2-(2-Bromobenzoylamino)succinic acid | 366460-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Bromobenzoylamino)succinic acid
• 英文别名: (S)-2-(2-Bromo-benzoylamino)-pentanedioic acid；(2S)-2-[(2-bromobenzoyl)amino]pentanedioic acid
• CAS: 366460-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₅
• mdl: MFCD16378626
• 分子量: 330.135
• InChiKey: NJQMVEQBDJECCY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  561.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C13取代的一氧化碳 、 2-(2-Bromobenzoylamino)succinic acid 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(13C)Phthaloyl-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  [ 11 C] /（13 C）一氧化碳在钯介导的酰亚胺合成中的作用

  摘要：

  [ 11 C]低浓度的一氧化碳与钯（0）配合物（在5 µmol范围内）和卤代芳基（约10 µmol）用于合成11 C标记的酰亚胺， 沙利度胺， N-邻苯二甲酰-L-谷氨酸，N-邻苯二甲酰己烷和阿尼西坦。除闭环反应的情况外，均用闭环反应进行标记。阿尼西坦。这些酰亚胺从[ 11 C]一氧化碳计算得出的放射性化学收率几乎定量，比活度在70-600 GBq µmol -1之间。LC纯化产品的放射化学纯度超过98％。ñ - （13 C）邻苯二甲酰基大号谷氨酸2制备，以验证标签的位置（δ 167.5 ppm的）与13 C NMR，这也表明所讨论的方法对于 贴标与其他碳同位素。在典型的实验中，从2.8 GBq的[ 11 C]一氧化碳开始，在羰基化反应开始后的40分钟内，获得了0.6 GBq的HPLC纯化的[ 11 C] -N-邻苯二甲酰基-L-谷氨酸2（84衰减校正的放射化学产率的百分比）。

  DOI：

  10.1039/b102524b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 2-(2-Bromobenzoylamino)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为DNA甲基化抑制剂的N-苯甲酰基氨基酸衍生物。

  摘要：

  抑制人类DNA甲基转移酶（DNMT）是解决不同疾病中基因表达的表观遗传异常的新方法。受到验证的虚拟筛选软件NSC137546的启发，合成了一系列N-苯甲酰基氨基酸类似物，并对获得的化合物在体外抑制DNMT依赖性DNA甲基化的能力进行了评估。通过生物学筛选，可以定义一组初步的结构-活性关系，并鉴定出有望进一步开发的化合物。在合成的化合物中，L-谷氨酸衍生物22、23和24在总细胞裂解物中显示出最高的防止DNA甲基化的能力。化合物22在微摩尔范围内以浓度依赖性方式抑制DNMT1和DNMT3A活性。此外，化合物22在人血清中证明是稳定的，因此被选作进一步生物学研究的起点。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12794

文献信息

• N-Benzoyl amino acids as LFA-1/ICAM inhibitors 1: amino acid structure–activity relationship
  作者：Daniel J. Burdick、Ken Paris、Kenneth Weese、Mark Stanley、Maureen Beresini、Kevin Clark、Robert S. McDowell、James C. Marsters、Thomas R. Gadek

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00084-2

  日期：2003.3

  The association of ICAM-1 with LFA-1 plays a critical role in several autoimmune diseases. N-2-Bromobenzoyl L-tryptophan, compound 1, was identified as an inhibitor to the formation of the LFA-1/ICAM complex. The SAR of the amino acid indicates that the carboxylic acid is required for inhibition and that L-histidine is the most favored amino acid. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of<i>N</i>-benzoyl amino acid derivatives as DNA methylation inhibitors
  作者：Davide Garella、Sandra Atlante、Emily Borretto、Mattia Cocco、Marta Giorgis、Annalisa Costale、Livio Stevanato、Gianluca Miglio、Chiara Cencioni、Eli Fernández-de Gortari、José L. Medina-Franco、Francesco Spallotta、Carlo Gaetano、Massimo Bertinaria

  DOI：10.1111/cbdd.12794

  日期：2016.11

  series of N-benzoyl amino acid analogues was synthesized and obtained compounds were assessed for their ability to inhibit DNMT-dependent DNA methylation in vitro. The biological screening allowed the definition of a set of preliminary structure-activity relationships and the identification of compounds promising for further development. Among the synthesized compounds, L-glutamic acid derivatives 22, 23

  抑制人类DNA甲基转移酶（DNMT）是解决不同疾病中基因表达的表观遗传异常的新方法。受到验证的虚拟筛选软件NSC137546的启发，合成了一系列N-苯甲酰基氨基酸类似物，并对获得的化合物在体外抑制DNMT依赖性DNA甲基化的能力进行了评估。通过生物学筛选，可以定义一组初步的结构-活性关系，并鉴定出有望进一步开发的化合物。在合成的化合物中，L-谷氨酸衍生物22、23和24在总细胞裂解物中显示出最高的防止DNA甲基化的能力。化合物22在微摩尔范围内以浓度依赖性方式抑制DNMT1和DNMT3A活性。此外，化合物22在人血清中证明是稳定的，因此被选作进一步生物学研究的起点。本文受版权保护。版权所有。
• [11C]/(13C)Carbon monoxide in palladium-mediated synthesis of imides
  作者：Farhad Karimi、Tor Kihlberg、Bengt Långström

  DOI：10.1039/b102524b

  日期：——

  yields, calculated from the [11C]carbon monoxide, with specific radioactivities between 70–600 GBq µmol−1. The radiochemical purity of the LC-purified products exceeded 98%. N-(13C)Phthaloyl-L-glutamic acid 2 was produced to verify the position of the label (δ 167.5 ppm) with 13C NMR, and this also indicates that the discussed approach is valuable for labelling with other carbon isotopes. In a typical experiment

  [ 11 C]低浓度的一氧化碳与钯（0）配合物（在5 µmol范围内）和卤代芳基（约10 µmol）用于合成11 C标记的酰亚胺， 沙利度胺， N-邻苯二甲酰-L-谷氨酸，N-邻苯二甲酰己烷和阿尼西坦。除闭环反应的情况外，均用闭环反应进行标记。阿尼西坦。这些酰亚胺从[ 11 C]一氧化碳计算得出的放射性化学收率几乎定量，比活度在70-600 GBq µmol -1之间。LC纯化产品的放射化学纯度超过98％。ñ - （13 C）邻苯二甲酰基大号谷氨酸2制备，以验证标签的位置（δ 167.5 ppm的）与13 C NMR，这也表明所讨论的方法对于 贴标与其他碳同位素。在典型的实验中，从2.8 GBq的[ 11 C]一氧化碳开始，在羰基化反应开始后的40分钟内，获得了0.6 GBq的HPLC纯化的[ 11 C] -N-邻苯二甲酰基-L-谷氨酸2（84衰减校正的放射化学产率的百分比）。