+ cations have been investigated by means of tandem mass spectrometry. The Co+-mediated bond activations display a high degree of selectivity in that the major (>90%) neutral product formed is trimethylsilane. Regio- and diastereospecific labeling experiments

  5-甲基-7-三甲基甲硅烷基庚腈 (1) 和 6-甲基-8-三甲基甲硅烷基辛基腈 (2) 与“裸”Co+ 阳离子络合的单分子分解已通过串联质谱法进行了研究。Co+ 介导的键活化显示出高度的选择性，因为形成的主要 (>90%) 中性产物是三甲基硅烷。进行区域和非对映特异性标记实验以进一步了解机械细节，特别是分别从 1/Co+ 和 2/Co+ 中损失三甲基硅烷的独特区域选择性和立体选择性。该反应遵循一个干净的 1,2-消除过程，其中中性 HSiMe3 的构建单元完全源于 (ω-1) 位置的 C-H 键和 Si-C 键的活化。观察到的区域特异性只能通过在多步反应序列过程中调用 SiMe3 和 CN 基团的金属离子介导的合作来解释。非对映特异性检测...