2-(2-Bromobenzoylamino)succinic acid | 366460-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Bromobenzoylamino)succinic acid
• 英文别名: (S)-2-(2-Bromo-benzoylamino)-pentanedioic acid；(2S)-2-[(2-bromobenzoyl)amino]pentanedioic acid
• CAS: 366460-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₅
• mdl: MFCD16378626
• 分子量: 330.135
• InChiKey: NJQMVEQBDJECCY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  561.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C13取代的一氧化碳 、 2-(2-Bromobenzoylamino)succinic acid 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(13C)Phthaloyl-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  [ 11 C] /（13 C）一氧化碳在钯介导的酰亚胺合成中的作用

  摘要：

  [ 11 C]低浓度的一氧化碳与钯（0）配合物（在5 µmol范围内）和卤代芳基（约10 µmol）用于合成11 C标记的酰亚胺， 沙利度胺， N-邻苯二甲酰-L-谷氨酸，N-邻苯二甲酰己烷和阿尼西坦。除闭环反应的情况外，均用闭环反应进行标记。阿尼西坦。这些酰亚胺从[ 11 C]一氧化碳计算得出的放射性化学收率几乎定量，比活度在70-600 GBq µmol -1之间。LC纯化产品的放射化学纯度超过98％。ñ - （13 C）邻苯二甲酰基大号谷氨酸2制备，以验证标签的位置（δ 167.5 ppm的）与13 C NMR，这也表明所讨论的方法对于 贴标与其他碳同位素。在典型的实验中，从2.8 GBq的[ 11 C]一氧化碳开始，在羰基化反应开始后的40分钟内，获得了0.6 GBq的HPLC纯化的[ 11 C] -N-邻苯二甲酰基-L-谷氨酸2（84衰减校正的放射化学产率的百分比）。

  DOI：

  10.1039/b102524b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 2-(2-Bromobenzoylamino)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为DNA甲基化抑制剂的N-苯甲酰基氨基酸衍生物。

  摘要：

  抑制人类DNA甲基转移酶（DNMT）是解决不同疾病中基因表达的表观遗传异常的新方法。受到验证的虚拟筛选软件NSC137546的启发，合成了一系列N-苯甲酰基氨基酸类似物，并对获得的化合物在体外抑制DNMT依赖性DNA甲基化的能力进行了评估。通过生物学筛选，可以定义一组初步的结构-活性关系，并鉴定出有望进一步开发的化合物。在合成的化合物中，L-谷氨酸衍生物22、23和24在总细胞裂解物中显示出最高的防止DNA甲基化的能力。化合物22在微摩尔范围内以浓度依赖性方式抑制DNMT1和DNMT3A活性。此外，化合物22在人血清中证明是稳定的，因此被选作进一步生物学研究的起点。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12794

文献信息

• N-Benzoyl amino acids as LFA-1/ICAM inhibitors 1: amino acid structure–activity relationship
  作者：Daniel J. Burdick、Ken Paris、Kenneth Weese、Mark Stanley、Maureen Beresini、Kevin Clark、Robert S. McDowell、James C. Marsters、Thomas R. Gadek

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00084-2

  日期：2003.3

  The association of ICAM-1 with LFA-1 plays a critical role in several autoimmune diseases. N-2-Bromobenzoyl L-tryptophan, compound 1, was identified as an inhibitor to the formation of the LFA-1/ICAM complex. The SAR of the amino acid indicates that the carboxylic acid is required for inhibition and that L-histidine is the most favored amino acid. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.